下雪天，湘云拉了宝玉一块去芦雪庭烧新鲜鹿肉吃。宝琴见说了“怪腌臜的！”黛玉说：“罢了！罢了！今日芦雪庭遭劫，生生被云丫头作践了。我为芦雪庭一大哭。”湘云丝毫不为自己的行为惭愧，而是骄傲地斥责黛玉说：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥的膻的大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”
林黛玉也算得风流人物了，她对自然环境有着天然的喜爱，放在现在定是环保主义者。她不关心世事，出门时却要关照丫鬟们：“把屋子收拾了，下一扇纱屉子，看那大燕子回来，把帘子放下来，拿狮子倚住，烧了香，就把炉罩上。”她说芦雪庭的自然环境被湘云她们糟蹋了，正是出于对自然的热爱。她的风流与湘云不在一个方向上，湘云追求的是人自身那一种不被任何外物拘束的自由，是不受限制的尽兴，湘云不玩“射覆”那种“垂头丧气闷人”的游戏，和宝玉“三五乱叫”地猜拳。她不仅放下王府小姐的身份吃烧烤，而且吃过后还真能保持锦心绣口，诗思如涌，以至黛玉、宝琴、宝钗三人轮战湘云。她不只大吃大嚼，还大说大笑，她与香菱没昼没夜，高谈阔论，以致宝钗说“我实在聒噪的受不得了”。在宝钗的端庄与黛玉的悲惋中，史湘云却是一抹灿烂的晴空。
中秋节，黛玉湘云二人独自去了凹晶馆池边赏月，湘云见月美水清，说：“怎么得这会子上船吃酒才好！要是在我家里，我就立刻坐船了。”以前感觉湘云是一点作不得主儿的，天气那么热，却穿得一层层的衣服，王夫人见了说：“也没见穿上这些做什么！”湘云的回答是：“都是二婶娘叫穿的，谁愿意穿这些！”湘云的穿只是为了表现婶婶对她的爱护，但若她真的在家弄船喝酒而无人管束，倒也不见得被人委屈着。不过，很有可能的是，真到了那情那景，湘云就会完全忘却现实的约束，不在乎别人怎么看怎么说，任情任性，一派天真。风景与诗酒是文人的节目，所谓诗酒风流，有酒无诗俗了人，有诗无酒不精神，唐诗人白居易每当良辰美景，或雪朝月夕，便邀客来家，先拂酒坛，次开诗箧，后捧丝竹。于是一面喝酒，一面吟诗，一面操琴。旁边有家僮奏《霓裳羽衣》，小妓歌《杨柳枝》，真是不亦乐乎，直到大家酩酊大醉后才停止。有时乘兴到野外游玩，车中放一琴一枕，车两边的竹竿悬两只酒壶，抱琴引酌，兴尽而返。湘云此时无船无酒，不免稍减兴趣，黛玉劝道：“‘事若求全何所乐？’据我说，这也罢了，何必偏要坐船？”好在此时笛韵悠扬起来，助了二人诗兴，于是二人联句作诗。
史湘云在穿着上也独出异彩。她喜欢穿别人的衣服，把宝玉的袍子穿上，靴子也穿上，带子也系上，扮个小子样。她无所顾忌，把老太太的大红猩猩毡的新斗篷穿上去玩雪，被绊倒了，弄了一身泥。群芳聚会，史湘云的穿着打扮又自不同，黛玉先就看到了“他一般的拿着雪褂子，故意妆出个小骚达子样儿来”，湘云听了，一面脱了褂子，又让大家瞧里头的打扮。果然是与众不同，众人笑道：“偏他只爱打扮成个小子样儿，原比他打扮女儿更俏丽了些。”
关于史湘云，最重要的情节是两幅香艳的图画。第一幅是她在潇湘馆里睡觉时的情景：林黛玉是一袭杏子红绫被裹得严严实实，安稳合目而睡。湘云却是一把青丝拖于枕畔，被只齐胸，一弯雪白的膀子撂于被外，又带着两个金镯子。宝玉看到了，只是怪她不好好睡，叹道：“睡觉还是不老实！回来风吹了，又嚷肩窝疼了。”竟然没有产生同见宝钗丰润的胳膊时想摸一摸的想法。第二幅是史湘云喝醉了，独自到花园里芍药裀的大青石上睡着了。众人找来时，只见湘云正香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱。手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜜蜂蝴蝶闹嚷嚷地围着。又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。湘云口内犹作睡语说着酒令：“泉香酒洌……醉扶归，——宜会亲友。”随处坐卧，这可是闺中女孩之大忌，这一次较前一次更觉香艳，但众人却无他议，想来湘云的名士风流已然被大家接受，就如晋时名流阮籍喝醉了就睡卧在邻酒庐旁卖酒的漂亮主妇身边，人都不在意他的放诞无礼。
名士的风流还在于名士眼中只有两种色彩，清或浊，黑或白。古代隐士不屑于世俗生活，而且最厌官场，扬了一幅清高的眉毛，独走于青山绿水间，全然把当官做了浊流，没有一处清泉。晋时阮籍看人，对喜欢的人就青眼有加，不喜欢的人就送人家一个白眼，真是简单明了。湘云跟翠缕谈哲学问题，在翠缕看来，世界是由阴阳组成的，有阴有阳，但湘云对她的理解不到位表示不满，笑骂她“‘阴’‘阳’两个字，还只是一个字：阳尽了就是阴；阴尽了就是阳”。看上去湘云分得很清，但这个问题一涉及真正的现实，她也犯糊涂。她对初来荣府的宝琴介绍人生经验：“你除了在老太太跟前，就在园里：来这两处，只管玩笑吃喝。到了太太屋里，若太太在屋里，只管和太太说笑，多坐一回无妨；若太太不在屋里，你别进去，那屋里人多心坏，都是耍咱们的。”这样泾渭分明的话，哪里还有阴阳理论的影子？
