3 快步急跑，33岁当大臣
外贸政策的争吵引发了政府的信任危机。
1905年12月4日，贝尔福内阁集体辞职。他们心中有个以退为进的如意算盘，以为让自由党马上组织政府，这个新政府必然会由于自由党议员在议会中不占多数，自由党议员之间也有分歧而迅速垮台，那时候再卷土重来，必然会增强保守党的地位。哪知自由党领袖之间迅速达成协议，消除分歧，第二天就组成了以坎贝尔—班纳曼为首的新政府，并宣布立即解散议会，在1906年1月举行大选，争取在下届议会中拥有多数议员以掌握主动。选举结果，自由党获401席，保守党仅获157席，另两个组织都只有几十席，自由党政府站稳了脚跟。
从此，结束了保守党的10年执政。以后的10年中，由自由党的政府统治英国，包括两党联合内阁在内，以后的17年都是由自由党人出任英国首相。
坎贝尔—班纳曼原拟安排丘吉尔担任财政副大臣。在英国，财政大臣往往是首相的继承人，因而财政副大臣也是一个显要的职位，而且薪俸比其他部的副大臣多得多。但是，丘吉尔辞谢了这一器重他的建议，因为他对与繁杂的数字打交道的财务几乎一窍不通。他宁肯去殖民地事务部当副大臣，这方面过去的经历为他提供了丰富的经验；而他的顶头上司殖民大臣额尔金却对殖民地问题了解甚少，额尔金还是上议院议员，经常要去那边开会，因此他丘吉尔必然会成为这个部握有实权的事实上的大臣，可以全面地发挥他的主动性、独立性和无穷的干劲。
丘吉尔如愿以偿，当上殖民副大臣后，从文官中挑选了一个与他同年的埃迪·马什当私人秘书。此人瘦高个儿，嗓音尖细，博学多才，既能为性急的丘吉尔很快地找到和准备好他所需的大批各种资料，又能以其稳健的个性在丘吉尔焦躁和发脾气时很有策略地劝他克制，充当他的缓冲器。丘吉尔十分器重这位助手，让他跟着自己从一个部调到另一个部，直到1929年，一直在自己身边工作。埃迪·马什对文学具有浓厚的兴趣，是个具有很高的审美鉴赏能力的修辞高手，他读过并修改过此后丘吉尔全部著作的清样，使这些作品增加了文采。他为丘吉尔忠诚地效劳，两人良好的合作关系一直持续到1953年他去世为止。有人对丘吉尔担任那么繁忙的国务工作，竟能在知识结构不大完善和文化素养不够精深的条件下，写出那么多很有影响的著作和文稿感到大惑不解。丘吉尔有次对一位研究人员透露了其中的奥秘之一：“其他人能够替我做的脑力工作，我自己从来不去做。”丘吉尔一生将大量的专家、学者和其他出色人才网罗在自己周围，充分发挥他们的作用，以致上述研究人员认为，丘吉尔的“组织能力比思维能力更强”。
丘吉尔在埃迪·马什陪同下到曼彻斯特去竞选。这里传统上是保守党的据点。丘吉尔本来可以挑选另一个把握更大的选区，但是好斗的性格把他引向这个工商业大城市。他知道自由贸易是曼彻斯特的命脉，他每次演说都把重点放在坚决主张自由贸易上，他把赞成自由贸易的那一部分保守党人也争取过来了。他还在该市抗议沙皇蹂躏俄国犹太人暴行大会上讲话，博得了在曼彻斯特很有影响的犹太人的好感。
曼彻斯特保守党候选人抓住丘吉尔的倒戈行为作为武器，印发他过去标榜保守党、攻击自由党的言论来质问他，要求他当场向选民作出解释。丘吉尔接过汇集这些言论的小册子，不慌不忙地回答说：“我为保守党工作时，确实说了一些蠢话。我退出保守党，正是由于我不愿继续说蠢话。”听众大笑，向他欢呼。接着他把那本小册子撕碎，朝外一扔，露出一副不屑一顾的神色，轻巧地打破了尴尬。
丘吉尔第二次当选为议员，这回是自由党的议员。
在殖民副大臣任期内，丘吉尔完成的一项主要工作，是按照自由党内阁的旨意，解决南非的前途问题。他负责草拟一项议案，将英布战争结束后被并入英殖民帝国版图的德兰士瓦和奥伦治，同英国移民较多的开普敦、纳塔尔合并，组成南非联邦，作为英国的自治领，像加拿大、澳大利亚、新西兰那样。他在议会辩论中答辩时说，以前的殖民地占领政策是用一条腿站立的，现在让南非在大英帝国范围内自治的新政策是用两条腿站着，“如果要使英国在南非的统治持久稳定，则必须长期取得布尔人的合作。”用武力征服原本独立的国家，把它变为殖民地，然后又给殖民地以一定限度的自治权利，丘吉尔将这种进三步退两步的做法吹嘘为“阳光和煦”、“宽宏大量”。这一议案获得通过，于1909年生效。这在一定程度上缓解了英国和荷兰移民后裔布尔人之间的矛盾，可是非洲土著居民却受到欧洲白人的残酷剥削和专制统治，他们在1912年就成立非洲人国民大会的组织，开始为争取政治权利而斗争。
1907年下半年，丘吉尔赴英国各东非殖民地作了一次为期三个月的半视察半休假的旅行。殖民大臣额尔金同富有首创精神但却咄咄逼人的副手相处不大和谐，便以避免反对派的批评为由，要丘吉尔为其一行四人自筹旅费。丘吉尔同《滨海杂志》谈妥，为其撰写系列文章，每篇150英镑，以稿费来支付旅费。
丘吉尔原拟花更多的时间观光和狩猎，但一到非洲就陷入繁忙的公务之中。英国派驻当地的总督为他设宴接风洗尘，向他报告工作，当地王公贵族、部落酋长频频前来参拜，弄得丘吉尔想回避也回避不了，有时只好晚上一边洗澡一边向埃迪·马什口述为《滨海杂志》撰稿的素材。
艰辛的旅途丝毫没有令丘吉尔扫兴，丰富的自然资源还使他游兴倍增，一个雄心勃勃的计划在他心中萌发，如果在这里大修铁路、大建电站、大盖工厂，东非沉睡的丛林，白白冲泻的瀑布，就将从无穷的潜力变成大英帝国滚滚而来的财富。于是一边旅行，一边把即兴而来的设想倾注笔端。出发不久，白厅就收到一份又一份的长篇汇报与建议。为了防止把报告写得大而无当，空洞抽象，他甚至雇用400多名当地民工，穿越原始密林勘测了从维多利亚湖到阿尔伯特湖的拟建铁路线路。丘吉尔戴起把整个头部都罩起来的遮阳帽，防止赤道炎阳灼伤皮肤和各种有毒的蚊蚋叮咬，指挥民工逐段勘测线路，每天只能前进12～14英里，晚上就住在临时搭起的窝棚里。生活十分艰苦，他的一名男仆还因食物中毒而身亡，丘吉尔并不因此半途而废。他总是毫无倦意，谈笑风生，兴致勃勃。
额尔金对不断涌来的汇报和备忘录不感兴趣，把它们抛在一边，当时要实行这些花费大量财力物力的计划，无异于纸上谈兵。不过，这并不妨碍丘吉尔把他的旅途见闻和开发东非殖民地的主张写成一本新书，于1908年出版了《我的非洲之行》。
丘吉尔回伦敦后，坎门尔—班纳曼病入膏盲，辞去首相职务。财政大臣阿斯奎斯继任，筹组下届内阁，他建议丘吉尔在海军大臣和地方政府事务大臣两个职位中任选其一。丘吉尔仔细衡量利弊，海军大臣地位较高，但是他对海军从未接触，而且何时才会打海仗现在还难以预测，急于施展才干的丘吉尔不愿坐这冷板凳。他选择了地方政府事务大臣，这个部地位低于海军部，但职权范围涉及他近几年很有兴趣的社会改革问题，他可以在这个岗位上放手搞些试验。不过现任部长是内阁中惟一的工联主义者，他不愿离开这个部。于是，阿斯奎斯任命他出任贸易大臣，接替劳合·乔治，而后者则改任财政大臣。
1908年4月，丘吉尔进入内阁，成为1860年以来最年轻的内阁大臣，时年33岁多一点。
按照当时的一项法规，非全国大选时当选的议员要升任大臣，必须辞去议员，参加补缺选举，重新当选议员后才能就职。
在曼彻斯特选区，上次失败的保守党发动了攻势凌厉的反击，自由贸易问题已不是这时争论的焦点，自由党政府提出的减少国家对教会办学经费资助的法案，将原来支持自由党的大量信天主教的爱尔兰人推向了保守党一边，加上丘吉尔对妇女参政运动拥护者提出的给予妇女选举权的要求没有明确表示同意，她们便摇动小铃铛干扰丘吉尔的竞选演说。这样一来，丘吉尔落选了。后来他被补选为丹迪选区议员，连任15年之久。
4 姗姗来迟，奋勇救火结良缘
1908年，大臣与贤妻一齐到来，丘吉尔双喜临门。
33岁就当上内阁大臣，是他急步快跑的成果。33岁才燕尔新婚，对于贵族子弟来说未免姗姗来迟。提前与推后，两者都是罕见的，而且不因早当高官，哪会晚结良缘。
丘吉尔上学，都不是男女同校，后来当军官，部队中几乎是清一色的男性，他少有与异性青年接触的机会。踏上政坛20世纪初年在紧张匆忙中度过，他要为官场的乔迁而拼搏曾任首相的迪斯累里有句玩世不恭的格言：“没有人会在他结婚前经常出席下院会议。”丘吉尔正相反，他兢兢业业地泡在议会工作里。伯父的风流韵事也给他以教训和警戒，恋爱的不慎可能彻底葬送自己的政治前途，他可不去冒这样的风险。当上大臣以后，有人上门来提亲，他也并不热心。
丘吉尔过的是他的小说《萨伏罗拉》中主人公的生活，他参加上流社会的娱乐和社交活动，也主要是把这当作结识朋友、了解动态和交谈政治的机会，极少与姑娘们跳舞。熟悉他的艾德金斯证实说：“他整个身心投入了工作。在没有政治活动时，就读书和写作。他不像伦敦其他青年人那样生活。他去的是政治俱乐部，我从未在普通俱乐部里见过他。”他不论到谁家去度周末，总是带着一个装满书本与各种笔记的金属小箱子。他把很多空闲时间都用来读书，他在议会开会时也把材料和稿纸带去会场，偷空写作父亲的传记。他周围的人议论着，丘吉尔要打一辈子光棍了。
世事难料。那年夏天一个深夜，丘吉尔与堂兄在拉特兰小镇休息，住的这栋公寓突然燃起熊熊烈火。消防队没有及时赶来，房子已无法挽救。于是丘吉尔戴上消防队员帽盔，奋勇跳进火中，领导抢救物资的工作，冒着生命危险从喷着火舌红焰和呛人黑烟的房屋里往外搬东西。当他又一次从里面跑出来时，说时迟，那时快，屋顶就在他的背后倒塌下来。报纸在报道这次火灾时写道：“如果丘吉尔晚跑出来一秒钟，他就将葬身于残垣断壁之中。”
这条大臣英勇救火奋不顾身的新闻竟成了月下老人，打动了丹迪市23岁少女克莱门蒂娜·霍齐尔的芳心，她在当年丘吉尔来这里竞选时见过他一面。他那英姿勃发和口若悬河，早已深深地刻印在她心中，如今她又为他惊人的勇敢精神所感动，便给丘吉尔发了一封表示敬仰和爱慕的电报。丘吉尔回电说：“火灾是一种顶好的娱乐，我们痛痛快快地享受了它的乐趣。”他们在布伦海姆宫相见，丘吉尔见她有着漂亮的眼睛，可爱的肤色和浓密柔软的乌发，能说一口流利的法语，又对政治很感兴趣，便向她求婚，克莱门蒂娜当即答应。她寡居的母亲也满意，说丘吉尔和他妈妈相互尊重，“我认为一个好儿子一定会是个好丈夫”。
9月12日，隆重的婚礼在圣玛格丽特教堂举行。丘吉尔头戴高礼帽，身穿大礼服，克莱门蒂娜修长而苗条的身躯披上镶有威尼斯花边的柔软的白色锦缎，双双走进教堂，1400多人前来为他们祝福，教堂四周街道上还挤满了大批围观者。两位主教（其中一位是原哈罗公学校长威尔登）主持婚礼，劳合·乔治当证婚人，休·塞西尔为男傧相。国王爱德华七世送来一根嵌有马尔巴罗家族徽饰的镶金马六甲手杖，大银行家卡塞尔赠给年轻夫妇500英镑礼金。
隆重的婚礼结束后，开始了蜜月的旅行。他们先到布伦海姆宫拜访马尔巴罗公爵，凭吊伦道夫在家乡附近的坟墓，接着游览马里列湖畔休养胜地博文诺，随后去瑞士和意大利。
聪敏伶俐的克莱门蒂娜从他们共同生活开始时起，就发现命运派给她的角色是不容易扮演的。婚礼仪式刚刚结束，还没从教堂走出来，丈夫就津津有味地同劳合·乔治谈论政治问题；在布伦海姆期间，新郎也没能放下书稿，天天坚持写作《我的非洲之行》的最后章节；他从博文诺给同事写了几封长信，讨论当前需要处理的公务要事；而在风光旖旎的威尼斯运河上，丘吉尔坚持要乘摩托艇，为的是要过风驰电掣之瘾，尽管妻子希望坐那种富于浪漫色彩的带舱平底船。
在两人共同生活的56年中，克莱门蒂娜成功地扮演了自己的角色。丘吉尔从未对选择配偶产生过后悔。他历来重视金钱作用，却以出身并非富裕家庭的克莱门蒂娜为终身伴侣，就是看中了她贤惠的人品，丰富的学识，以及与自己不同但正好可以互补的个性。他们的爱情都是一生只有一次，他们的婚姻堪称白头偕老的美满姻缘，这在资产阶级政治家当中是不多见的。克莱门蒂娜为丘吉尔在宦海浮沉、风云变幻的生涯中，创造了一个稳定和安谧的家庭环境，并把他在单身汉时养成的粗暴习气改造得较为温和起来。
曾任丘吉尔私人秘书多年的约翰·科尔维尔，在《丘吉尔及其密友》一书中写道：“尽管温斯顿·丘吉尔忠实、亲切，但嫁给他的女人不会感到生活是很轻松的。他所选择的那个女人不仅有花容月貌，年纪大了仍是风韵犹存，受过良好的教育，娴雅温存；而且她还十分自信，能够对付他的要求和癖性。她通常满足了他经常是过分的要求，有时是异想天开的怪念头，同时她也能使他冷静下来采取现实的和理智的态度，从而使家庭井然有序。”丘吉尔爱美食，从1909年开始，身体就发胖，变得臃肿起来。丘吉尔爱把劳合·乔治等人带来家里举行夜宴，畅饮白兰地，吵吵嚷嚷地谈论和争辩时事政治问题，常常闹到深更半夜。克莱门蒂娜对此有所不满，但她既不愿危害丈夫的政治生涯，也不愿怠慢他的朋友，总是尽力而为，操劳筹办，紧缩家庭预算，采购大虾、烤鸭等昂贵食品。
除去一个幼年夭折的女儿外，他们有三女一子。1911年出生的独生子伦道夫，最受丘吉尔宠爱和溺爱，由于自己幼小时受父母忽视，当儿子还是小学生时，他就急切地让儿子参与自己的一些活动，同自己的政治朋友结交。伦道夫从小好高骛远，狂妄自大，骄横暴躁，生事闯祸，虽当过议员和记者，也颇有才华，终不成大器。正如科尔维尔所说的，“毫无疑问，造成不幸的部分原因是，他是在一棵大树的树枝下长大的，一棵小树在大树下的土壤中很难茁壮成长。”三个女儿依次是黛安娜、莎拉和玛丽。莎拉和玛丽在第二次世界大战中分别参加了皇家空军和陆军妇女辅助工作队的摄影、测绘工作。
