宝玉喜聚不喜散，及到筵散花谢，便有万种悲伤。黛玉却正相反，喜散不喜聚，她的理由是：“人有聚就有散，聚时喜欢，到散时岂不清冷？既清冷则生感伤，所以不如倒是不聚的好。”由此看来黛玉并非不喜聚，而是比宝玉更怕热闹后的冷清与感伤。虽然害怕感伤，黛玉却是聚会时的活跃分子。
起诗社时，探春自己起了个“蕉下客”的号，黛玉便用庄子的“蕉叶覆鹿”典故拿探春开涮：“你们快牵了他来燉了肉脯子来吃酒。”把探春那一纸正正经经的邀请函，改为活泼生动的游戏。占花名时，黛玉打趣探春：“命中该招贵婿的！你是杏花：快喝了，我们好喝。”只凭这几句话，便如见黛玉快言快语里的调皮。探春要大嫂子李纨顺手给她一巴掌，李纨说：“人家不得贵婿，反捱打，我也不忍得。”引得众人都笑了。宝玉生日，众人玩射覆游戏，香菱射不着，湘云悄悄告诉她答案，黛玉偏看见了，说“快罚她，又在那里传递呢”，闹得众人都知道了，湘云被罚酒，恨得她拿筷子敲黛玉的手。
因为身体虚弱，林黛玉也还是娇懒的，不过偶一玩笑，点到为止。但是在第四十二回中，林黛玉却自始至终表现得非常热情，其快乐程度超出常态。先是用《春秋》笔法，把市俗粗话，撮其要删其繁，再加润色，为刘老老起了个“母蝗虫”的外号，还要惜春把这“草虫”画上去才不缺典。又打趣惜春画画：这园子盖就盖了一年，如今要画，自然得二年的工夫呢：又要研墨，又要蘸笔，又要铺纸，又要照着样慢慢地画。其幽默风趣把众人说得拍手笑个不止。这么笑闹一番，黛玉的两鬓都松了，宝玉使眼色打断了黛玉的兴致，到里间收拾好了，黛玉兴犹未尽，出来继续玩闹，指着李纨道：“这是叫你带着我们做针线、教道理呢，你反招了我们来大玩大笑的！”这分明又是玩笑，李纨说她：“他领着头儿闹，引着人笑了，倒赖我的不是！”到了后来，宝钗一本正经长篇大论地谈画画，又开单子要画画用的东西，说到“生姜二两，酱半斤——”黛玉忙笑道：“铁锅一口，铁铲一个！”宝钗不解，黛玉道：“你要生姜和酱这些作料，我替你要铁锅来，好炒颜色吃啊。”黛玉看了列的单子，笑着拉探春，悄悄道：“你瞧瞧，画个画儿，又要起这些水缸箱子来，想必糊涂了，把他的嫁妆单子也写上了。”引得探春笑个不住。
黛玉的心情从没有过的好。在这段时期，黛玉与宝玉的爱情不再是互相猜疑试探的阶段，他们已经是心心相印。黛玉的另一个“心结”——她对宝钗的疑心也才刚刚解除，这使黛玉这个情绪化的女孩产生了抑制不住的兴奋。黛玉是玲珑剔透冰雪聪明的一个人，她自认是能看够看透薛宝钗的心机的，但她却仍然痛苦。对一个棋鼓相当的人，做敌人远比做朋友痛苦。对抗，而没有胜算，一个天敌总是在自己的眼前晃，并且从容不迫地拉来一个个同盟，即使黛玉的看法是正确的，她也要对自己的认识产生怀疑了：难道众人皆醉我独醒，只有自己看透了宝钗的真面目？以黛玉的性情，她不会与一个她有成见的人主动和解。黛玉对宝钗的看法，对宝钗来说也不利。她知道黛玉对自己的敌视，虽然众人的夸赞说明自己已经赢得了大多数人的赞同，但黛玉的投票依然显得很重要。宝钗在等待时机。她终于抓住了黛玉在公众场合“小孩子家口无遮拦”，把大家闺秀禁看的黄色书藉《西厢记》里的句子当酒令说出来的差错，使黛玉心服口服地接受了她。
其实黛玉说这些酒令时，没有一个人有反应。问题可能没有想象中严重。后来宝琴写了十首谜语诗，其中两首便提到了这些禁书里的内容，而且要露骨得多，但李纨等人却没表示反对，反倒认为这很正常，戏文里都有。这说明大家看人并非全在意人说了什么，而是看做了什么。但在此时，黛玉第一次偷看黄色书藉，又暴露在众人面前，作为一个大家闺秀，心里还是有所疑惧的。宝钗又冷笑说出：“好个千金小姐！好个不出屋门的女孩儿！满嘴里说的是什么？”黛玉此时不免疑惑，但仍然不知自己说了什么错话。宝钗提醒道：“昨儿行酒令儿，你说的是什么？”黛玉这才想起，不由红了脸。宝钗若只是如此，只为“挑错儿”，黛玉未必真心服她，而恐怕更要小心防范着，因自己的错儿捏在别人的手里。但宝钗见黛玉认了错，话锋一转，不仅没有继续批评她，而且交了自己也曾看过这类书的“底儿”，这无疑是将自己的错儿交给了黛玉，二人达到了“犯错儿”的“平等”，从而解除了黛玉的顾虑。而黛玉将心比心，觉得若是自己捏了宝钗的错，是不肯饶她的，从中看出自己的“小”来，使得她彻底消除了对宝钗的不信任，心里的隔阂也就不存在了，这使她感觉无比地快乐。
黛玉是一个很本真很纯净的女孩，她对宝钗有看法，不只因为把她当情敌来看，更重要的是黛玉自己很“真”，她也因此痛恨那种虚伪与做作的人。在她看来，宝钗故意“装愚”很虚伪。既然要“伪装”，一定是有所图，不然何必伪装呢？而这种伪装又具有欺骗性，容易获得众人的好感，这就更让她受不了。这种长期的猜疑给了她很多痛苦，现在黛玉发现以前种种猜疑原来不过是自己的误解，她一下子如释重负。这份真心相见的坦诚，还使得二人获得了彼此的友谊，甚至是姐妹般的温情，这又如何不让一直自觉孤凄的黛玉感觉轻松快乐呢？其实二人和解，最有收获的还是宝钗，她不仅赢得了黛玉的信任，同时因与黛玉的和好，使得宝玉也很开心。
