但是，德、意、日三国无休止的扩张，使任何一位清醒的政治家都足以认识到这次战争的久远和残酷——不把旧有的分割世界的秩序砸个稀巴烂，谋得全新的有利于自己的国际格局，这些新崛起的国家是不会放手的。那就意味着它们会无限制地扩张，扩张，征服，征服，把原来属于老牌国家的势力范围统统夺过来，这也意味着更多的杀戮与流血。没得说，这必将与美国的利益发生冲突。1939年9月3日——英法对德宣战的日子，罗斯福总统在晚间炉边谈话中这样告诉美国民众：“我们这个国家将继续保持中立，但是，我无法要求每一个美国人在思想上也同样地保持中立。即使是一个中立者，他也有正视事实的权利。我也无法要求一个中立者去思索或抹杀良心。”罗斯福本人非常清楚，美国必须考虑甚至是面临的现实是，如果希特勒征服了英国，控制了整个欧洲和大西洋，那么下一步会不会就是美洲？即使德国不会进攻美国本土，其在欧洲建立一个霸权会对美国有利吗？9月8日，罗斯福宣布国家处于有限紧急状态，11月4日，他又要求国会召开特别会议，废除1937年中立法有关武器禁运的规定，允许在交战国支付现款并使用自己的船只运输武器的情况下，对其出售军火，实际上这是为向在海军和海运方面占有优势的英法提供军火打开了方便之门。
1940年5月，被美国视为根本利益的安全线——莱茵河边界已被德国突破；6月，法国沦陷，英国告急。罗斯福清醒地意识到，“随着英国和它海军的覆灭，我们关于大西洋安全的一切传统观念——门罗主义，海上航行自由原则，西半球的团结——都将成为明日黄花，美国人民也将生活在纳粹大炮的经常威胁之下。”残酷的现实迫使他再也不顾孤立主义传统引发的舆论反对，决意加快从物质上援助英法同盟的步伐。
6月20日，50万支来复枪、8万挺机关枪、800门75毫米口径大炮、900门大炮和100万发子弹开始陆续运往英国；9月初，美国用50艘超龄驱逐舰交换了英国在加勒比海8个岛屿的军事基地。这些出售、交换虽远未满足苦守英国的丘吉尔的全部要求，但美国已跨出了直接向盟国提供援助的重要一步。同时，美国自身也进入了备战状态。这一年5月，罗斯福就要求国会拨款13亿美元发展国防力量，还成立了国防咨询委员会，负责国防生产，要求每年制造5万架飞机。在11月大选争取连任的过程中及任后，罗斯福一方面安慰同胞，“我先前曾经说过这样的话，但我还要一而再、再而三地这样说：你们的孩子们将不会被派遣去参加任何外国战争”，另一方面提出有条件的许诺，“如果我们现在竭尽全力支持那些保卫自己反击侵略的国家，那么美国参战的可能性将大为减小。”这是罗斯福为美国摆上的一杯苦丁茶：美国可以不参加战争，却必须放弃孤立主义的传统以支持盟国；否则，即使美国不想介入战争，也会被拖进这个泥潭，欧洲的现实就是明证。虽然极端孤立主义者们仍然反对美国对欧洲战事进行任何干预，但到1940年，美国大多数民众已由孤立主义转向对大洋彼岸的不列颠的深深的同情，80％的人表示赞成向英国提供援助，包括出售飞机。
这样，公众情绪已经基本倒向了罗斯福，碍事的只是那些坚持孤立主义、死守传统不放的议员和幕后财团了。短浅的目光使他们无法像罗斯福那样做出有利于国家长远利益的判断，而嗜金如命的本性又让他们面对战争失去了最起码的同情心与爱心；尽管他们打出的是“反战争、反独裁、反破产”的旗号，但在不介入战争的情况下，靠军火及战争带动的工业生产赚得的利润，将是他们最醉心的东西，“反破产”才是“反战争”、“反独裁”的最终落脚点。可是这些鼠目寸光带来的短期利益，只会造成美利坚合众国的沦陷危机，罗斯福再也不能容忍了。在12月29日的炉边谈话中，他首次公开谴责了纳粹德国，并对合众国国内的亲德分子和极端孤立主义者进行了抨击。1941年1月，他派霍普金斯赴英执行使命。1月27日～3月29日，美英在华盛顿举行秘密会谈，制订了“ABC-1”计划，拟定两国将来在军事上先打击德国，再打击日本。接着，国会和总统又通过立法和发布命令，加速援助盟国。
由于英国的战事吃紧，1940年年底，丘吉尔就向罗斯福发出了“致命的危险”求救信，表示英国正在迅速沦落到不能为它所需要的大量美国武器交付现款的地步。为此，罗斯福提出了一个设想，即根据战后归还原物或提供替代品的谅解出借武器等军需品。3月，国会通过了《租借法》，授权总统“向总统认为其防务对保卫合众国至关重要的任何国家的政府出售、转让、交换、出租、借与”任何防务器材；拨款70亿美元，专为生产与租借物资。英美结盟事实上已经开始。该法案通过后不到两三个星期，美国便没收了所有停泊在美国港口的轴心国船只。4月，美国对格陵兰实行保护，并宣布美国海军将对国防区内的海上通道进行巡逻。接着，在一艘美国货船被德国潜艇击沉后，罗斯福宣布国家由“有限紧急状态”上升到了“无限期全国紧急状态”。6月，美国冻结了轴心国在美国的全部资产，封闭了所有轴心国领事馆。
这还仅仅是开始，6月22日，德军入侵苏联，德苏战争爆发。苏联，这个一直轻蔑地嘲笑“帝国主义”战争的红色国度终于被卷入战争——可是，开始一直企盼这一局面的英、美却笑不起来了。不错，苏联将转移德军大部分注意力，在东线牵制住德军，但丘吉尔明白，德国人入侵苏联不是为了放过英国，恰恰相反，这“不过是企图入侵不列颠岛的前奏”；苏联一旦崩溃，将使德国巩固东方，建立大日耳曼帝国，然后全力进攻大陆这边的孤岛不列颠。而作为美国大西洋屏障的英国一旦失守，美国就将完全暴露在纳粹德国的武力之下。一切正如丘吉尔所说：“俄国人的危难就是我们的危难，也是美国的危难，正像任何俄国人为他的家庭而战的目的，也就是世界各地的自由战士和自由人民的目的那样。”因此，从前多年的反共精神“在正在我们眼前展现的情景的对照之下，却已黯然失色了”，同病相怜的悲戚、唇亡齿寒的恐惧，使英、美对苏态度发生了180度大转弯，他们现在必须摒弃前嫌，他们只能并肩作战——如果他们不想灭亡的话。
22日，丘吉尔顶住国内反苏势力的压力，毅然向苏保证，英国将在力所能及的范围内对苏提供一切援助。23日，美国政府发表声明，支持苏联对德作战。24日，罗斯福宣布《租借法》也适用于苏联，决定贷款4000万美元给苏联。7月底，总统特使霍普金斯向斯大林报告，美国将提供大量战争物资以助苏联一臂之力。
1941年秋，在总统特使霍普金斯的联络下，丘吉尔乘坐“威尔斯王子”号军舰驶抵纽芬兰附近的阿真舍海域，罗斯福所乘的“奥古斯塔”号巡洋舰也在大西洋的浓雾中出现了。两位元首在美舰上会晤。双方虽然在关税、殖民地等问题上存在利益分歧，但大敌当前，两国最终求同存异，达成了谅解，于8月14日发表了联合声明，史称《大西洋宪章》。这一文件提出尊重各国的领土和主权完整，各民族都有权选择自己的政府形式，要求恢复被剥夺主权和自治权的民族应有的权利，倡导自由、和平，反对侵略。这一宪章体现了罗斯福“四大自由”的思想（言论自由、信仰自由、不虞匮乏的自由、免除恐惧的自由），同时，在这一文件身上，也不难看出当年威尔逊十四点和平纲领的影子。
1941年9月29日至10月1日，苏、美、英三国代表会议在莫斯科召开。会议明确解决了美、英向苏联提供物质援助的问题，签订了《对苏供应第一号议定书》。据此协议，从会议结束当天起至1942年6月30日，美、英每月将向苏联提供400架飞机、500辆坦克和其他各种原料、武器以及军用物资；作为回报，苏联将为美、英提供军工生产的原料。这次会议加强了苏、美、英三国的军事政治合作，为后来世界反法西斯同盟的形成打下了坚实的基础。
（第三节） 珍珠港事件
1931年，日本发动侵华战争，迅速占领了整个东北，当时的美国胡佛政府的国务卿亨利·史汀生阐明了美国的观点：“不承认主义”，罗斯福入主白宫后，继承了前任的对日政策。1934年4月17日，日本政府发表声明，警告美国不得干预和损害日本在华利益；1936年，日本又再次发表声明，称日本不受华盛顿会议规定的美、英、日主力舰吨位比例的约束，企图排斥美英的在华势力，打破太平洋均势，确立日本在太平洋上的优势地位。
1938年6月11日，罗斯福宣布对日本实行飞机和制造飞机的重要原料的“道义禁运”，增加对中国的财政援助。1939年，第二次世界大战在欧洲爆发，日、美处于僵持状态。在罗斯福的要求下，1940年7月国会授权总统统管战略物资出口，罗斯福开始并扩大了战略物资的禁运范围。
1941年7月，美国、英国和荷兰政府对日本宣布禁止向日本运输战略物资，尤其是钢铁和石油。这一步对日本的经济和军事都有威胁，其目的是迫使日本限制它在东南亚的活动，回到谈判桌边。罗斯福下令让舰队驻扎在珍珠港（由于它离日本比美国西海岸要近得多，因此它对日本是一个直接威胁）也是这个目的。罗斯福认为这个决定是如此重要，以至于当理查逊上将对这个决定提出抗议时，他将理查逊解职。但美国和其他国家的反应似乎只是加强了日本军方的决心，占领和利用这个地区。日本的石油产量很小，而提炼的石油的储量更少，因此禁运对日本是一个非常严重的问题。日本政府决定占据亚洲尤其是东南亚的资源作为对禁运的回答。他们不能假设，假如他们开始行动了，美国会在一旁袖手旁观。这是山本五十六考虑事前消灭美国在太平洋的军事力量的原因。
1941年11月26日，一支由六条航空母舰为主力的舰队在日本海军中将南云中一的指挥下离开日本开往珍珠港。途上舰队保持彻底的电波静默。除这六艘航空母舰外，日本舰队还包括两艘战列舰、三艘巡洋舰、九艘驱逐舰和三艘潜艇。此外还有八艘油轮和两艘驱逐舰只开到北太平洋等候。
为了掩盖偷袭珍珠港的军事行动，日本采取“声东击西”的策略。1941年12月6日，日本舰队摆开南下的架势，同日，罗斯福以个人的名义写信给天皇，督促他运用其权威来维护和平，但是已经毫无意义。
12月7日早晨，美国太平洋舰队在珍珠港的兵力为各种舰船99艘（含8艘战列舰），飞机350架。
