即使如此，吴宓仍然对自己的每一堂课充满虔诚，他的授课如机械一样精密，其背后则是他苦心孤诣地备课的艰辛。
抗战时，钱穆与吴宓同在西南联大任教。流亡途中，有段时间钱穆和吴宓、闻一多、沈有鼎四人同处一室，吴宓备课的认真让钱穆都大发感慨：
当时四人一室，室中只有一长桌。入夜雨僧则为预备明日上课抄笔记，写提要，逐条书之，有合并，有增加，写成则于逐条下，加以红笔勾勒。雨僧在清华教书，至少已逾十年，在此流寓上课，其严谨不苛有如此……翌晨，雨僧先起，一人独自出门，在室外晨曦微露中，出其昨夜撰写各条，反复循诵，俟诸人尽起，始重返室中。余与雨僧相交有年，亦时闻他人道其平日之言行，然至是乃深识其人，诚有卓绝处。（《八十忆双亲·师友杂忆》）
在上课时，吴宓几乎不看书本和笔记，所有内容一气呵成，极其流畅，上课主要用英语，有时也说中文，所有的表达都清楚明了。
吴宓的严谨不仅表现在授课上，也表现在他为师的态度上。
西方语言文学大师李赋宁原本就读于清华土木工程系，在吴宓的影响下转入清华外文系就读，他回忆吴宓：“先生写汉字，从不写简笔字，字体总是正楷，端庄方正，一丝不苟。这种严谨的学风熏陶了我，使我终生受益匪浅。先生讲课内容充实，条理清楚，从无一句废话。先生对教学极端认真负责，每堂课必早到教室十分钟，擦好黑板，做好上课的准备。先生上课从不缺课，也从不早退。先生每问必答，热情、严肃对待学生的问题，耐心解答，循循善诱，启发学生自己解答问题。先生批改学生的作业更是细心、认真，圈点学生写的好句子和精彩的地方，并写出具体的评语，帮助学生改正错误，不断进步。”
吴宓不仅对自己要求一丝不苟，对年轻老师也是如此督促。在西南联大时，有一次一位年轻的老师把自己上课的教科书弄丢了，想先跟吴宓借用一下，没想到招来吴宓的一顿训斥：“教师怎能丢失教科书呢！一定要找到，上课前必须找到！”晚上宿舍已经熄灯睡觉了，吴宓还跑到那位青年教师的房前敲门，大声问：“教科书找到没有？”那位青年老师怕吴宓大动肝火，只好撒了个谎：“找到了。”吴宓这才放心，告诫他说：“那就好，教师不能丢教科书，下次再不能丢！”
要注意，那个时代是没有什么教参的，老师讲课都要自编讲义，水平优劣很容易判断，不像现在大多老师可以浑水摸鱼、滥竽充数。
在1943年的日记中，吴宓曾痛批西南联大的老师们整天想着挣外快，教书倒成了副业，讲课敷衍、作业不批，甚至连评阅新生考卷都不到场。反过来，吴宓当时已经是赫赫有名的大学者，他就连学生考试的时候，也要亲自陪在一旁，亲手准备糕点、茶水为学生服务。吴宓出的试题不好答，很费时间，有的同学用时太长，误了晚餐，他还会请他们上饭馆。
其实，吴宓未免有点苛责当时的老师了。在那样的战乱时期，老师们那一点薪水根本应付不了通货膨胀，“教授教授，越教越瘦”，陈寅恪这样的大教授都穷得要把自己的皮鞋卖掉，甚至西南联大校长梅贻琦的夫人都卖起了糕点，因此老师搞点副业还是可以理解的。
当然，吴宓上课不是一成不变的刻板，他也常常有激情燃烧、“老夫聊发少年狂”的时候。
刘绪贻在西南联大时曾选修过吴宓的《欧洲文学史》，他回忆吴宓：“讲但丁《神曲》时，用手势比划着天堂与地狱，时而拊掌仰首望天，时而低头蹲下。当讲到但丁对贝亚特里切那段恋情时，竟情不自禁地大呼Beatrice！”
还有学生回忆：“雨僧先生讲课时也洋溢着热情，有时眉飞色舞。”在讲述欧美诗歌时，本身就是诗人的吴宓，讲到得意之处，常常拿起自己的手杖，随着诗的节奏，一轻一重地敲着地面。更有学生形容吴宓“上课像划船的奴隶那样卖劲”。
另外，看似严肃的吴宓老师不乏幽默的时刻。
在联大上课时，有一次吴宓在讲授《中西诗比较》课，学生李俊清养的一条大狗径自跑了进来，蹲坐在教室角落里。吴宓看见了，并没有使出打狗棒法，而是走到大狗跟前，很和气地对它说：“目前我尚不能使顽石点头，不是你该来的时候，你还是先出去吧！”说罢手一挥，那条狗竟似听懂了吴宓的话，低着头垂着尾巴悄悄地出去了，同学看到这一幕，不由得哄堂大笑。
1977年，在文革中饱受摧残的吴宓被他的堂妹吴须曼接回老家，在这里他度过了生命中的最后一年。吴须曼的小女儿在家待业，常来照顾吴宓，吴宓则帮她补习英语。在双方一次闲谈中，吴宓得知学校里还没有开设英语课，因为没有英语老师，他马上说：“为什么不来请我？我还可以讲课……”说这话的时候吴宓已经八十三岁高龄，重病在身，腿有残疾，一只眼睛已盲，另外一只眼睛也几乎看不见。
千古多情吴雨僧
吴宓除了是一个大学者之外，还是一个大诗人、大情人，他的诗跟当世的顶尖高手比还有差距，但是他对诗歌的热爱却几乎无人能比。同样的，吴宓一生中未必有轰轰烈烈的爱情，但是他始终处于一种追求美好情感的“在路上”状态，我行我素，学生茅于美说他“那种治学的严谨与生活的散漫形成了鲜明的对比”，这也成就了吴宓别人无法复制的经典形象。
众所周知，吴宓平生酷爱《红楼梦》，是天下闻名的红学大师。在西南联大流传着吴宓的一则逸事，说是联大附近有一家牛肉馆，名曰“潇湘馆”。吴宓看到这个招牌后，认为这是对林妹妹的侮辱，一怒之下动手把招牌砸得稀巴烂。
这个故事未免有点小说家言的味道，但是从一个侧面可以说明吴宓对《红楼梦》的痴迷。吴宓常自比《红楼梦》中的“紫鹃”，因为紫鹃对林妹妹的感情是最纯洁的。但是从吴宓的性格来看他更像贾宝玉，两者都对女性有一种天生的好感，并竭尽自己的生命去呵护和追求她们。
吴宓对女同学的关怀与照顾是出了名的。茅于美记述道：“我们师生数人走在狭窄的铺着石板的街道上。那街道两边是店铺，没有人行道。车马熙来攘往，挤挤搡搡，先生总是尽量照顾我们。遇有车马疾驰而来，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，唤着苏生和我，叫我们走在街道里边，自己却绅士派地挺身而立，站在路边不动，等车马走过才继续行走。他这种行为不禁令人想起欧洲中世纪的骑士行径。”
在汪曾祺的记忆中，吴宓于西南联大开设“红楼梦研究”时，常有后来的女生没有椅子坐，吴宓看到后亲自去旁边的教室搬来椅子给这些女生坐，之后他才开始讲课。吴宓的绅士行为，备受女同学赏誉，也引来了许多男同学的效仿。
有一次吴宓点名，点到“金丽珠”这个名字，情不自禁地说：“这个名字多美。”全班闻言大笑。最离谱的是，吴宓竟然帮女学生作弊，把自己翻译好的文章，署上女学生的名字拿出去发表。
不过，吴宓跟我们现在的“禽兽教师”毕竟不一样，他对女生有好感，但“发乎情，止乎礼”，只为情不为性。
而得到吴宓青睐的女性也远不止他的学生。
国民党退守台湾时，吴宓属于老蒋重点抢救的学人，但他不肯接受邀请去台湾，也不肯出国。新中国成立后，吴宓留在了川中，任教于西南师院。在西师，吴宓是最大牌的教授，虽然他因为早年主办《学衡》杂志时与鲁迅有过论战，而屈居二级教授，但是月薪仍然达到280元（当时普通工人月收入只有二三十元），是典型的高薪阶层。
有一次，西师的一位女教师织了一双毛线袜子送给吴宓，吴宓愣是塞给了那位女教师100元。有人惊讶于这场“交换”的价值悬殊，吴宓却说：“多乎哉？不多也。袜子是有价的，感情是无价的！”
另外一个男老师向吴宓借了5元钱，到了时间仍没有还的意思，结果吴宓找上门去要钱。吴宓并不担心被人认为小气，他说：“我不是为了5元钱，我是在帮他提高道德修养。”
有人统计过，跟吴宓有过情感纠葛的女性，仅在其日记、书信、诗词等私人文字中出现过的就不下十几位。
当然，在吴宓情感史上知名度最高的女人还是毛彦文。毛彦文比吴宓小四岁，毕业于金陵女子大学英语系，后又在美国密歇根大学获教育学硕士学位，曾任复旦大学、暨南大学教授，1999年在台湾去世，享年102岁。
毛彦文的表哥兼未婚夫朱君毅是吴宓读清华时的同桌，后又一起留学美国，两人情同手足。由于这样，毛彦文写给朱君毅的情书，朱氏都大方地与吴宓同乐，久而久之，吴宓对这位多情而又多才的毛妹妹也动了心。
1918年11月，在哈佛留学的吴宓接到清华同学陈烈勋的来信，欲将自己的妹妹陈心一介绍给吴宓。陈心一毕业于浙江女师，时年24岁，在浙江定海县当小学教员。在当时的社会，按她的年纪已经属于剩女了，据说此女心气很高，非吴宓这样的才俊不嫁。吴宓听说后，颇感兴趣，但身边的友人怀疑此女嫁不出去，她哥哥欺负吴宓老实，引其上钩。正好，毛彦文与陈心一同为浙江女师的同学，于是吴宓便托毛彦文调查一下陈心一的情况。毛彦文的结论是陈心一是一“旧式女子”，“做贤妻良母最为合适”，但如果吴宓“想娶善交际会英语的时髦女子，则应另行选择”，也就是说陈心一不适合恋爱但适合结婚。
1921年8月吴宓由美回国，8日他在杭州陈家第一次见到了陈心一，吴宓在日记中用“一见如故”来形容两人的见面，有点宝黛初会的感觉。13天后，两人即闪婚。机缘巧合，在杭州吴宓也第一次见到了毛彦文。毛彦文和陈心一截然不同，正是那种“善交际会英语的时髦女子”，吴宓对她一见倾心。不过这个时候毛彦文名花有主，“朋友妻，不可欺”，吴宓也只能隐藏自己的感情。况且吴宓这个时候跟陈心一感情正笃，也没有出轨的念头。
未承想，在美国留学的朱君毅生物学水平精进，突然间以近亲不能结婚为由要求与毛彦文解除婚约。深爱表哥的毛彦文求助于吴宓，吴宓为之苦劝朱君毅，但最终未能改变这一结局。
朱君毅退出后，原本就暗恋毛彦文的吴宓竟然毛遂自荐，不顾自己是有妇之夫的事实，对毛彦文发动了感情攻势。毛彦文虽然身处失恋的苦痛之中，但她却无意接受这种畸形的爱恋，吴宓情意绵绵的书信不断飞来，让她有一种“躺着也中枪”的无奈。
吴宓对婚姻的背叛最终让他与发妻陈心一未能走过“七年之痒”，结婚七年后，两人选择了分手。吴宓的行为遭到了亲朋好友的一致谴责，吴父更是公开指斥他“无情无礼无法无天”。
那时的男女恋情都是“犹抱琵琶半遮面”式的，但是吴宓却偏偏把它搞得非常高调。有一次，他把自己给毛彦文写的情诗发表在一家小报上，其中有“吴宓苦恋毛彦文，三洲人士共知闻。离婚不畏圣贤讥，金钱名誉何足云”之句，一时间成为市民茶余饭后津津乐道的话题。吴宓甚至把自己写给毛彦文的情诗在课堂上念给自己的学生听，成为笑谈。这让吴宓在清华的同事们都看不下去了，于是让人缘比较好的金岳霖去劝说吴宓。
金岳霖去了之后，对吴宓说：“你的私事涉及毛彦文，怎能在报纸上公开发表呢？私事是不应该宣传的，我们天天早晨上厕所，可是，我们并不为此而宣传。”吴宓听到后面一句勃然大怒，说：“你怎么可以把我的爱情看成上厕所！”
金岳霖哑巴吃黄连，弄巧成拙，不过他后来也认为自己把爱情等同于上厕所是不符合逻辑的。
在吴宓猛烈的炮火之下，毛彦文还真的心动了，一度想嫁给吴宓。1931年，毛彦文赶到巴黎和吴宓相会，两人几乎跨过了婚姻的门槛。然而，佳人真正到手了，吴宓却不珍惜，转而跟其他女孩打情骂俏，毛彦文对他就此绝望。33岁的毛彦文一气之下，嫁给了66岁的前北洋国务总理熊希龄。
1937年，熊希龄病逝，吴宓又开始追求毛彦文，然而毛彦文心里已经不能再起一点波澜，随着新中国成立后毛彦文的去台，两人的关系也走到了尽头。
吴宓对于爱情的渴望与追求，并不是建立在肉欲的基础之上，相反，早年他在欧美见到西方人性开放，极其反感，大加鞭挞。他追求的是一种纯情，我们现在所谓的“柏拉图式的精神恋爱”，这样的精神恋爱也成了吴宓人生前进的源动力。
在1936年8月1日，吴宓反省自己的爱情，说：“盖中国一般人，其视爱皆为肉体之满足及争夺之技术，不知宓则以宗教之情感而言爱。真正之爱者，皆情智超卓，道行高尚，上帝之宠儿，而人类之俊杰也。爱乃极纯洁、仁厚、明智、真诚之行事，故宓不但爱彦（指毛彦文）牺牲一切，终身不能摆脱，且视此为我一生道德最高、情感最真、奋斗最力、兴趣最浓之表现。他人视为可耻可笑之错误行为，我则自视为可歌可泣之光荣历史，回思恒有余味，而诗文之出产亦丰。我生若无此一段，则我生更平淡，而更郁郁愁烦，早丧其生矣。”
胡适评价徐志摩的人生观是一种单纯信仰，里面只有三个大字：爱、美、自由。这样的评价何尝不能用在吴宓身上？罗素说：“对爱情的渴望，对知识的追求，对苦难众生不可遏制的同情，是支配我一生单纯而强烈的三种感情。”吴宓又何尝不是如此？
只是对于那些吴宓生命中的女人来说，她们难免要成为吴宓“宗教式情感”的牺牲品，毛彦文就坦言自己对于吴宓不过是一个美好的幻想对象，即使两人真的在一起也难逃仳离的命运。所以毛彦文干脆选择不在一起，这一点她无疑是明智的。
两个人的情感最真实的一面，往往要在曲终人散之后才会表现出来，这在吴宓身上表现得尤为明显。
吴宓与陈心一分手后，每月领到薪水，仍然会亲自回家把生活费交给她，然后再回校。对此，吴宓的挚友姚文青写道：“宓于故妻陈心一女士，德性夙所钦佩，但敬而不爱，终致离婚，然至今仍书信往还。夫妇之谊虽绝，良友之情故在也。”就连毛彦文也深为赞许：“吴君是一位文人学者，心地善良，为人拘谨，有正义感，有浓厚的书生气质而兼有几分浪漫气息。他离婚后对于前妻仍备加关切，不仅担负她及他女儿的生活费及教育费，传闻有时还去探望陈女士，他绝不是一个薄情者……”
也许是风流债太多，吴宓晚年终于付出了代价。1953年6月，60岁的吴宓与原重庆大学法律系毕业生、20多岁的邹兰芳结为夫妻。但是，吴宓很快发现自己陷入了一场阴谋当中，邹兰芳的目的只不过是想让他替她抚养两位兄长留下的几个遗孤。而邹兰芳自己也有很严重的肺病。事后吴宓曾对朋友说，这哪是黄昏恋的爱情，实是在为兰芳治病，在养兰芳一家九口人。
三年后，邹兰芳不治而逝。吴宓并没有怨恨她欺骗自己，反而极其伤心，每次吃饭他一定要在桌上多摆一副碗筷，乃至每次看电影也要为亡妻多买一张票。邹兰芳一家仍然由吴宓养着，直到“文革”来临。
对吴宓的情事，其清华同学兼同事顾毓琇以“千古多情吴雨僧”一语加以概括，可谓得当。吴宓很喜欢莎士比亚的一句名言：“疯人，情人，诗人，乃三而一，一而三者。”这也是他本人的自况。
