1901年六七月间，中山先生在日本接待来访的留日学生，有吴禄贞、钮永建（惕生）、程家柽、马君武、张雷奋、王宠惠等数十人，他们中多数尚未见过中山先生，一些人更倨傲轻狂，以为中山不过是龙蛇起陆的草泽英雄罢了，甚至懒得往访一晤。但很快，他们的看法转变了。他们深深感慨到中山先生大木百寻、沧海万仞的伟岸气度，这转变的过程，颇堪说明问题。据《吴稚晖文存》记述：“余三月至东京，五六月间，钮惕生偕吴禄贞、程家柽去横滨晤先生，我未以为甚合，及闻惕生言彼气度如何之好，我始惊异。”又在其《总理行谊》中记述：
一天，有一位学农科的安徽程家柽（一个最大胆粗莽的革命家，民国三年被袁世凯骗了，杀在北京彰仪门），又有一位湖北吴禄贞，来寻钮先生，要邀我同到横滨去看孙文，我虽不曾骇成一跳，暗地里吃惊不小。我说：梁启超我还不想去看他，何况孙文，充其量一个草莽英雄，有什么讲头呢？他们三人微笑而去……傍晚他们回来了，我马上就问孙文状貌，是否像八蜡庙里的大王爷爷？钮先生说，一个温文尔雅、气象伟大的绅士。我说与梁启超较如何？程摇头道：“梁是书生，没有特别之处。”当时钮先生说道：“你没有看见，看见了定出于你的意料之外。”其时钮先生，以书院有名的学者，与后来《申报》的主笔陈冷血——梁鼎芬并称为“二雄”，亦受到张之洞看重。我就问他：“难道孙文就有张之洞的气概吗？”他说：“张之洞是大官而已，你不要问。孙文的气慨，我没有见过第二个，你将来见了，就知道了。”
甚至有仅见先生书法即已悦服者。章士钊记：“一日，吾在王侃叔处，见先生所作手札长至数百言，用日本美浓卷纸写，字迹雄伟，吾甚骇异，由此不敢仅以草莽英雄视先生，而起心悦诚服之意。”（《辛亥革命回忆录》1集，243页，中华书局）
中山先生不可思议之人格魅力，除有天赋奇智以外，更由其素养、学识、敏锐、识力、亢爽、深情、沉着、率真、勇毅综合而成。那些后来成为大功臣、大革命家的留日学生，在当时与先生识，亲炙教诲，也就从“山有小孔，仿佛若有光”的小隧道，一下子进入了土地平旷、阡陌纵横的桃花源，顿有豁然眼明的开朗了。个人的行为绝非沧海一粟，当其涌上社会行为风浪的顶尖，即带动生命力寻求更为良性的循环。值此万木萧疏的时代，回望那智窍大开的时分，令人何等眷念不置啊！
稚晖后来更回忆断言：“国父是一个很诚恳、平易近情的绅士。然而只觉是伟大，是不能形容的伟大，称为自然伟大，最为适当。世俗所谓伟大，都是有条件衬托出来的，或者是有贵人气，又或者有道学气，又或者有英雄气，或者摆出名士气，而国父品格的伟大，纯出于自然。”
二次革命流产后，袁世凯笼络吴稚晖，授予大勋位，稚晖却之，尝谓“切盼公等宝贵精神，专注于国难勿更以揶揄为消闲，侮辱书生。公民吴敬恒敬上”。
1922年，陈炯明叛变，中山先生避走上海，吴稚晖专程从法国回国奔走于京、沪，劝陈悔过，而陈氏执迷不悟。
笔者曾写有《民国五疯子传》，其一便是吴稚晖先生。1927年北伐途中，宁汉分裂，各方多端调停。汪兆铭4月初来到上海，双方国民党元老开会斡旋辩论，会议开到高潮，吴稚晖十分激动，竟陡然离坐，到汪精卫面前跪下，求他改变态度，与蒋介石携手共赴时艰。“会场空气，至为激荡。吴氏下跪，汪则躲避，退上楼梯，口中连说：稚老，您是老前辈，这样来我受不了，我受不了。全场人都为之啼笑皆非。”（《李宗仁回忆录》，第32章）可见其行事龙跃虎走、毫无拘碍的态度。
吴稚晖1949年后迁居台湾，时已80岁，仍与早年一样布袍土袄，大概很早他就抱定以清苦为乐的墨翟思想。他以辛亥元老的身份为蒋介石所用，可以直入蒋介石的官邸不待通报，但他与劳苦工农同在的思想却颇彻底，坐火车总是四等，与贩夫走卒为伍。有一次他在浦口坐渡轮，忘了带钱，收票员看他一个十足土包子，竟打了他一耳光，待下船见军政大员恭迎之，收票员竟下跪求饶，他则一笑了之。在重庆时，他住一间商店偏房，木板朽烂，漏风漏光，黑暗低小。曹聚仁先生说：“蒋介石到那去看他，有如亚历山大大帝去看那位木桶里的希腊哲人。”早年王照（王小航）骂他是王八蛋，吴稚晖嬉皮笑脸，回敬一句：“小弟不姓王。”可见其机警敏锐，头脑的灵动。
早在民国初年，吴稚晖任国语统一会会长，六年后（1918年）编了一本《注音字典》，又写过不少“提倡科学、工艺救国”的文章，北伐途中，他任国民革命军（北伐军）总司令部政治部主任，稍后冯玉祥曾致电骂他：“如有人骂先生：苍髯老贼，皓首匹夫，不惜以党国元老为独夫做奴才，死后有何面目见先总理于地下，先生将何以自解？”冯玉祥也是诙谐百出的人物，骂人出以设问，真是入木三分直到骨，可这吴稚晖也是骂人专家，汪精卫、胡汉民常被他骂得狗血喷头，其议论风发，评骘当世人士，故落下疯狗的绰号。台湾作家张文伯先生记吴稚晖谈话，锋芒百出，说是他的话匣子一打开，你就必须听完，如果想中途溜走，他会狠狠盯你一眼，或者索性叫住你：“不要走！”他能把最粗俗的说成最美妙的东西。
当其在法国主持《新世纪报》之际，著有大量白话文鼓吹革命。用语村俗，滑稽突梯，诙谐百出。1908年的《臭皮囊》一文，有谓：“张之洞之徒，必悉置中国之前途于不问，而以一身系爱新觉罗氏之安危，又取一二岁之小孩，坐于聚义厅之虎皮褥子上，为彼等磕扁老死人头之主义。一毫无智识、本性温良之载沣，又奉之为摄政王，使其执强盗之刀。彼老娼那拉氏死后两日，其弟之女，新皇太后者，亦狡亦黠，第二之贱娼也。专为一食乳小儿，一诈黠小娼妇后日之衣食……”诸如精虫、屁、岂有此理、精虫卵蛋、乌龟王八……这些词语，都为他所爱用，非如此不足以说明问题。
反理学的思路在他文中特别明晰。他爱用人体、生理等词汇，乃是世事、世道、人物沦于下三路，肮脏的东西占了主流，他就必须以最切近的方式来还击，来消解胸中块垒；非此无以表达他的愤怒，非此无以尽快传播他的见解。当曹锟贿选时节，5000大洋买一票，完全将民意代表的作用扭曲，吴老当然看不过去，于是他骂道：人的精虫若都能胎化为人，则曹锟和他太太房事一次，即可有四万万个子孙，然后一致投票选他老子做总统，根本就无须花钱收买议员。闻者自然忍俊不禁，噢，贿选总统原来如此。于是，“精虫总统”与“猪猡议员”恰好配成一联。
新文学家刘半农耗费多年精力搜寻《何典》一书，就是因了吴稚晖的推崇，他的用语、句式，乃至用意，都得此书的精髓，而更加的发扬光大。
半农表示：“吴老丈屡次三番地说，他做文章，乃是在小书摊上看见了一部小书得了个诀。它开场两句便是‘放屁放屁，真正岂有此理’。”此书便是《何典》。吴稚晖推崇清代落魄文人张南庄的那本诙谐小说《何典》，并夸大说，他做文章，秘诀都自《何典》来。刘半农印这本书来卖，鲁迅前后为它作过两则序跋，承认它有相当的可取之处。吴稚晖向人推荐，极赞其开场词中的两句“放屁放屁，真正岂有此理”。觉得如此作文，风光摇曳，由土俗而臻于妙趣，真与众不同。吴先生的政论、杂文包括他的谈吐，得力于这种民间文学处甚多。他的种种表现，也沾了这种“民间文学”的气质，天壳海盖，架空楼阁，有一番触景生情，神出鬼没的效用，但他却是现代中国提倡科学的先知先觉。中国人尝讥笑法国航空机师在上海市郊的飞行表演，吴稚晖说：“大家不要笑，明天，满天飞机犹如蜻蜓的日子就来了！”其言可谓敏锐有味。他提倡科学的方式，推进科学的努力，影响过整整一代知识分子。只因行为的放诞而杂以诡异，才引来“疯子”的绰号。
他的名言如“官是一定不做的，国事是一定不可不问的”。他早年从孙中山先生，先生西去，又寄托全部希望于汪兆铭，后见此公无可作为，乃长喟，转而跟定蒋介石。1926年，国共合作北伐伊始，年过花甲的吴稚晖在北伐誓师大会上，将孙中山的遗像和党旗、国旗授给北伐军总司令蒋介石。
他与政敌笔战，也可以用别人所不敢用的秽语相嘲骂。北伐以后，蒋氏对他推心置腹，而他对蒋氏也确是鞠躬尽瘁。
李宗仁将吴稚晖称为“始终帮蒋抬轿子的丑角吴稚晖”，这个定位太过分了。
