《儒林外史》的讽刺笔法是写实与夸张的巧妙结合，而写实尤为坚实的基础。以前的小说中，像《金瓶梅》也有讽刺的妙笔，但从全书来看，则多夸张成滑稽腔调。《儒林外史》则不同，它的讽刺首先足通过选取合适的素材和准确的、透人人物深层心理的刻画来完成的。许多在日常生活中司空见惯的事情，经过提炼和描摹，加上在叙事中不动声色的放大，便清晰地透露出社会的荒谬与人心的伪妄；而当人们读这些故事的时候，却又觉得它仍然是真实的生活写照。卧闲草堂本第三回总评说：“慎毋读《儒林外史》，读竟乃觉日用酬酢之间无往而非《儒林外史》。”指出了小说以写实为讽刺之根基所形成的警醒人心的力量。如第二回写“前科新中”的举人王惠舟行途中在私塾先生周进借居的观音庵歇脚，先是一番令人头晕的自我炫耀，然后用饭：
彼此说着闲话，掌上灯烛，管家捧上酒饭，鸡、鱼、鸭、肉，堆满春台。王举人也不让周进，自己坐着吃了，收下碗去。落后和尚送出周进的饭来，一碟老菜叶，一壶热水。周进也吃了。叫了安置，各自歇宿。
次早，天色已睛，王举人起来洗了脸，穿好衣服，拱一拱手，上船去了。撒了一地的鸡骨头、鸭翅膀、鱼刺、瓜子壳，周进昏头昏脑，扫了一早晨。
文笔似平淡而琐碎，却富于喜剧色彩。写两人的进食是一种对照，而王举人“拱一拱手”即去的轻描淡写和对周进清扫其食后残渣的不吝铺排的交代，又是一种对照。“扫了一早晨”是夸张的，但在已经形成的喜剧氛围中，这几乎是读者期待的夸张。
吴敬梓的眼光异常尖锐，他也刻画出严贡生那样十分卑劣粗俗的角色，但他并不缺乏对平凡人物的理解。许多人物看起来很可笑的行为，说到底只是表现着平凡的人性的弱点，或者是社会与命运的压迫所造成的人格的变形，而他对此的讽刺常常是带着同情的，这是《儒林外史》的动人之处。像周进在贡院中头撞号板、嚎哭吐血的情节，单独地看似乎非常愚蠢可笑，但人们已经读到过周进作为一个老“童生”所遭受的种种凌辱，会觉得他的举止是很自然的，是令人悲悯的。第四十八回写穷秀才王玉辉在女儿自杀殉夫之后，“仰天大笑道：‘死得好！死得好！”’这令人感觉到可怕的荒谬。但作者也告诉我们：他的女儿之死与母家、婆家均贫寒有关；而王玉辉虽然能够将这自杀描述为崇高的事件，却也并非无动于衷。所以他外出途中见到一个守丧的少妇，会想起女儿，“那热泪直滚出来”。
明清的优秀小说呈现出从传奇性向非传奇性发展的趋向，这本质上是一个排除特异人物与偶然因素而逐渐深入人性真实的过程。《儒林外史》在这方面的成就，不仅表现为它的故事几乎完全没有传奇色彩和激烈的戏剧化冲突，更重要的是小说中开始出现对人物心理力求深入的把握和不乏精细的表现。吴敬梓善于理解人物的心理，但他不喜欢以叙述者的身份对此进行分析介绍，而总是让人物通过自身的动作、对话来表现。如第五回写严监生之妾赵氏在正室王氏病重时每夜焚香，哭求天地，表示愿代王氏死。到了王氏提出一旦自己死去她可以扶为正室时，“赵氏忙叫请爷进来，把奶奶的话说了”，只一句，便写透了赵氏的内心。第十四回写迂腐而正直的马二先生西湖边几次看女人，用笔更是平淡中见细微。第一回他遇上几船前来烧香的乡下妇女，从发型到衣着到脸部以至脸上的疤疥都细细看了一遍，如此放肆，是因为他“不在意里”。第二次他又在湖边看三个富贵人家的女客在船中换衣裳，一直看到她们带着丫环缓步上岸，到了快要遇上的时候，却“低着头走了过去，不曾仰视”。这一回其实是有点“在意里”了，举止反而有所节制。第三次写到他在净慈寺遇上成群逐队的富贵人家的女客，但尽管他“腆着个肚子”，“只管在人窝里撞”，却是“女人也不看他，他也不看女人”。因为太近的女人，古板而讲究君子之行的马二先生是不敢看的。但这“不看”也是一种“看”。就这样马二先生在西湖边经受了女人引起的小小骚动，而平安地从“天理”与“人欲”之问穿行过去。这种完全没有故事性而只重表现人物心理的情节，是以前的小说中少有的。
《儒林外史》的语言是一种高度纯熟的白话文，写得简练、准确、生动、传神，极少有累赘的成分，也极少有程式化的套语。如第二回写周进的出场：
头戴一顶旧毡帽，身穿元色绸旧直裰，那右边袖子同后边坐处都破了，脚下一双旧大红绸鞋，黑瘦面皮，花白胡子。
简单的几笔，就把一个穷老塾师的神情面目勾勒出来。像“旧毡帽”表明他还不是秀才，“右边袖子”先破，表明他经常伏案写字，这些都是用笔极细的地方。而这种例子在小说中是随处可见的。白话写到如此精炼，已经完全可以同历史悠久的文言文媲美了。
《儒林外史》当然也有一些不理想的地方。但它的许多特点，已经相当接近于现代小说。鲁迅小说中一些简洁的描写和冷峻的笔调，就可以看出与《儒林外史》的关系。
曹雪芹与《红楼梦》《红楼梦》的作者曹霈（约1715—约1763），号雪芹，或谓字梦阮。祖上本是居于辽东的汉人，后被编入满洲正白旗，随清人人关。雪芹曾祖曹玺的妻子当过康熙幼年的保姆，祖父曹寅小时也作过康熙的伴读，与皇室形成了特殊关系，因而在康熙朝曹家得到格外的恩宠。曹玺、曹寅及雪芹的伯父曹颛、父亲曹頫相继任江宁织造，前后达六十余年。江宁织造名义上是为宫廷采办织物和日常用品的官职，但曹寅实际是康熙派驻江南的私人心腹。康熙六次南巡，其中四次以江宁织造府为行宫，可见其受信任的程度和其家财富的丰裕。曹雪芹就是在这种繁盛荣华的家境中度过了他的少年时代。
曹家的衰落缘于皇权的交替。雍正五年（1727），曹倾頫“织造款项亏空甚多”等罪名被革职，家产也被抄没，全家迁回北京。后于乾隆初年又发生一次详情不明的变故，曹家遂彻底败落，子弟们沦落到社会底层。曹雪芹本人的情况现在了解得还很少，只知他曾在一所宗族学堂“右翼宗学”里当过掌管文墨的杂差，境遇潦倒，常常要靠卖画才能维持生活。最后十几年，曹雪芹流落到北京西郊的一个小山村，生活更加困顿，已经到了“举家食粥酒常赊”（敦诚《赠曹芹圃》）的地步。在这僻陋之地他写成了辉煌的《红楼梦》（原名《石头记》），但未能完稿即弃世而去。
《红楼梦》的版本有两大系统。一为八十回的“脂本”系统，附有“脂砚斋”（作者的一位隐名的亲友）评语，故名。这是《石头记》原本的抄本。另一为一百二十回的“程本”系统，由程伟元于乾隆五十六年（1791）初次以活字排印，次年又重新排印了一次，文字有所改动，故分别称为程甲本、程乙本。程本的后四十回是怎样形成的，至今并无定论。一般认为是高鹗（约1738—约1815）续写的，他是汉军镶黄旗人，官至翰林院侍读。但电有人认为曹雪芹电留下了一些八十回以后的稿本，而高鹗只是对此作了补缀的工作。
《红楼梦》是一部伟大的小说。由于它和从来的小说都有很大不同，围绕它产生过许多穿凿附会之说。上世纪20年代，胡适作《＜红楼梦＞考证》，提出此书为曹雪芹的“自叙传”。这若是指《红楼梦》是以作者自身为原型的文学创作，不排斥小说必然包含自由的想象，应该是可以成立的。同时还须注意到：如果说这种小说是通过追忆的方式展开的，被唤起的并非只是往事陈迹，作者一生的经验和成熟的思考都直接作用于往事的再度塑形。
关于为什么要写这样一部小说，作者在小说的开头作了交代：
作者自云：因曾历过一番梦幻之后，故将真事隐去，而借“通灵”之说，撰此《石头记》一书也。自又云：今风尘碌碌，一事无成，忽念及当日所有之女子，一一细考较去，觉其行上见识，皆出于我之上。何我堂堂须眉，诚不若彼裙钗哉？实愧则有余，悔又无益之大无可如何之日也。当此，则自欲将已往所赖天恩祖德，锦衣纨绔之时，饫甘餍肥之日，背父兄教育之恩，负师友规谈之德，以至今日一技无成、半生潦倒之罪，编述一集，以告天下人：我之罪固不免，然闺阁中本自历历有人，万不可因我之不肖，自护己短，一并使其泯灭也。此回中凡用“梦”用“幻”等字，是提醒阅者眼目，亦是此书立意本旨。
值得注意的是：从来文学作品在描述自我时，总是预先经过社会价值观念、或至少是他自己认为是“应该”的准则的过滤，即使《儒林外史》，在以作者为原型的杜少卿身上也看不到吴敬梓出入风月场而败财之经历的痕迹，而曹雪芹却试图更直接地逼近生命的真相。过去因为过分强调《红楼梦》的批判性，常把这段文字理解为曲笔，那其实没有什么根据。曹雪芹并没有给读者一个虚假的忏悔，只是他也没有为他表示忏悔的生活感到愧耻。在经历人生沧桑之后回顾少年时代，那个自我用理智判断是荒谬的、负罪的，但在情感上却是那样值得留恋。如果说在追忆往事时自悔与自爱的心情同在，那么到了小说的氛围中后者的作用就更为重要。而正是因为忠实于自我、忠实于情感，《红楼梦》才呈现出与以往任何小说都不同的面貌。
在这一节文字中曹雪芹再三强调“梦”、“幻”是小说的基调。显然，家族由盛而衰，自身徒负才华而一事无成，使他感觉到生命的虚无。然而他却不能忘怀人生中令他感到负罪又令他感到美好的东西；在文字的重构中追寻梦幻中的美，伤悼它的丧失，便成为《红楼梦》的基本意蕴，对于读者，这也是感动之源。
以前八十回而论，《红楼梦》中贾宝玉的年龄是从十一二岁到十五六岁，所以把《红楼梦》简单地视为爱情小说不是很确切，它写的是一个性早熟而敏感的少年的特殊情感经历。从第五回梦游警幻仙境开始，贾宝玉经历了与众多女子（大约不下十数人）具有或隐或显的性意识内涵的亲热交往，同时还有同性问的爱慕。虽然林黛玉越来越占特殊地位，但宝玉的“泛爱众”也没有彻底结束。因为这本是少年的感情，它过于活泼而少有节制。在旧时代，少年人的性意识是不被成人世界所认可和正视的东西，它同样不被文学世界所承认；即便曹雪芹在借着宝玉的故事回忆往事时，也难免有负罪感。然而他在此中的眷恋何其深重，以至他要不顾一切地将其描绘出来。因此我们在这位天才的笔下，看到对女性纯出天然的爱慕乃至虔敬，看到了从未有过的风姿绰约。光彩照人的少女群像，她们几乎是“梦幻”的人生中唯一美丽的存在。
少年充满感性的生活注定要被成人世界的规则所破坏。家庭对少年的压力与社会施加给其一般成员的压力成正比，而一个少年已形成的个性距社会标准愈远，则遭遇的改造力量愈强。所以我们看到宝玉与父亲之间紧张的对抗，而贾政在暴怒中竟要活活勒死他。人在成长的过程里因为进入社会规范的需要而不断丧失自我，这是人性的一种处境。对此人们素来不以为有何异常，而曹雪芹深深感受到它的悲哀。
在小说里，成年男性的世界代表着历史与文化的正统，代表着蛮横的权力，它吞噬着贾宝玉所珍爱的由女儿的光彩所照耀着的梦幻一般的小天地。不仅如此，合宁、荣两府，那些作为家族支柱的男性，有炼丹求仙的，有好色淫乱的，有安享尊荣的，有迂腐僵硬的，却没有一个胸怀大志、精明强干的；这个腐败的贵族之家还以自毁的方式把贾宝玉的感情世界和他的“女儿国”带向最后的深渊。
