诗集《憧憬》虽然是啄木的丰硕成果，但它并没有在解决经济生活方面为啄木提供什么。于是，他不能不带着一颗怔忡的心，离开东京，踏上归途。途中路经仙台，他访问了著名诗人士井晚翠（1871—1952）。这时，他的家已经迁出了涩民村的宝德寺。5月30日，在啄木尚未归来的情况下，举行了罕见的“新郎缺席”的婚礼。六月四日啄木才提着一把小提琴，作为赠给节子的礼品，回到家里。他们在盛冈市内安置了一家五口人的新居。一对新婚的夫妇，曾共同写了题为《凉月集》的短歌十首，发表在明治三十八年（1905）八月的《明星》上，反映了他们幸福的新婚生活。
为了推进诗歌事业，九月，石川啄木在家乡和友人大信田落花创刊了文艺杂志《小天地》。他自任主编，父亲石川一祯做了发行人，他的家就是《小天地》杂志的发行所。这份杂志的创刊号上，共有三十多位著名作家、诗人、剧作家、评论家执笔，其中，如岩野泡鸣、正宗白鸟（1879—1962）、纲岛梁川、小山内薰（1881—1928）以及与谢野铁干等。《小天地》的这一阵容，自然会博得诗歌界好评。但终因啄木患病和经济困难，只出一册即宣告夭折。这当然是啄木痛心的事情。然而，他的创作欲有增无减，继续写作投稿，先后发表在《明星》、《时代思潮》、《白百合》、《晓声》、《明信片新诗》等刊物上。不过，微薄的稿酬终究不能成为他和家人糊口的依靠，一家五口的经济重担，就这样整个地压在一个年方二十岁的青年诗人身上。
颠沛流离，奔走谋生
《小天地》杂志的夭折，又给他增加了债务，去美国的计划也落了空，这对啄木也是一次不小的打击。他们一家在盛冈住不下去了。1906年2月，他到了住在函馆（北海道的一个城市）的姐姐那里，去寻求一条谋生之路。结果，没有达到目的，住了四天就回到家里。一家人无可奈何地又搬回涩民村，住在一个农户家里。他重新回到了自己童年生活过的村庄，但却回不了宝德寺。那里的寺庙、树木、河流、鸟语、花香，景物依旧，人事已非，怎能不引起他对往昔的怀恋和惆怅。
故乡的寺院长廊里，
梦见那
踏在小木梳上的蝴蝶。
心里暗想，
我再回到孩提时代，
跟人们搭话。
回忆中的甜蜜，倒增添了精神上的痛苦。他的父亲经受不起这种刺激，早已到远远的青森县，投奔他的师父葛原对月（内兄）去了。啄木只好振作起来，一方面跟与谢野夫妇联系，写些诗歌和小说，换点稿费，一方面当上了母校的小学代课教员，然而，这也没有解决他一家人的生活问题。
这时的日本，虽然以自己的胜利结束了日俄战争，但是，东北地区歉收多雪，劳动人民饥寒交迫。东京市民为了反对电车费涨价，在社会主义者的领导下，展开了斗争。明治政府出动军队加以镇压。这些严酷的社会现实，使日本人民的民主思想更加增强。四月，石川啄木在征兵检查时，因体弱的原因，免除了兵役。在《涩民日记》里，他写道：“以我为首被免除兵役的人，都很精神，合格者反而特别消沉。新的形势的发展，也从这方面表现出来。”侵略战争背后的悲剧，使他对战争的认识比以前深刻了。同时，反抗不合理的社会现实的浪漫精神和热情，也更加强烈了。
这从他在涩民村一年的生活里可以看得很明显。
他回到村里做代课教员，也不是一帆风顺的。他从小被村里的一些人看做“叛逆儿”，因此，有的人便进行抵制。但是，由于啄木岳父的奔走，郡视学的关照，才得以任用，担任初小二年级的教学工作，月薪八圆。这是一所拥有283名学生、4名教员（包括校长在内）的两级小学。啄木本来无心做一名教师。他感兴趣的是，以为靠“天才教育”、“自由教育”可以培养出一批人才。他把改革故乡子弟的恶弊陋习作为自己的奋斗目标，并蛮有信心地自称为“日本数一的代课教员”。他要在学生中间培养他们的自治精神，纠正村中的男女紊乱的习俗，培养一种自觉向上的精神和新的道德风尚。这是一种可贵的抱负。他的热情和努力，博得了学生的尊敬。在《日记》里，他写道：“古人的教育同今人的教育的差别主要在于其标准不同。古来以‘大’为标准，如今以‘小’为标准，因此古人的教育产生伟人，今人的教育扼杀天才，造就平凡。”“我毕竟是个诗人，而只有诗人才是真正的教育者。”他肯定了诗和艺术的教育作用，批判了逐渐军国主义化的明治教育。本着这种教育观点，他上任不久，就给高小学生课外教授英语。秋天，又在自己的家里，领着部分学生搞起“晨读”来。他认为，文部省规定的教学大纲，不过是“教育的假象”，修身、算术、作文三科，他完全根据自己的想法进行教学。他还反对一些不适当的规章制度，如不许教师和学生在盂兰盆节（一般在七月十五日举行的祭祀祖先、施舍饿鬼的节日）参加舞蹈。他认为，应尽情地舞，自己还穿上女人的和服单衣，系上丝绸的带子，戴上斗笠，和人们一起舞。他指出，这比那些明里不许学生参加舞蹈，自己却暗地里饮酒歌舞、寻衅吵架的老师的作风对儿童的影响不知要好多少倍。出自同样的考虑，他还和学生一起野游，共同欣赏大自然的美。他认为，这样和儿童打成一片，在儿童的内心深处，会起到良好的作用，可以培养出豁达、诚笃和富有自治精神的人来。不过，从成规戒律的角度看，这些做法都是荒诞不经的行为，因此，也遭受那些保守者的物议和反对。但他全无顾忌，认为应该做的，就努力做下去。他觉得，在教育学生的工作过程中，反而会从学生那里受到更大的教益，这是世界上难得的幸福。石川啄木出任代课教员前后，在他的文学事业上，出现了一个显著的变化。他从诗歌向小说过渡，从浪漫主义向自然主义转变。
从他的日记和书信看，啄木一向对小说并不十分关心。然而，在这年3月6日的日记里写道：“自己到现在受了很大的刺激。今后，必须安静地思考，而且必须写，必须写小说。”于是，他积极地读起小说来，如列·托尔斯泰的《疏沁》、斯托夫人的《汤姆叔叔的小屋》、高尔基的《福玛·高杰耶夫》、《奥洛夫夫妇》等。高尔基的短篇集，曾经使他感动得流泪。福玛·高杰耶夫的形象，给他留下了极其深刻的印象。因为，他从自己的生活中，发现了同样的人物。
我们从啄木的小说《送殡的队伍》里，可以看到高尔基作品的影响。另一方面，他对本国的小说也留心研究起来。他认为“……只有夏目漱石、岛崎藤村二氏是具有学识的作家，因而值得注意。其余都不成。夏目氏有惊人之才，但却无‘伟大’。岛崎氏很有希望，《破戒》确实超群，然而，却不是天才，不是革命健儿。”这评论可以说是一针见血。6月10日起，学校放两周农忙假。他趁机到了东京，在新诗社逗留了十天。他回乡后下决心写小说。“今后，我也真的要写小说了……诗歌方面，我想暂时要稍稍放放再说了。”“我也能写小说！”他就这样在文学事业上转向了新的领域，开始写起小说来。从7月到11月，他写了《云是天才》、《面影》和《送殡的队伍》三篇小说。后者发表在同年的《明星》杂志十二月号上。这些小说，还带着他初期的浪漫主义特色。这在《云是天才》里表现得很明显。这篇小说主要以他做代课教员时的体验为基础，写主人公在学校里和学生一起，为改变学校的保守落后，破除旧秩序、旧传统而奋斗的情况，表现出一种浪漫主义的反抗精神。他在日记中曾说：“这是蓬勃的革命精神在一个青年心中浑沌地沸腾着的时候写的作品，可以说它是报道革命大破坏的晓钟。其中的主角就是我自己，此外尽是一些奇怪的人物。我写着，精神就感到特别兴奋。”小说在思想上、结构上也还存在一些问题，还不够成熟。不过，这种洋溢着浪漫主义反抗精神的作品，没有得到日本文坛的重视。《面影》在函馆大火中烧掉，内容不详，《云是天才》、《送殡的队伍》都是未完的作品。他这次在小说写作上没有获得成功。
这时，他的家庭负担越来越沉重了。1906年底，妻子在娘家生了长女京子，又添了一口人。更严重的是宗教院虽然在年初赦免了他的父亲，却始终没有允许他们全家回到宝德寺居住。村民因为这件事分成了两派，斗争得非常激烈。他的父亲忍受不了一部分村民和对立派对他的精神迫害，再一次地离家出走了。回宝德寺居住一事到此宣告失败。涩民村怎么也住不下去了，啄木决心离开家乡，到当时新开发的北海道去谋生。为此，他向学校提出了辞职书，但同时又率领学生到四里外的地方，指示他们进行三天的罢课活动，反对那个庸俗的校长。学生们列队唱着歌，返校后就按照啄木的指示行动起来。村中因此大哗，结果，校长被调走，学生的斗争得到了胜利，啄木也被免职。这在学校教育上，固然是一次要求革新的斗争，而对那些排挤和迫害他们的反对派，也未尝不是一次有力的回击。1907年5月，他将妻女安排在岳父家里，将老娘寄托给邻村的友人，自己带着妹妹，永远地告别了生他养他的故乡，踏上颠沛流离的旅途。
像被人拿着石块追赶似的，
那离开故乡的悲伤，
总也没个消失的时候。
渡过了津轻海峡，就到了荒凉的北海道。在函馆，他受到了友人的欢迎。虽然是一家离散，想来不禁悲从中来，但这时，他不免心怀一种浪漫的激情，倒想以一个“无家的流浪逸民的姿态，在这北海之滨开拓新的命运”。由于友人的关照，他很快做了函馆商工会议所的临时雇员，帮助抄制选举人名簿，暂时维持生活。同时，从第六期起，接编了文艺杂志《红苜蓿》（这是当地的文学团体《红苜蓿》发行的刊物），并在这份刊物上发表了他的小说《漂泊》，以及文艺时评、短歌等。后经友人斡旋，六月中旬，做了弥生小学校的代课教员，月薪十二圆。这是一所规模较大的小学，教职员十五人，学生千余人。他在这里，想要将在故乡不被采纳的教育理想付诸实现。在这里他结识了学校的女教师桔智惠，二人友情深厚，后来也一直通信，在不少的诗歌中，啄木表现了对她的爱慕和怀念。在《一握砂》里，他写道：
冰冷洁净的大理石上，
春天的阳光静谧地照着，
我是这样的感觉。
如同专门吸取世上的光明一般，
那黑黑的瞳仁，
而今犹在眼前。
当初没有来得及说的，
那紧要的话语，
如今还存在心里。
就像山里的孩子，
想起了山，
悲哀时就想起了你。
听说你病了，
听说你好了，
三千里外我神魂颠倒。
临死前想再见一面，
这样说，
你也会微微点头的吧！
石狩市郊，
你家的
苹果花落了吧！
七月，他的妻子带着女儿，和老母亲先后来到了函馆，租了房子一起居住。分散了的一家又团聚了。为了养家糊口，八月起他又兼任了函馆日日新闻社的特约记者，月薪十五圆，就职以后，他马上为这家报纸编起“周一文坛”、“每日歌坛”两个栏目来。他情绪饱满地从事讲解、评论短歌和文坛的工作。谁知刚刚安定下来的生活，却被一场无情大火给破坏了。8月25日夜，函馆发生大火，全市烧去五分之四。学校、报社都已烧掉。函馆几乎成了一座死城。他的家虽然幸免，但他的职业，他的希望和一切却都烧毁了。他为自己的不幸命运而流泪。这时，与谢野夫妇来信，邀他去东京。他虽然有心前往，却缺乏足够的信心。于是，便和《苜蓿社》同人一起到了札幌。九月，经友人介绍，他做了当地的《北门新报》的校对员。
在札幌，他结识了两个友人。一个是民谣诗人野口雨情（1882—1945）。
他二人性格相投，一见如故。他说：“野口君和我的交情，宛如已有十年。”另一个是曾经介绍他进《北门新报》的小国露堂。他们之间，“意气投合”，经常在住处一起尽情地讨论社会主义问题。这些活动对提高啄木的认识，起了关键性作用。9月21日的日记有这样一段记载：“夜小国君来，在向井君室内，关于小国君的社会主义，大肆谈论。所谓社会主义，这是我经常加以冷笑的。然而，小国君所谈的，有见识、有雅量，在某种意义上说，是不能不赞同的。社会主义主要是低级的问题，不过也是产生于必然的要求。这一点，经过这一夜的讨论统一了。小国君是我党之士。这夜颇快活。……”在给友人信里，他赞许小国是一个“纯正的社会主义者，坦率而有骨气，刚直不阿”石川啄木从精神高于物质的形而上学观点出发，将思想、精神方面的问题划为高级问题，将经济、物质方面的问题列入低级问题。重要的是，他承认社会主义是出之于人们现实的、迫切的“必然的要求”，而“不能不赞同”。可以说，这是他摆脱“冷笑”的态度，开始接受社会主义思想的第一步，是石川啄木思想发展的一个重要转折点。这和他清贫的家庭境遇，遭受迫害、排挤的社会地位，以及艰难困苦的生活经历密不可分。
每日枯燥无趣的校对工作，使他惦念自己的文学事业，而安不下心来。他在书信中对朋友说：“……我错了，我的天职毕竟是文学……只要有一条糊口之路，我就可以一心努力于文学事业，离开它我就失去生存的意义，就没有目的，没有奋斗。”月薪十五圆维持不了一家人的生活，况且，经常欠薪。这怎么有可能从事文学工作呢？在这种情况下，他接受了小国露堂的劝请，九月下旬，辞去了校对员的工作，到了小樽市，参与了《小樽日报》的创刊工作，并且和小国一起担任该报三版的编辑，月薪二十圆。不久，全家就迁到了小樽。但是，《小樽日报》由于资金困难和内部矛盾斗争，工作没有得到开展。12月下旬，他与营业股的小林寅吾发生口角，遭到了殴打，便愤然辞职。
