1936年12月爱德华八世即位不久，预定在1937年春举行加冕典礼，英国突然爆发了一场宪政危机。他当时41岁，还是个单身汉，赞赏德国的制度。他同热恋中的沃莉丝·辛普森夫人在公开场所露面，被大主教在报刊曝光，引起全国轩然大波并轰动全球。因为按照惯例，英国的国王、王储是只能与欧洲各国的王公贵族互通婚姻的，而辛普森夫人是美国平民且已婚两次，这在当时英国人的观念中，是有损王室和国家尊严的。鲍尔温首相明示国王，如果他要同辛普森夫人结婚，就可能意味着需要退位。早在1910年，在宣布爱德华八世为威尔士亲王而举行的庆典上，丘吉尔作为内政大臣站在他的身边，此后他们两人一直保持友好情谊。丘吉尔认为王子英姿焕发，干练多才，是所有青年的光辉榜样，还在演说技巧方面对他给予指点。国王的法律顾问曾于6月间就辛普森夫人事同丘吉尔磋商，丘吉尔建议辛普森夫人不要同她第二个丈夫离婚，在正式场合不要以国王伴侣身份露面，以便继续保持现有关系而避免麻烦。但是国王在辛普森夫人离婚后执意要同她结婚，如果江山和美人不能兼得时宁可退位。鲍尔温要求将此事进行紧急处置，交议会辩论。丘吉尔认为忠于国王是天经地义，对国王私生活不应干涉，退一步说对于退位之事也不该逼得太紧，可以搁置一阵再决定。但是英国各党派、所有议员和海外自治领首领一致认为，国王既然把个人幸福放在履行国家职责之上，那就应该马上退位，以保持国家的政治稳定。丘吉尔在这个问题上遭到举国一致的反对，客人发现他呆在家里“沉默不语和焦躁不安，眼睛盯着墙角发愣”，像一条快要生病的狗。爱德华八世退位后被封为温莎公爵，丘吉尔继续为他辩护。1937年初，他说服美国富有的女演员埃莉奥特，将她在法国戛纳湾边的城堡提供给温莎公爵，让他们在流浪生活的最初几个月里安顿下来。辛普森夫人是德国情报人员，定居法国后他们夫妇经常把法国防备透露给德军。丘吉尔后来对此有所觉察，在他担任首相后，于1940年把温莎公爵派往美洲的巴哈马群岛担任总督；如果不去，就将他交军事法庭，以后又派他改任百慕大群岛总督。
英王乔治六世1952年病故，丘吉尔发表纪念广播：“在最后几个月里，陛下与死亡同行，死亡就好像他的同伴、熟人；他对死并不恐惧，最后，死亡像朋友一样来临了。”在政府献到墓地的花环上，有出自丘吉尔手书的铭文——“英勇”。
伊丽莎白二世登基，丘吉尔以激动得发颤的声音祈求和颂扬：“上帝保佑女王。”77岁高龄的首相朝觐25岁的年轻女王，丘吉尔没有丝毫的尴尬和勉强。他对美丽、平易、端庄的女王始终保持发自内心的敬爱。他谨守传统，每周星期二晚上进宫同女王商量国事，向她汇报工作和征询意见。这种会见和谈话按规矩是绝对保密并且不作任何记录的，但是人们发现，丘吉尔每次会见女王的时间都特别长，远远不止通常的一小时，可见两人相处之融洽。他把女王笑容满面地前去主持她的第一次会议开幕式的照片，用特制的镜框镶起来，挂在他恰特韦尔住宅的床头。每当他被请到赛马会上的皇家包厢里就座，或应邀到温莎和巴尔莫勒尔行宫去谒见女王，他都欢欣若狂。他不厌其烦地称赞“她真是一位杰出的人物”。在巴鲁克谈论前景暗淡的英国仅存的财富时，丘吉尔强调指出，女王是英国首屈一指的最大财富。每当女王和丈夫爱丁堡公爵去英联邦各国进行长时间的访问，女王都亲笔给丘吉尔写信；而丘吉尔这时写字已很费劲，但仍然在口授复信上亲笔签名后才发出，他还担心这样做不够礼貌和殷勤。他热切地盼望着女王访问归来，甚至坚持登上“大不列颠”号到远离港口的海面上去迎接她。
在丘吉尔辞去首相的宴会上，他向伊丽莎白女王祝酒，女王也举起酒杯为丘吉尔干杯，打破了只为英王干杯，英王从不为首相祝酒的传统。只是有一件事，丘吉尔没有领受女王的恩赐。女王打算给他加封伦敦公爵的称号，对王室以外的人封公爵，这是百年来从未有过的殊荣。丘吉尔对此不是不动心，但是封了贵族就要进上议院，别人对他就要称呼贵族的封号，他宁愿死在他心爱的下议院，他更珍惜自己的姓名。
4 生命之光慢慢暗淡和熄灭
丘吉尔最后十年，大部分时间在恰特韦尔庄园度过，有时住在市区海德公园门28号，前几年每年都要到法国南方去住一段时间。
“烈士暮年，壮心不已。”他抓紧时间把二战前已写好大部分草稿的四卷《英语民族史》完成，陆续整理出版。他的兴趣只在战争和政治方面，写到社会经济生活就无话可说，甚至对肇始于英国的产业革命，也只以寥寥几页草草带过。此外，儿子将他1953—1959年的讲演编辑出版，题为《不成文的同盟》，这最后一个演讲集，突出了他关于英美联合的思想。
卸下首相职务后，丘吉尔立刻偕妻子和林德曼教授去西西里度假。林德曼作为英国原子能委员会的创建人，深深地感到在科技竞争中英国远远落后于美国，便提议创办像美国麻省理工学院那样的理工大学，并认为技术专家应接受人文科学的积极影响。丘吉尔赞同他的意见，开始让秘书以他的名义募集资金，建立剑桥丘吉尔学院。1958年丘吉尔在主持学院理事会时，提出要平等地接受女子入学，当时牛津和剑桥大学都还没有做到这一点。丘吉尔本来歧视妇女的思想很严重，但二战中英国妇女重要的贡献，妻子和女儿莎拉、玛丽的社会活动才干，都教育他转变了观念。由于筹资困难，学院到1961年才奠基，1964年才正式开始第一期工程，直到70年代规模仍很小。
丘吉尔很想利用自己的余生写书，但毕竟脑力不济，记忆减退，力不从心，只好作罢。他仍然浏览每日重要报纸，读历史书，看小说，在外出旅行时画画。他特别爱看有关二战的回忆录，从这些书里寻找他一生的高潮，重温他作为伟大国务活动家所度过的最美好的时光。他每周要收到几百封信，专门有两个女秘书给他处理个人信件。此外，还有几个生活服务人员为他操持家务、照料饮食。
丘吉尔生命的光辉渐渐地暗淡下去，除了客人来访同他谈起政治问题能够暂时激起他的热情外，只有法国南方的生活能增加他的活力。地中海沿岸美丽的景色丰富了他的艺术想象力，他在那里画画、休息和交友，间或也去蒙特卡罗玩轮盘赌。比弗布鲁克、美国女演员埃利奥特和他的著作的译者、版权代理人匈牙利人雷韦斯，都提供自己的别墅给丘吉尔使用。1958年，他全家在比弗布鲁克的别墅中庆祝他的金婚纪念日。
1959年，丘吉尔有了一位百万富翁的新交，不知他以什么魅力拨动了希腊船王奥纳西斯的友情琴弦。船王有艘大型豪华游艇“克里斯迪纳”号停泊在法国里维埃拉，他邀丘吉尔全家登船出游，每日供奉美酒佳肴和各种舒适的服务，令贪图美食等生活享受的丘吉尔十分开心。1959—1963年丘吉尔有几次乘游艇航行于地中海和大西洋，东到伊斯坦布尔，西到西印度群岛和纽约。船王就在这艘船上控制他庞大的商业帝国，其中包括蒙特卡罗的巴黎大饭店，丘吉尔也常应邀长住其中。
85岁以后，丘吉尔感到他的体力越来越差，他佝偻着背，腿脚乏力，耳聋严重，尤其使他伤心的是他已很难迸发出思想的火花，再也无法提出什么创见了。他的活动大受限制，常常靠玩纸牌和看电影来消磨时光。亲朋故友一个个病逝，丘吉尔感到悲伤和寂寞。他玩牌也技巧衰退，注意力难集中，经常出错牌，难得的是布朗秘书和妻子的堂姐亨利却极具耐心地陪着他一连玩上几小时。他的战友蒙哥马利元帅十几次前来恰特韦尔与丘吉尔做伴、聊天和互相安慰，两颗绚丽之星在宁静的黄昏中放射出照耀对方的光辉。
轻度中风复发三次：1959年6月、1960年6月和10月。跌倒两次：1960年11月在住宅地上跌断背骨，三周后就能下床；1962年夏在蒙特卡罗摔伤胯骨，上石膏后飞机接回伦敦做接骨手术，又是三周后就能下床自由行走。
垂暮之年，接连经受如此严重的病伤，不仅性命无虞，还能神奇地迅速恢复，生命力之顽强让人叹为观止！
1964年11月底，丘吉尔迎来了90华诞。这天，他穿着按战时式样缝制的古怪服装，站在住所二楼的窗口边，向聚集在家门口附近的祝寿人群挥手致谢。由于体力不支，打不起精神，没有举行隆重的仪式。这天他收到6万封贺信、贺电和许多贺礼，包括女王送来的鲜花，他躺在床上接受了新首相威尔逊转达的工党内阁的祝愿，晚上怀着极大的兴趣观看了英国广播电视台祝贺他90大寿的特别节目。
从当天照片看，他已十分衰老，他的眼睛失掉了以往闪耀的那种智慧、意志和刚毅的目光。时间夺走了这一切。而他向时间夺取得更多，早几年他就详细安排了自己的葬礼仪式，并以《葬仪手册》为题作了书面记载。早在20年前，当他接连患肺炎和出现心脏病症状时，根据莫兰医生关于丘吉尔活不长的预测，伦敦一家新闻电影公司就授权组织一个准备摄制丘吉尔葬礼文献纪录片的小组，现在这个小组的三名摄影师已不在人世。
他还在一如既往地向命运挑战。他又取得一个新的胜利：坚韧地跨进了1965年。
1月9日，丘吉尔得了感冒。晚上，他第一次拒绝吸烟和喝白兰地。他曾在既不抽烟、又不喝酒的蒙哥马利面前夸口说：“我既喝酒，又抽烟，所以200%健康。”如此自信和倔强的人，十年前对烟酒已经严格地限量了，现在进一步“拒绝”，可见生命已非同寻常地跨向了极限的门槛。次日躺在床上没有食欲，神志不清。第三天会诊发现再次中风。15日，因脑血栓而昏迷。开始逐日发布病情公告。
接连十多天卧床不起。子女亲属纷纷赶回家门。记者和市民在门前屋后拥塞不堪，80多岁的莫兰无法招架，干脆把临街宣布的病情公告送到通讯社。内阁和议会改变和暂停了原定的日程。
最后，终于熬到了1月24日，正是父亲70年前去世的同一天，丘吉尔的呼吸缓慢而吃力起来。早上刚过8点，他心安神怡地辞世远行了。
这个天空飘洒细细冷雨的星期天，800万伦敦市民早饭比平日吃得晚，他们从电台的临时广播里默默地收听丘吉尔逝世的消息。电台又播放起丘吉尔出任战时首相时发表的著名就职演说的部分录音：“我所能奉献的，只有热血和辛劳，眼泪和汗水。……胜利！不惜一切代价去争取胜利，无论道路多么遥远和艰难也要去争取胜利。”这雄壮、坚强的声音把人们带回25年前那危急和拼搏的岁月。播完录音，电波中又传来贝多芬第五交响曲，它让人们回忆起二战期间，在这象征胜利的乐曲鼓舞下，领袖和人民共同奋战的壮丽情景。
议会大厦的英国国旗降了半旗，教堂都鸣响着吊丧的钟声。伦敦上空的空气似乎都凝结不动了。只有丘吉尔家门口人来车往，络绎不绝，前来吊唁的行人和车辆，把路都快堵塞了。
“温斯顿·丘吉尔阁下亲手创造并谱写了历史。”威尔逊首相在灵前喃喃地说。历史和人心全面地记载着杰出人物的功绩和过失，但当伟人辞世的时刻，人们本能地只想起他的优良品质和卓越贡献。
1947年，丘吉尔当着医生的面告诉他的妻子，他希望像军人那样安葬他。现在他如愿以偿。
1月27日，他的灵柩安放在议会大厦威斯敏斯特大厅，用红色地毯铺盖的四层台阶的中央高台上，人民前来向他告别。台阶四角站着四名海军军官，他们身穿海军服，手持军刀，垂首而立。灵柩前方两名女军官，身穿军服，头戴军帽，一动不动地静立着。议长和三个政党领袖们以及四名参谋长（三军参谋长加上1964年任命的国防参谋长）都先后替换军人轮流守灵。32万公民前来瞻仰遗容，向他表达最后的敬意。
七年前，女王建议，麦克米伦内阁决定，为丘吉尔举行国葬。非国家元首而举行国葬，英国历史上只有两次，1853年为打败拿破仑的惠灵顿将军，1898年为大政治家格莱斯顿首相。
1月30日，丘吉尔国葬日。伦敦上空笼罩着一片阴云，寒风刺骨。只为英王葬仪使用过的一辆炮车，载着覆盖英国国旗和压着嘉德勋章的灵柩。长达1. 6公里的3500人的送葬队伍以1分钟65步的速度缓缓前进。三军乐队轮流吹奏贝多芬和肖邦的送葬曲。一分钟发射一发的吊丧礼炮响彻冬日的天空。
灵车从威斯敏斯特大厅出发，穿过议会广场，经过白金汉宫，沿斯特拉斯街上芦加特山，来到圣保罗大教堂，伊丽莎白女王和各国元首、首脑等贵宾等候在这里。隆重的仪式由合唱圣诗和奏哀乐开始，接着大主教做祈祷，大家垂首默哀，以唱丘吉尔喜欢的《共和战歌》结束。
午后，灵柩又装上炮车，来到伦敦塔旁的栈桥，再抬上游艇。游艇离开码头，鸣礼炮19响，空军喷气式飞机以分列式掠空而过。游艇沿泰晤士河逆流而上，在滑铁卢车站登岸。灵柩被送上由“不列颠战役”号改装的“温斯顿·丘吉尔”号特别列车，载运到布伦海姆宫附近的车站，安葬在故乡伍德斯托克旁边的布赖顿教堂墓地，同他的父母和弟弟长眠在一起。
