此时，中共派地下党员王定南与张东荪联系。张东荪又介绍叶笃义认识了王定南，并让叶作为自己的代表经常与王接触，相互交换消息，商谈时局发展。王定南经常出入于张家，成为张东荪的常客。这一时期，张东荪通过自己独特的地位，与各方面都保持着联系。叶笃义回忆说：“他一方面和中共地下工作人员往还（参加这一方面的除了我而外，还有另一个燕京的学生名叫陈洁，福建人，当时可能也是中共党员），另方面也和国民党地下人员有联系，主要是通过上面我曾经提到的那个姚曾广；同时还和汉奸王克敏等来往。我当时对于他的这种作风也曾对王定南和陈洁表示过不满，但我认为他的动机可能是为掩护和便利工作的，没有把它提高原则上来考虑。”
1938年12月，张君劢发表《致毛泽东先生一封公开信》，向中共提出：一、“以八路军之训练任命与指挥，全托之蒋先生手中，”二、“以打破割据相号召，更望取消特区”；三、“将马克思主义暂搁一边”，唯“信奉三民主义”。张东荪看到此公开信后，曾让人转告张君劢：不要过分批评共产党，不能倒向国民党怀抱。许宝揆先生回忆说：“据我所知，东荪先生是靠拢共产党最早的一个人。抗战时期，有一年我去重庆见张君劢，东荪先生要我给张君劢说，不要向国民党靠拢，不要向国民党一边倒，要走中间路线。”
张东荪从汉口扫兴地回到北平后，并不甘心放弃自己的政治主张，便将自己的想法告诉了王定南。王听后很感兴趣，鼓励他将这些想法写出来，并愿意设法传送到西南大后方和延安中共中央。于是，张东荪便将自己的“中间性的政治路线”主张写成文字，抄写三份，一份托中共地下党通过秘密交通线送到延安党中央，另两份托人带到大后方，分别转交给蒋介石和《再生》杂志社。据张东荪后来说：“这篇文章确实送到重庆了，因为我知道有人见到王芸生先生，他说起有这样的一回事，他说他见到我这篇文章，他很同意于篇中的主张，他并且知道这篇文章被检查员扣去，他很叹息国民党的检查员之无政治常识，同时又得着友人牟宗三的来信，知道我那篇文章确为检查员所扣，那时牟氏是在《再生》杂志社。”
1938年到1941年12月太平洋战争爆发前，张东荪为中共地下党做了许多有利于抗日的工作。对此，他在1952年回忆说：“七七事变以后，中共华北局的王君和我经常联系。后来他们就有地工人员与我联系，一九三八年我去汉口参加参政会，当时因为看到参政会并没有大作用，而且又怕后方苦又丢不下家，于是自己觉得还不如回燕京来做一些切实的工作，当时我们通过王君做了两件事情，一是送学生去解放区，一是送医药去”。
一是向中共提供一些关于日伪政权的政治、经济和军事情报。他的甥婿林嘉通，时任燕京大学教务主任，家中有一部高功率收音机，便于收听外界消息。张东荪利用自己与王克敏（华北伪政府头子）、刘玉书（伪北平市长）的特殊关系（早年留日时相识），获取敌伪情报，供给中共地下党。张东荪1952年在回忆说：“在这时期中，我有资产阶级的民族观，我主观上确是极端抗日的，我曾把蒋介石要与日寇媾和的条件交给中共地下人员。……我与汉奸是有往来的，我当时是以他们为保护自己的用途，同时又在他们那儿取得消息供给中共地下人员。”
二是阻止日伪向燕京大学的渗透活动。日本占领北平后，燕京大学内集中了许多抗日人士，成为抗日的一个据点。日寇对此非常恼怒，但日美并未宣战，日本宪兵也不敢公开到燕京捕人。他们便设法通过向燕京大学派遣教授和学者的方式慢慢渗透，以此监视和制约燕京的抗日活动。燕京大学校长司徒雷登得知后，便请张东荪出面做王克敏的工作。张东荪为了顾全抗战大局，便出面说服王，通过王迫使日本人放弃这种企图。
但张东荪后来却因此被人指责有与王克敏勾结的汉奸嫌疑。1952年张东荪就此事作检讨时说：“在此时，认识了司徒，又与汉奸往来，……汉奸王克敏，我本来就认识，他做汉奸以后，我就不与他往来了。后来，因为日本人要送进日本教官、教授数人，破坏燕京抗日环境，因此，司徒找我去找王克敏，设法阻止。因此，我不能不有些敷衍”。又说：“关于王克敏，还在他做汉奸前，我就认识他，也就是普通认识。至于以后为什么他做汉奸后反而有往来呢？当时因为日本人要送进日本教官、教授数人到燕京来，破坏抗日环境，司徒听吴雷川说我认识王，就请我去找他，设法阻止。这事后来成功了。我与王克敏往来是不对的，但是我之所以这样做，主要是为了要保护燕京特殊环境，来做抗日工作。这是实际。”
三是向西山八路军根据地送学生。鉴于北平险恶的环境，张东荪判断日美早晚要开战，燕京大学应尽早做好撤离准备。通过中共北平地下党的关系，张东荪和许多燕京大学的爱国教授如林嘉通、林迈可、邓之诚等一起，秘密做燕京学生的工作，动员爱国学生到中共和解放区去工作，或者转移到西南大后方去。燕京学生去解放区的路线和方式是：由张东荪或燕京大学其他爱国教授以“郊游”的名义带学生到西山去，决定去解放区（或大后方）的学生都准备好，每次去“郊游”的有七、八个学生，回来时只有四、五个。“留”下的学生由地下党安排并护送到解放区，其余同学都“游玩”后重回学校。1940年以后，向西山送学生的工作更加紧进行。王定南将从北平去西山解放区的路线详细地告诉了张东荪。
1941年初，日美关系逐步恶化，司徒雷登召集张东荪等五位教授代表，开会商讨学校应付事宜。张东荪提出，应该尽早解散燕京大学，将教员和学生疏散到中共控制的解放区，或者撤退到西南大后方。他后来追忆说：“我在会内与会外曾提出一个主张：就是不必等到正式开战而学校即自己先行解散。把教员与学生依其志愿分别安顿：愿留在北平，则听其留在这里；愿意到重庆去的，设法帮助他们前去；愿意到八路军区去的亦同样设法帮助之。虽然到重庆去的路线比较困难，但到八路军区去却是容易的。”
四是帮助八路军和地下党购买药品和物资。当时，张东荪一家住在京西王家花园，此花园内有两处相距不远的房子，一处由张东荪夫妇及子女住，一处由张东荪的嫡兄张尔田住。居所比较偏僻，不引人注意，便于与外界联络。这里成了中共地下党的一个秘密联络点。据张东荪的家属后来回忆，从西山八路军区来的中共交通员，往往是一副土里土气的农民打扮，来到张家后，经过一番化装，便西装革履地进城执行任务。当时地下党进城的主要任务是购买急需的药品和医疗器械。张东荪除了掩护地下党的活动外，还通过自己在北平的关系为八路军购买药品，有时通过向西山送学生将这些药品和器械转给八路军。据说，张东荪与燕京大学的一位叫吴继文的校医关系很好，并且来往密切。吴继文思想比较进步，自己开有一个诊所，购买医药比较方便。张东荪通过他的关系曾为地下党搞到不少药品。
不屈日寇淫威，重新与中共建立联系
1941年12月8日，日本发动太平洋战争，向美国宣战。早晨，燕京大学英籍教授林迈可得知此消息后，立即骑着自行车逃往西山，进入中共的解放区。日本宪兵包围并解散了燕京大学，逮捕了张东荪及林嘉通、陆志韦、赵紫宸、洪煨莲、邓之诚等有抗日嫌疑的燕京教授。张东荪后来说：“日本宪兵早把我的行为纪录下来了。他们注意我恐怕有二三年之久。要想作漏网之鱼，那是决无可能的。”
