上海人最重要的性格特征就是重利和趋利，由此延伸出日常生活中的实用主义，以及乐于用高档消费来进行身份的表演。对上海人来说，消费不是目的，只是手段，他们真正追求的是这项消费带来的“身份感”，这就是通常所谓的讲排场、爱体面。
同时，上海人更看重实际利益的结果，这也使他们不拘泥于过去，欣然将殖民建筑林立的外滩作为城市的标志，并基于交流的便利性，而使上海话逐渐衰落，转而使上海成为一座“不说上海话可以，不会普通话或英语就万万不行的城市”。
一切都指向了上海人的实用主义和功利性。正如一位上海青年打算与农村户口的姑娘恋爱，遭家人反对而心烦意乱。《新民晚报》的“全家福信箱”就这样开导他：如你俩已难舍难分，分手后会影响你一辈子，则要三思而后行；但如尚未发展到这一步，根据现行户口制度，子女往往跟女方入户，婚后孩子、口粮、读书问题很多，加之夫妻分居，久而久之也会影响感情，“与其这样，不如趁早分手好”。上海人的实用理性可见一斑。
1.铜钿眼里翻跟头
全国人民对上海人的第一印象，就是精明和小气。其实，说穿了就是上海人趋利、重利，以及对金钱和物质的极大推崇。听过一则笑话，是说北京老太和上海老太的。清晨的公园，两个老太太在聊天——说“您琢磨着本·拉登这小子究竟跑哪儿去了”的，一定是北京老太；说“我前天买的那只股票又涨了”的，一定是上海老太。
财富焦虑
自从1990年12月19日，新中国第一家证券交易所在上海挂牌成立，股票就成了这座城市的宠物，就像伦敦人见面聊天气一样，几个上海人凑在一块儿就必定聊股票。2006年“沪深股市是牛市”的定局，让2007年的上海沸腾了，大街小巷，几乎全民炒股。可以在正常上班时间内增设半小时休息时间，以“方便让员工炒股”的公司规定，恐怕也只有在上海才能看到。
2008年，台湾《Smart智富》与上海《理财周刊》合作，针对上海市与台北县市居民，进行理财行为大调查。数据显示，上海民众比台北民众在理财方面更多焦虑，最近1年台北民众50%没有投资理财，而上海有理财的民众高达97.8%，多数台北人不理财，焦虑感自然较低。此现象背后多层意涵值得注意。
从人生经验与财富累积阶段的关联来看。台北民众已经历过台湾经济高速成长的阶段，房子、家电、汽车等资本财产多半都已拥有，也有一定的财富基础，这是朱浩民认为没有太大理财焦虑的原因。反观上海，正在重演台湾1980年代的高速成长与兴盛，民众赚钱改善生活的欲望凌驾一切，脱离贫困、买房子、累积财富等都是目标。
还有是薪资水平与理财目标的差距为生活中最现实的焦虑。从两个城市民众的薪资所得来看，上海居民的收入约为台北的1/3-1/2（依据官方统计资料，台北民众年薪约为32-42万新台币；上海民众为4-5万人民币，以人民币兑新台币汇率4.2比1估算，约合新台币16.8-21万元），但物价水平却因是外资汇聚的国际金融中心而大幅提高，以星巴克咖啡为例，小杯拿铁的价格与台北相当，但中杯与大杯的价格却比台北贵。
最后可由两地民众对退休金额的设定来观察。相较于32.8%的上海民众认为退休前需要存到200万-500万人民币（约840万-2100万新台币）才安心；台北民众却有32.4%认为只要存到新台币500-1000万元就足够，显示上海民众面对平均薪资低、物价水平持续上升的环境，又怀抱财富每年尽可能增值的期望，理财焦虑当然就高。
从这项调查，可以看出目前状态下，上海人面对这座城市里丰富的物质诱惑所表现出的巨大的渴望和对金钱的追求。
实用主义
这种趋利、重利的心态，落实到生活中，就是作家池莉惊叹的“上海的硬道理”，即上海大街上的标语口号，如：“电动自行车一定要入库，不然几秒钟就会失窃”、“不存放电动自行车，省了小钱失了大钱”，等等。在池莉这个湖北仙桃人看来，这些标语都是“特别露骨头露鲜血的危险与警告”。
即便是上海某些装修得十分诗情画意的餐厅，也在餐椅背靠上标明了这样赤裸裸的警告：进餐带套一防污染二防被盗！“这是很突兀很吓人的话，如果对上海的现实主义没有足够的了解，多半要被‘进餐带套’吓得诗情画意全无。”
池莉说，“凡诉诸文字的口号标语广告词之类，人们写出来的时候，自然就会考虑一点对称与压韵，含蓄与艺术感染力什么的，上海却不管这些，上海的文字个个都砸到实处，要叫你懂得害怕，要叫你明白人人都在觊觎你的钱，这就是上海的习惯做法和春夏秋冬，是日复一日的上海日常生活了。”
上海人趋利、重利的心态，实践到生活中，就变成了典型的实用主义。
这种实用主义使上海人在思考一个问题时，首先想到其中的经济纠葛、利害关系，而非道德伦理或政治理想。
《新民晚报》“咸淡人生”专栏，就曾刊登一篇《请神容易送神难》的文章，针对一位出国女性希望为留在国内的丈夫找一个临时替代她的女友的善良愿望进行规劝，无道德教训，只细陈利害：1、现在女孩太厉害，要她们不为结婚，光跟你玩玩，没名没利的人，她们可不会瞧一眼；2、找一个纯情女孩，对你丈夫一往情深，你两人的夫妻关系如何维护？3、若遇到一个刁难女子，与你纠缠不休，对簿公堂，情况就更糟糕了。所以还是早打退堂鼓。
这样“明察秋毫”的陈述，也只可能出现在上海的报纸上。
另有《青年一代》（1991年第2期）的一篇题为《君子好色而不淫》的文章，则自诩满足于在公共场合，“用眼睛捕捉女士们的眼睛，直至她们时不时露出一丝小鹿般的惊慌，我便会感到一种略含恶意的快乐。”然后引证审美的“距离说”，认为将上床视为最高境界划不来，不仅费力破财，“花上那么多精力，求得片刻之欢，还要躲躲闪闪，遮人耳目，……赤裸裸如同喝白开水，还要研究如何撒谎”，如果“最后还不得不承担社会责任或受到谴责”，便是“大大的得不偿失了”。这种教人如何省钱省力地“意淫”的文字，大概只能见之于上海，堪称奇文。
而最日常的小市民的生活中，更是时时在在可见类似的实用主义。就拿上坟扫墓来说吧。这在上海，是每年的一桩大事。清明前后，公交公司都要为此开辟公共汽车专线。2010年的轨道11号线也为了分担扫墓客流，而赶在清明前试运营。
上海人的扫墓供品中，最基本和最常用的是青团。麦青草与糯米和豆沙制作的一种糕点。池莉在《熬自滴水成珠》一书写道：
“我在一家大超市买青团，六只一盒，三元钱。回来路过好德便利店，青团却是一盒六元了。我就不明白为什么同一天，同等大小数量的青团，价格可以相差一倍。好德便利店是上海人自己开的，是开在家门口的杂货铺，它的服务员是阿姨型的，四十多岁五十出头，胖或者微胖，性格温和，一口上海话，上海的人情世故，无有不懂。”
“阿姨好脾气，耐心教我道理，说：‘这青团是好的呀，那青团是摆摆样子的呀。要是自己吃嘛，一定要买这青团。那青团呢，大家都是拿去做事的呀。’做事就是上坟。上坟的供果，因最终都是给看墓人拿走，上海人便会选择一些便宜的瓜果糕点，摆摆样子，让仪式得以完成。如此看来，上海人就显得薄情寡义了；可是要说上海人不讲感情，那也不对，年年的清明，家家都出动，大举地做事，其态度与规模，其他任何城市都难以匹敌。一旁忖度忖度，才明白，上海人是实在与理智，怎么也不肯花冤枉钱。清明是一定要上坟的，悼念也是一定不要忘记省钱的。”
“细雨蒙蒙的上海，满大街奔波着扫墓人，昂贵的鲜花与糕点，照样还是消费不了多少。眼里是要噙着泪水的，东西还是要寻找便宜的。上海人把事情做得哀而不伤，有节有度，感情上再难过，心地里总是有把守；钞票花费到什么程度，手指缝都还是捏得出分寸来，绝对不会恣肆汪洋。这便是上海式的现实主义了。”
余秋雨也在他的《文化苦旅》一书中说，“上海文明的又一心理品性，是对实际效益的精明估算”。所以，“上海的文化沙龙怎么也搞不起来，因为参加者一估算，赔上那么多时间得不偿失；上海人外出即使有条件也不太乐意住豪华宾馆，因为这对哪一方面都没有实际利益”，诸如此类。
余秋雨认为，“如果上海人的精明只停留在这些地方，那就不算讨厌”，但是，“在这座城市，你也可以处处发现聪明过度的浪费现象”。例如：“不少人若要到市内一个较远的地方去，会花费不少时间思考和打听哪一条线路、几次换车的车票最为省俭，哪怕差三五分钱也要认真对待。这种事有时发生在公共汽车上，车上的旁人会脱口而出提供一条更省俭的路线，取道之精，恰似一位军事学家在选择袭击险径。车上的这种讨论，常常变成一种群体性的投入，让人更觉悲哀。公共宿舍里水电、煤气费的分摊纠纷，发生之频繁，上海很可能是全国之最”。
上海人不仅喜欢内部“算计”，也乐于把这当做一种良好习惯，与他人分享。若干年前，一位北京教师在上海出差，问路。被问询的上海老大爷详细地告诉他，所去之处介于A、B两站之间，在A站和B站下车均可，但到A站5分，到B站1角，所以还是A站下车为好。
不过，这种实用主义演变至人际关系中，尤其是上海人的亲友关系中时，就显出了“金钱的冷漠”。黄阿姨是安徽来沪打工的钟点工，她在很多上海家庭工作过，最后得出的结论是“上海人认钱不认人”。她曾经照顾过一位80多岁的老人两年多，平时儿女亲友很少上门，“老爷子一死，要分财产了，该来的不该来的全都来了”。
上海市妇联曾于2002年选取1006户上海家庭进行抽样问卷调查，结果反映了上海亲戚关系的弱化趋势。当询问受访者“您家在上海有几家走动的亲戚”时，有二成多的家庭连1户经常走动的亲戚也没有。调查还揭示，大多数上海家庭平时主要靠电话和亲戚保持联络，而和亲戚经常面对面直接交往的家庭不到一半。
在此同时，上海人的邻里关系也呈现淡化趋向，“远亲不如近邻”的古训被众多上海人抛在脑后。七成多受访者表示并非完全不认识邻居，但多数只是“点头打招呼”、“偶尔谈话”的关系，或仅限于“知道邻居姓名或职业”。能够与邻居保持经常往来的家庭只占24%，而且主要集中在老城区。引人注目的是，人均月收入1500元以上（2002年上海市人均收入是13250元）的高收入家庭中，只有一成能保持和邻居经常往来。
保守规矩
上海人日常生活遵循的实用主义，由这一群体趋利、重利的处事态度所演化，而对于实际利益的过度关注，也导致上海人性格中的“保守”和“乖巧”——他们太看重孜孜不倦争取来的既得利益，不肯轻易撒手，更时刻保持警惕，防止利益意外损失。而这一性格特征，由来已久。不妨看看19世纪50年代中外人物对上海人的评语：
上海英租界首任总督到沪后发现，“上海人，几乎是跟广东人完全不同的种族，……广东人好勇斗狠，上海人温文尔雅；南方人是过激派，吴人是稳健派。自古以来，上海人一直是顺从当权的地方政府的，而广东呢，却随时在酝酿着政治阴谋和叛变。”
一则流行的比喻说出了上海人和广东人不同的行为和心理状态：广东人是遇到绿灯赶快走，遇到红灯绕着走；上海人是遇到绿灯慢慢走，遇到红灯不敢走，还要指责别人绕着走，呼吁建立更多的红灯。广东经验中注明的“用足政策”，指的是文件上没有说不许做的都可以做。上海人执行政策的理解是：只做文件上规定可以做的，而且执行政策许可范围内最严苛的下限。
苏松太道吴熙说“本地民习刁而不蛮，绅紟亦少巨擘。即二三办公董事，不过传令签答，奉令惟谨而已，亦无杰出人才”。而正宗上海本地文化人秦荣光也自责道，“民情最好唯吾邑，一任官贪吏逞雄。”
