契诃夫生病以后，他的整个岁月就注定要远离跟他心灵贴近的、难舍难离的莫斯科到南方消磨了。
他先在法国尼斯休养了一年，回国后长期在克里米亚住下。
这期间契诃夫经历了他一生中最有意义的一些事情，使他的世界观，他的政治觉悟，他的戏剧创作都达到了前所未有的高度。
1 德雷福斯案件
法国南方的尼斯城是一个风光旖旎的地方，明媚的阳光，盛开的鲜花，青葱的棕榈、蔚蓝的大海，构成了一幅美不胜收的风景画。
契诃夫尽情享受着大自然的赐予，他感到心旷神怡，悠闲自得。他或在“英格兰大道”散步，或坐在露天咖啡馆看报，或欣赏露天乐队演奏，什么也不去想，尽量使自己放松。慢慢地他病情开始好转，但是过了一段时间之后，那种孤独的生活使他感到烦闷、忧郁。而且饱食终日，无所事事使他感到内疚。于是他又开始写起小说来。
他接连写出了《彼什奈格人》《在故乡》和《手推车》。这种带病写作的拼命精神，搞得他精疲力竭，结果他又吐血了。但是，他和往常一样，装出满不在乎的样子。他在一封信里说：“我不时地吐血，但丝毫不反映我的健康状况，我像一头还未配种的牛犊一样，整天活蹦乱跳。我至今没有结婚，这是多么幸运的事啊！我是个完全自由的人！”然而，话是这么说，而病却是客观事实，他仍然继续吐血，只是比在莫斯科时略好一些。
在尼斯，契诃夫对法国居民的文明程度颇为赞赏。在他的印象中，法国人总是温文尔雅，富有教养，热情好客，主持正义。他说：在这里随便碰到一条狗都有点文明味道，在商店和列车上，人们互相打招呼都用“你好”，连跟乞丐说话也称之为“先生”。特别是那年11月发生的德雷福斯事件，契诃夫对法国人主持正义、独立思考的精神更为敬佩。
德雷福斯是法国总参谋部欧洲炮兵旅大尉，被指控为德国从事间谍活动，判处他终身监禁，并流放到“魔鬼岛”服刑。然而这个罪名是毫无根据的，所谓叛国者不是德雷福斯，而是匈牙利血统的埃斯特哈兹，这已经被德雷福斯的兄弟公开揭露，军队上层人士出于盲目排斥犹太人的意图，把德雷福斯作为牺牲品。
审判过程的卑鄙无耻，对一个无罪的人公开判刑，在全欧洲激起了极大愤慨。围绕德雷福斯事件的斗争，后来竟变成了反动教权派和进步势力之间激烈的争论。为德雷福斯辩护，法国大作家左拉写了致法国总统的《我的控诉》的公开信，发表在《震旦报》上。这是反对法国整个上层当权者，反对整个反动势力的威严的意见书。左拉指出法国参谋总部、军事大臣、法院在明显地说谎和诬蔑。
因此，左拉被指控为侮辱政府罪，并给予法律制裁，判了他一年徒刑，撤销了他的荣誉勋位。但是这个判决对反动当局是不利的，因为德雷福斯被判罪的文件是伪造的，伪造文件的主谋已被揭露出来了。
于是德雷福斯案件不得不进行复审，德雷福斯被从流放地带回后，1899年末二次开庭。为了顾全面子，反动当局仍坚持德雷福斯有罪，不过这一次“应予宽大处理”。其后，法国总统发布了对他的赦免令。
契诃夫不仅密切注视着这个事件的发展，而且以他特有的审慎态度详细地研究了审判的记录材料。毫无疑问德雷福斯是无罪的，法国反动当局不仅陷害德雷福斯而且陷害左拉的行为引起了契诃夫的厌恶之情。
反动报刊包括苏沃林的《新时代》都站在法国政府和军队一边，诽谤诬蔑德雷福斯和作家左拉。契诃夫本来希望说服俄国朋友相信左拉无罪，但是令人痛心的是，苏沃林竟然同意在其主办的《新时代》上发表对左拉和德雷福斯充满敌意的文章，诬蔑为德雷福斯辩护的人都是接受了“欧洲工团”贿赂的人，这使契诃夫感到很失望。
2 真正的光芒
契诃夫无比敬佩左拉的正直和勇敢，他从尼斯写信说：“绝大多数知识分子站在左拉一边。自从抗议信发表以来，左拉的威望更高了，好像一阵轻风吹过，每个法国人都感觉到，多亏上帝，这个世界上还有正义，当一个无辜的人受到诬告时，会有人出来为之辩护。”
苏沃林在自己的报纸上诋毁左拉和德雷福斯，无论如何不能做出“与己无关”的样子。契诃夫早就克服了使他跟苏沃林的报纸断绝关系时那种政治幼稚病，现在契诃夫眼里的苏沃林已不再是一个文学家，他现在的表现简直是一个无聊的反动政客。他对苏沃林已不抱任何幻想，他看清了苏沃林的政治品质，给苏沃林写了一封意味着跟“老头子”彻底绝裂的长信。在信中给“老头子”介绍了事件的始末，谴责右派报刊在法国煽动反犹情绪，妄图掩盖事实真相。他称赞左拉为推翻令人震惊的错误判决，勇敢地投入战斗的精神，他说：
“左拉在法国人面前放射出真正的光芒，没有人怀疑他有着纯洁高尚的品德，最基本的一点是：左拉是真诚的。也就是说他的判断完全基于亲眼目睹的事实，而不是像其他人那样只看表面现象……即使德雷福斯有罪，左拉也是正确的，因为作家的责任不应该是去指责和迫害，而是要为人辩护，包括为那些已被判刑和开始服刑的罪犯辩护，伟大的作家和艺术家只是在受到政治攻击而被迫自卫时才应该参与政治。”
从这些话中可以看出，他一方面批评了苏沃林“只看表面现象”，“不应该去指责和迫害”，另一方面赞扬了左拉的纯洁高尚品德及其执行一个正直作家的神圣责任的正确性。
这种鲜明尖锐的政治态度对这一时期的契诃夫来说具有十分重要的意义。此后，契诃夫开始更经常地热情地留心着俄国政治生活中的一切事件，注视着社会高潮中的种种迹象。
苏沃林十分清楚，他跟契诃夫的亲密关系已经结束，但他仍做出一切都像过去那个样子，他们虽然还继续通信，但只是维系着那种友谊的习惯而已。
3 最后的决裂
跟苏沃林的决裂对契诃夫来说已经不是什么了不起的大事，这是他们之间矛盾发展的必然结果。如果说，1893年契诃夫与《新时代》断绝往来使他们的友谊初露裂痕，那么德雷福斯事件则是这一裂痕的扩大和加深，而紧接着出现的几个事件，则使他们的友谊彻底破裂，连那种“友谊习惯”也难以维持了。
德雷福斯事件过去不久，契诃夫就返回俄国，仍旧住在梅里霍沃庄园里。这时他的一件主要工作就是出版自己的文集，本来在1898年他还未去尼斯疗养时，就对苏沃林提出出版文集的事。其目的，一方面想把自己的文学遗产整理一下，另一方面可以摆脱家庭经济开支的困难。由于他原来的小说都是苏沃林出版的，所以苏沃林便答应下来，并开始筹备，但进行得拖拖拉拉，很不顺利。契诃夫深感失望，他开玩笑说：如此速度，到1948年也出不齐。
这时候著名出版商马克斯乘隙而入，他表示愿意买下契诃夫的全部著作的出版权，许诺以最快速度出版，并立即付给他一笔优厚的信息费。契诃夫这时由于开支很大，正需钱花，而且他想有了这笔收入他将不再为生活发愁，也会使母亲和玛丽手头宽裕一些，便下决心以7. 5万卢布与马克斯成交。
契诃夫这样做，对苏沃林是个沉重的打击，他的作品由苏沃林出版早有承诺，他们的合作已长达13年之久，现在契诃夫忽然毁约，并表示不考虑他的任何反对意见，如此坚决地跟他分手，怎能叫他不伤心呢？尽管契诃夫向苏沃林多方解释，但怎么也不能使苏沃林已经破裂的伤口愈合。
19世纪末，俄罗斯正在酝酿着一场革命大风暴，作为其前奏则是风起云涌的学生运动。
1899年4月在彼得堡发生的大学生罢课事件，震撼着整个俄罗斯。学生同警察发生激烈的冲突，许多青年学生遭到逮捕，不少学生被学校开除。契诃夫，作为鼎鼎大名、威望很高的作家，一方面罢课的学生向他写信，请求他支持，另一方面不少人向他请教对时局的看法，这使契诃夫感到为难，只好像过去那样，以艺术家不介入政治事件予以推辞。他在一封信中说：“我们的工作是写作，仅仅是写作。如果我们必须战斗，或表示愤慨，或表示谴责，那么我们只能使用自己的笔杆子。”
其实，契诃夫的态度是鲜明的，他一方面不直接介入大学生的抗议运动，一方面又在通信和谈话中，公开抨击政府的野蛮镇压。从萨哈林岛考察回来之后，他对沙皇政府的专制制度越来越憎恨，随着年龄的增长，这种憎恨之情日趋强烈，但他仍反对任何暴力行为，不同意高尔基主张的“战斗的社会主义”。
然而，在这次大学生罢课事件中苏沃林不出契诃夫所料，又充当了极不光彩的角色。他对学生采取了强硬态度，并亲自撰写了两篇文章谴责罢课学生，他的报纸遭到了知识界的抵制和各方面的围攻。苏沃林当时正生着病，他心慌意乱，不知所措，便写信给契诃夫请求为他辩护和出主意。
契诃夫在回信中坦率地批评了那两篇文章，指出苏沃林“对一个严重的政治问题轻率地发表意见，为政府侵犯人权充当辩护士。”他说：“国家的概念应当建立在受法律约束的多种关系的基础之上，否则，便是唬人的、扼杀人们想象力的空洞概念。”
几周之后，他在另一封信中进一步阐明了自己的观点：“一旦人们失去了自由发表意见的权利，他们就会以愤怒而激烈的方式表达自己的主张，而在政府看来，他们采取的这种方式是大逆不道的，不能容忍的。但是，倘若允许新闻自由，思想自由，那么人们希望得到的安宁就会出现，即使不能持续很久，至少也会同我们的生命一样长久。”
当时有人指控苏沃林接受了政府1万卢布的赏赐和法国参谋部的资助。契诃夫说：“而《新时代》却尽力去提高这种与之不相称的声望。人们认为你在政府中是个有影响的人物，并且冷酷无情，而《新时代》的行为又一次使这种先入之见得以在社会上长期流传。”
契诃夫对苏沃林的批评切中要害，表明了他鲜明的政治态度，自然使苏沃林大失所望，伤透了心，苏沃林的夫人为此大动肝火，骂契诃夫在危难时刻不念旧情，反友为敌，落井下石。
从德雷福斯事件，马克斯出版事件到大学生罢课事件，他们俩人之间原来的深情厚意就像一个抛物体一样，急剧下降最终消失得无影无踪了。
4 奥尔加和艺术剧院
在国外休养了将近1年时间，契诃夫的身体有所恢复，但病情并未完全好转，他过于乐观地估计自己的健康状况，不顾亲人和医生的劝告，又像往常一样没日没夜地工作起来，他一边搞文学创作，一边行医，同时参加社会活动，筹建梅里霍沃小学。他在给朋友的信中自豪地说：“我的机器又运转起来了。”
事情确实如此，整个夏天在梅里霍沃庄园里，虽然像往常一样来访的朋友络绎不绝，上门求医的农民川流不息，但他仍然没有放下自己的笔杆子，凭他过去收藏的生活素材，写出了《姚尼奇》《套中人》《醋栗》《关于爱情》四个短篇小说。后三篇的特点是同一地点里两个主要人物都是教师布尔舍和兽医伊万·伊凡尼奇。
短篇小说是契诃夫文学创作中最突出的成就，他写短篇和中篇得心应手，而写长篇则不是他所向往的。这与他一贯主张写短文，长话短说，快出作品，反对过分夸张和冗长有关。但是，他也曾设想写一组相同地点、相同人物联系在一起的故事，虽然不能组成一部长篇小说，起码也能构成一组同一主题的连续故事，《关于爱情》等三篇小说正是这样的作品。
《套中人》是以塔甘罗格语法学校为背景写成的，这篇小说对当时沙皇俄国监狱般的社会黑暗进行了深刻的揭露、讽刺和批判，产生了极大的影响。《套中人》是一篇世界名著，成了全世界普及性读物，许多国家至今还把这篇小说编入中学生、大学生语文、文学课本。
这期间由于环境的恶劣，疾病的反复，契诃夫又产生了苦恼沮丧心情，好像对什么都失去了兴趣，连自己的“情人”——文学写作也厌倦起来。然而这时从莫斯科传来了一个消息，莫斯科艺术剧院决定上演他的《海鸥》，邀他去看排练。这无疑给了他一剂良药，这使他又重新振作起来。
莫斯科艺术剧院，是由俄国两位著名社会活动家斯坦尼斯拉夫斯基和丹琴科于1898年创建的，原来叫莫斯科通俗艺术剧院。剧院标名“通俗”，主要强调了新剧院的民主主义倾向，其民主主义的表现首先是它演出的独特风格和表现生活的独特方法。
斯坦尼斯拉夫斯基主张表演艺术必须以内心体验，即感受同角色相类似的情感为基础，将内心体验过程作为演员创作的主要步骤。斯坦尼斯拉夫斯基、丹琴科及其领导的艺术剧院是俄国当时的进步剧院，它充满了创造活力、勇敢精神和创新胆识。这种精神及其表演理论和方法，同在创作形式和创作风格方面的革新家契诃夫是一致的、相吻合的，这就成了往后契诃夫和艺术剧院友好交往的深厚基础。
《海鸥》这出戏就是以写心理活动、情感体验来塑造人物形象的，而艺术剧院在表现角色的内心情感方面有较深的艺术功底，艺术剧院决定上演《海鸥》。
契诃夫与艺术剧院的友好往来就是从“艺术家们”决定为失败了的《海鸥》恢复名誉为契机的。
艺术剧院重新激起了契诃夫对戏剧舞台的欲望。
但在得知艺术剧院把《海鸥》列入计划演出剧目之一时，契诃夫长时间犹豫不决，他担心艺术剧院是否能演出成功，艺术剧院也有类似想法。如果《海鸥》的演出再一次遭受失败，对契诃夫的打击将更大，很可能最后毁灭他的健康。但“艺术家们”已经深刻认识了自己，坚信有能力演好这出戏，经斯坦尼斯拉夫斯基和丹琴科的一再说服，契诃夫同意了，于是契诃夫怀着兴奋的心情看了1898年9月3至4日的两次彩排。当从头到尾看完第一幕彩排之后，他信心来了，原来的担心消失了，他感到演员们对剧中角色有深刻的理解。
在这次排演场上契诃夫认识了自己未来的妻子奥尔加·克尼佩尔，那时她刚从戏剧学院毕业，年方28岁，宽宽的脸庞极富表情，一双眼睛闪着智慧的光芒，满头秀发浓密乌黑。她的美貌和演技把契诃夫吸引住了，然后契诃夫又观看了《沙皇费尔多》的彩排，奥尔加在剧中扮演伊丽娜，契诃夫目不转睛地注视着她的每一个动作，每一句台词，竟然忘记了阴冷潮湿的大厅里寒气逼人，一直看到终场。
5 为病所迫
契诃夫健康状况中的美景良辰，未能持续多久。随着秋天的来临，他的病情再次出现反复，又开始吐血了，他不得不遵从医生的嘱咐，中断参加《海鸥》的排练，告别长期眷念的莫斯科，到气候温暖的南方去度过俄国漫长的冬天。
1898年9月18日契诃夫到达雅尔塔，在一座面临海滨、满院鲜花的别墅里租了两个房间作临时住所。
