12月8日，美国援华联合总会华盛顿委员会在五月花饭店中国厅举行义卖，杜鲁门夫人也应邀出席。宋美龄原打算不露面，但该委员会极力邀请她光临。该委员会主席弗雷德里克·布鲁克夫人还特地请孔令杰做她的工作，驻美大使顾维钧也打电话给宋美龄的随员游建文，请他向宋美龄着重说明美国妇女渴望她表示盛情赞助。
于是，宋美龄答应出席，但要求不讲话。但由于布鲁克夫人情绪激动，在致辞中感谢蒋夫人的光临，结果宋美龄不得不临时致词。评论说：“她讲得非常好，说了几句很得体的话”，“讲话使每个人都高兴，并将产生良好的效果”。宋美龄还赠一块锦缎参加义卖。这次“义卖”是打着“援华”的旗号，实质上是地地道道的为了支持蒋介石大打内战，支持蒋介石挽救危局。
1948年12月10日，杜鲁门终于打破沉默，邀请宋美龄参加一次茶话会。杜鲁门看上去对她很客气，实际上对她很冷淡。茶话会进行了半小时后，杜鲁门有些不耐烦了，他请宋美龄进他的书房，给她半个小时为自己的要求进行辩解。宋美龄旧话重提，要求美国：（一）发表支持南京政府反共救国的正式宣言；（二）派遣高级军事代表团来华主持反共战争之战略与供应计划的制订工作；（三）提供30亿美元的军事援助。
杜鲁门接过话题，开门见山地说：“中美友谊在历史是留下了重要的一页，但感到抱歉，因为‘美国只能付给已经承诺的援华计划的40亿美元，这种援助可以继续下去，直到耗完为止，美国不能保证无限期地支持一个无法支持的中国（政府）’。”
宋美龄再三向杜鲁门说明中国的苦处，以及中国国民党军队失利原因，正如她日后在母校美国韦尔斯利女子大学讲演中所说的，“中国大陆‘沦陷’的因素很多，但是致命的打击只有一个。我们知道当时世界的舆论，大多受了俄共及其爪牙的影响，一致运用宣传的灵活，发表攻击政府袒护中共的言论。你们一定很清楚地记得，当时多少人相信中共只是‘土地改革者’。”
但这一回，就象有人下了咒语，宋美龄的杰出口才，迷人风度全失了灵。杜鲁门根本就不为之所动，他对这类说词，似乎认为是陈词滥调，了无新意。杜鲁门不仅当时没给宋美龄面子，而且还不客气地向报界发表一项声明，透露美国给蒋介石的援助总额已超过38亿美元，离美国的承诺援助额很接近。
当宋美龄失望地离开白宫时，记者问她是否有好消息或者她是否将再次会见总统时，她说这要由总统来回答，从她严肃的神色就可以推断出会谈没有什么成就。晚上6点半，白宫副新闻秘书艾尔斯发布消息说：“总统说，蒋夫人陈述了中国的情况，他同情地予以倾听。”记者问，总统是否将再次接见她？
艾尔斯回答说：“无可奉告。”
而宋美龄的尴尬远不止于此。茶话会以后，杜鲁门在一次回答记者提问时用挖苦的口吻说：“她到美国来，是为了再得到一些施舍的。我不愿意象罗斯福那样让她住在白宫，我认为她也不太喜欢住在白宫，但是，对她喜欢什么或者不喜欢什么，我是完全不在意的。”
此后，杜鲁门还向他的助手坦率地谈论中国国民党政府中的“贪官和坏蛋”。他说，今天肯定有10亿美元的美国贷款，在纽约列入中国人的银行户头。不久，他听说他的估计过于保守了，1949年5月，亦即宋美龄访美后的几个月，美国银行界传出，宋家和孔家确实有20亿美元存在曼哈顿。杜鲁门得知后，立即命令联邦调查局进行调查，以便确切了解这些存款的数额和储存地点。这次调查结果直至1983年之后才作了部分销密，并且仍然有所保留。通过这次调查，杜鲁门对蒋介石政权彻底失望了。
若干年后，杜鲁门在对美国作家默尔·米勒的一次谈话中，仍愤愤地骂道：“他们全都是贼，他妈的，没有一个不是贼！……他们从我们送给老蒋的38亿美元中，偷了7．5亿美元。他们偷了这笔钱，把它投资在圣保罗的房地产中，有些就投资在纽约这里，这就是曾经而且仍然在为所谓的院外援华集团使用的钱。”对于“专款”未能“专用”，美国人怒不可遏。
但宋美龄并未由此中止在美的外交政治活动，她不仅自己抖擞精神，努力争取，而且也注意给驻美工作人员打气。1949年1月2日，宋美龄在伍德兰大道她的寓所接见中国驻美国大使馆和其他驻美机构的工作人员。会见时，她在门口和客人一一握手，并和大家谈了一个多小时。这虽然只是纯属客套的、形式的接见驻美使馆人员，但在蒋介石元旦发表文告宣称可以下野的背景下，宋美龄的接见表明蒋介石还是在掌握着南京政府，驻美使馆还是蒋介石的使馆。这从当时的形势来看，具有深刻的含义。
然而这一切活动都收效甚微，宋美龄和驻美工作人员并未取得想要的结果。由于杜鲁门“见死不救”，宋美龄万里乞援不仅一无所获，而且还丢尽了面子。宋美龄不甘就此罢休，她于1948年12月6日、1949年1月15日，连续两次发表公开声明，呼吁美国朝野人士一如既往，救助危难中的国民党政权，以免“大陆陷人中共之手”。然而，响应者寥寥无几。
“奇迹”没有发生，美国政府反对继续援助腐败无能的国民党政权。宋美龄此次赴美“乞援”遭遇了灾难性的失败。宋美龄自感“有辱使命”，愤怒之余，想离开华盛顿，一走了之，但又感到无颜归国见“江东父老”。于是这位“纽约荣誉市民”便于1949年1月16日，开始悄悄隐居在纽约里弗代尔独立大道4904号的孔家别墅里，从此再未踏上中国大陆之土。
许多观察家认为，民主党的杜鲁门之所以对蒋介石政权抱有浓厚的敌意，除了将中国大陆“变色”的账记在蒋介石身上以外，还和美国总统大选期间，蒋介石明显支持杜鲁门的对手杜威有莫大干系。
在1948年的美国大选中，蒋介石夫妇以为纽约州州长杜威会在总统选举中获胜，因而将“宝”押在他身上。为此，蒋介石忙得不亦乐乎，他特命驻美大使顾维钧向杜威授以特种“吉星勋章”，“在美养病”的孔祥熙及其子孔令杰也遵从蒋介石的旨意，为杜威的竞选四处奔走，大造舆论。
结果，人算不如天算，出乎蒋介石的预料，杜威被摒出局，杜鲁门蝉联美国总统。此后发生的一切，真是应了这样一句话：一着不慎，满盘皆输！
无家可归
孔宅是自成一体的社区之一，深宅大院，房子隐藏在树丛中，邻里间彼此相隔很远。隐居在此的宋美龄，并未偃旗息鼓。
1949年1月16日，宋美龄命人访问当时的驻美大使顾维钧，以了解美国对于南京方面要求它从中斡旋以促成国共和谈的反应。
19日，蒋介石要宋美龄回去，但宋美龄建议，改派别人回去汇报。宋美龄不急于回去是想再过一段时间以观察局势如何发展。
6月12日，宋美龄召见顾维钧，以了解华盛顿的情况。谈话中，宋美龄哀怨地说：目前的困境应归咎于美国国务院。她还透露：马歇尔曾答应她不反对援华。
不久，宋美龄彻底绝望了。8月5日，杜鲁门打出了一枚对蒋介石政府具有摧毁性打击力量的巨型“炸弹”——《美国与中国的关系》白皮书。杜鲁门政府为推卸对国民党政权失败的责任，为美国对华政策辩护，断言国民党政权已腐败无能，无可救药。
无可奈何花落去，愿望的幻灭与怒火，使这位中国“第一夫人”脸上失去了昔日的妩媚与光彩。
宋美龄在里弗代尔过着隐居生活，蒋介石在南京却度日如年！
1948年12月31日，南京黄埔路总统官邸举行元旦晚宴，“党国”在京要人40余人出席。虽然华灯璀璨，笙歌盈耳，却掩饰不了“最后的晚餐”中的悲凉气氛。席间，蒋介石让张群念了准备发表的新年文告，这是一个求和文告。蒋介石在文告中写道：“只要和平能实现，则个人的进退出处，绝不萦怀，而一惟国民的公意是从。”
1949年1月10日，淮海战役结束。蒋介石让蒋经国去上海，部署将中央银行的黄金、白银、外汇（3．7亿美元）秘密运往台湾。12日，又派蒋经国、俞济时等在老家溪口布设通讯网，为下野幕后操纵做准备。16日，又下令中国银行、中央银行将外汇化整为零，存入私人户头，以免被新政权接受。21日，驱车到中山陵谒陵。23日，住进溪口老家蒋母的墓庐慈庵。
1月28日是农历除夕，也是蒋介石36年来第一次在老家过年。虽然蒋经国一家都在身边，但毕竟宋美龄远在大洋彼岸，未免有些欠缺。他怎能不想到还在美国的妻子？她为了他的“事业”，将个人的声誉置之度外，所幸的是，他主持修订的族谱，令他较为满意。原来，在新修的蒋氏族谱中，蒋介石解决了一个大难题，蒋经国生母毛福梅写成蒋母王氏之义女，他的义姐；蒋经国和蒋纬国改在宋美龄名下为宋所出。名份已定，蒋家的人便皆大欢喜。出身寒微的姚冶诚尽管一直与蒋纬国生活在一起，但她与陈洁如一样上不了族谱。
大年初一，溪口组织了盛大灯会，舞龙灯，狮子滚绣球，热闹非凡。蒋介石从上海聘请的京戏班子一连演了十多天大戏，与乡亲们同乐，感谢他们对家人的关照。望着这场面，真令人有不胜沧桑之感。想起1947年4月2日，与夫人宋美龄荣归故里，溪口也是演戏三天三夜，既是庆贺他“凯旋”故里，又是为夫人祝寿。那时，他兴致很高，每晚都点一二出戏看。如今，这一切皆成过眼烟云，眼前的舞龙、演戏只是苦中作乐，自我麻痹。
李宗仁是玩不过蒋介石的。就在大年初一，蒋介石便决定将国民党党部迁往广州。2月1日，行政院院长孙科也将政府机关迁至广州，这样，首都南京只剩下虚名，仅有“代总统”办公处而已。
4月21日，人民解放军过江，23日南京解放。25日，蒋介石离开溪口赴上海，对汤恩伯等作了指示。5月25日，上海解放。6月1日蒋介石抵达台湾高雄，积极谋划“巩固台湾基地。”8月，他和蒋经国又飞回成都，希望利用西南险要地势进行顽抗。无奈众叛亲离，军心已散，12月7日，国民政府决定迁移台北。12月10日，蒋氏父子由成都飞回台湾，从此再未回大陆。蒋介石最后是怎样离开大陆的？蒋经国1949年12月10日的日记中记载道：
今晨，渝昆电讯复通，而第一封电报，却是卢汉拍致刘文辉的，要刘会同四川各将扣留父亲，期向共匪戴罪立功……当场文武官员一致要求父亲尽速离蓉回台，勿先飞西昌。父亲近数日来徒以胡宗南部未能如期集中，必须逗留成都，以掩护其达成任务，屡次准备起行又屡次中止。今日以昆明又告陷匪，乃循各方意见，决回台北处理政府迁移各种要务。临行复与胡宗南长官单独面谈三次，始觉放心。午餐后直行，到凤凰同上机，下午二时起飞。六时三十分到达台北。
父亲返台之日，即刘文辉、邓锡侯公开通电附匪之时。此次身临虎穴，比西安事变时尤为危险。福祸之间，不容一发。记之，心有余悸也。
国民党在大陆的溃退对宋美龄是苛刻的，竟然连向家乡海南、出生地上海、夫家溪口告别的时间都没有给。江山易主，无家可归，在“第二故乡”饱尝冷遇的宋美龄更觉身世漂零无限凄凉。
