罗斯福在他罹病的几年里经历了一场极为深刻的变化……身心的痛苦与折磨扫除了他先前表现出来的不太严重的傲气，他变得非常热心，风貌很谦卑，思想很深沉……彻底地成为一个同情下层民众的人道主义者。
罗斯福现在是十年来第一次不在政界担任职务，他必须养活和教育他的偌大的家庭。因此，他积极参加米特—马文—罗斯福律师事务所的工作。对于一个投机商、做股票生意的人和善于经营的人说来，20年代是他们的黄金时代，罗斯福也被吸引到华尔街来了。哈定宣称，“美国的生意是每个人的生意”，而卡尔文·柯立芝说得更使人跃跃欲试，“合众国的生意就是生意”。罗斯福似乎是同意这种说法的。在竭力效法西奥多·罗斯福和伍德罗·威尔逊达十年之久之后，他现在要像他父亲那样，当个有作为的生意人了。
罗斯福挑选了一项工作：马里兰信托储蓄公司的副总经理。这是全国最大的信托债券公司之一。他负责主管该公司的纽约办事处，年薪25 000美元，为他当助理海军部长时的收入的五倍。罗斯福的老朋友，巴尔的摩太阳报系的拥有者范—利尔·布莱克是公司的主要股东，他也像罗斯福一样，很喜欢驾驶游艇，也喜欢紧张的生活。尽管这个公司的董事们想排斥他这个在保险业务上缺乏经验的人，布莱克还是说服了他们，因为罗斯福的名字，他在华盛顿、奥尔巴尼以及在有组织的劳工中的广泛交际对公司说来是很有裨益的。
富兰克林·罗斯福对工作的安排表示满意。他又和全家一起住进了第65街的宅邸。每天上午他在百老汇120号的信托储蓄公司上班，下午就到华尔街52号他的律师事务所去。他对费利克斯·弗兰克福特说：“我很高兴再次回到现实世界中来，这两项不同的工作看来衔接得不错。”他们仍在海德公园村共度周末。他登记的投票地址仍在原处。孩子们也长大了，最小的5岁，最大的已经15岁了。他尽量设法和孩子亲热起来。埃莉诺也不像战前那样在茶点和缝纫这种温文尔雅的小圈子里转了。她已经不是15年前那个胆小的少女了。她学打字，学速记，也学烹饪，积极参与妇女选民同盟的活动，加入了几个慈善团体的委员会，并与社会工作者和积极分子建立了良好的关系。萨拉·罗斯福因埃莉诺不能再给她的朋友们添茶倒水，也不再陪伴她而感到沮丧。
这时候，富兰克林埋头做他的生意。他对一个前来采访的人把自己说成是“一个年轻的资本家”，并把债券事务说成是“工业的一个平衡轮”，因为它防止人们弄虚作假。罗斯福在公司里究竟起多大作用现在还争议不休，但是布莱克把纽约办事处在罗斯福就职后的第一个月即1921年2月份的工作说成是“世界第一流的”。
罗斯福充分认识到，一个在竞选中失败的副总统候选人是很容易被人们遗忘的。因此，他广泛参与政治及社会活动，以吸引公众注意。他对组织伍德罗·威尔逊基金会给予必要的帮助，并且领导了为盲人灯塔会筹集二百万美元基金的运动，担任大纽约童子军委员会主席，也是哈佛监督委员会委员。他发表政治声明，保持通讯关系，这使他能和1920年竞选中的友人们一直保持联系。他敦促全国各地的民主党领导人草拟开明的内政日程，为1922年的竞选作准备。
威尔逊主义崩溃后，党内衍生出派别，在北部和东部的城市派以及在南方和西方占优势的农村派之间产生了分裂。罗斯福的目标是要建立一个有生气的全国性组织，这个组织在观点上是适度进步的。在纽约州北部，他计划重建一个崭新的民主党组织为下次竞选作准备。下次竞选中，他很可能是州长或参议员的候选人。党的重建从基层开始，每一个有一定声望的党员必须交纳一小笔党费，以便使党的机构得以灵活地运转。
8月上旬的一个大雾弥漫的早晨，罗斯福驾驶着范—利尔·布莱克的140英尺长的游艇“萨巴洛号”来到坎波贝洛。布莱克邀请他和其他几位朋友一起到岛上去看看，罗斯福愉快地接受了邀请，这样他不用坐火车长途跋涉了。他的新秘书玛格丽特·利汉德写信给埃莉诺说，“他出发的时候看上去很累”。“萨巴洛号”在缅因州附近海面上遇到了坏天气。布莱克游艇的艇长对这一带水域不熟悉，因此罗斯福接过来掌舵。接连几个钟头，他驾着轮船向东北方向驶过弗伦奇曼湾和马蔡亚斯湾，穿过大麦纳和卢贝克海峡。海图没用了，熟悉的地物标志被重重大雾所吞没。罗斯福就凭着浮标钟声和低沉的雾角声航行。连富有经验的布莱克也感到担心。罗斯福请他放心，说他曾驾驶一艘快速驱逐舰安然通过这个水域。尽管如此，这毕竟是很累人的事情。直至“萨巴洛号”在韦尔什普尔港停泊后他才松了口气。埃莉诺带着孩子们和路易斯·豪一起到码头上来迎接他。为商讨1922年的选举前景，路易斯·豪来到了坎波贝洛。
罗斯福尽情享受愉快的假期。他和孩子们一同游泳，一同打网球、打垒球，一同爬礁石。8月10日，他们乘24英尺长的单桅小帆船“维力奥号”出航。他们在一个小岛上看见一股渐渐升起的蓝烟，就上岸参加扑灭林火的战斗。据安娜说：“那情景真是令人生畏，当你站在一棵枞树旁边，看着它突然起火，听见燃烧时发出噼噼啪啪的响声，这时心里觉得骇人。”到了下午，火势终于被控制住了。罗斯福后来回忆道：“我们的眼睛都给烟熏模糊了，浑身沾满了烟灰，精疲力竭。”他建议去游泳，带着大家慢跑了两英里路，穿过坎波贝洛，到了格伦塞文湖，这是一个淡水湖。到了那里，大家都下水了，痛痛快快地一头扎进海湾冰凉的水里去游了一阵。每次这样游泳后，他都会觉得精神焕发。可是这次罗斯福大吃一惊，他“并没有像所预料的那样得到平时游泳时的乐趣”。
回到家里，邮件已经送来了。他穿着一件湿漉漉的游泳衣坐在门廊里看了起来。过了一会，他觉得发冷，太劳累了。他后来说：“我以前从来没有这样的感觉”，他觉得发冷，又浑身疼痛，很早就上床了，以为是腰部有点风湿痛。夜间他起来上厕所，埃莉诺发现他是爬着去的。第二天清晨，安娜用托盘送来了早点，他对她高兴地笑笑，还说了句俏皮话。当他刮脸时，他的左腿软弱无力。他说：“我相信，我腿上的毛病是肌肉过分疲劳，运动运动就会好的。可是这条腿不听使唤了，后来另一条也不行了。”
几天以后，罗斯福一次又一次喃喃地对豪说：“路易斯，我不知道我这是怎么回事。我真不知道。”他脸上露出了疼痛和绝望的表情。埃莉诺忧心忡忡，请来了乡村医生。E·H·贝内特医生诊断后说他患了重感冒。可是他的病情急剧地恶化，把医生也弄得摸不着头脑了。剧烈的疼痛扩散到他的背部和两腿。不久他胸部以下的肌肉就都麻木了。甚至床单盖在腿上他也会觉得疼痛。他的体温一下子升到华氏102°，暂时失去了对身体机能的控制。孩子和别的客人都给打发出去了，家里就留下埃莉诺和豪侍候他。
有两个星期，埃莉诺就睡在他丈夫房里的帆布床上，不分昼夜地护理他。她给他洗澡，给他喂饭，还要想办法使他打起精神来。而她自己却因为大夫甚至不能诊断出他的疾病而日益焦虑。她能求助的惟一的人就是路易斯·豪。豪不分昼夜地守在朋友的身旁。埃莉诺说他“从那时起他便把整个心献给我丈夫的未来事业了”。他们遵照基恩大夫误人的建议，一连几个小时地为躺在床上的这个病人按摩四肢，后来却发现这种按摩不仅会增加病人的痛苦，而且会使他已经瘦弱的肌肉进一步受到损害。
