宝玉生活得很快乐，但却又时时感觉压抑。他对柳湘莲抱怨说，自己是一点做不得主。人身不自由，为金钏烧炷香，还要借北静王的大名，编个理由说个谎，大老远跑到城外水月庵去。为探望袭人，要偷偷摸摸地去。看晴雯更难了，先支开大丫头们，再躲开众人的视线，还差一点被关在门外。这还倒在其次，最痛苦的还是他对黛玉的爱情，说不得，道不得。老太太那么拿他当命根子似的，但这一点心事却连想都没想过说给老太太听，让老太太帮助解决问题。
但宝玉有一个自由，就是作痴作狂。这一点若是黛玉就彻底完了。黛玉更不自由，连生病都让人猜测有了“相思”之类的问题，引起了一连串的反应，致使老太太立马要为宝玉说定了与薛宝钗的亲事，同时冷下了疼惜黛玉的心。但因是宝玉，他的痴与狂竟然没有被歧视。他常常说一些怪异言论，别人便当傻话；他即使狂了一回，湘云也敢拿他病中的事当笑话说：快把这船打出去，他们是接林妹妹的。连宝玉霸道得不成体统的话“凭他是谁，除了林妹妹，都不许姓林了！”贾母也是痛心疾首地嘱咐：以后别叫林之孝家的进园来，你们也别说“林”字儿——孩子们，你们听了我句话罢！
一个人坚守独立之精神，自由之思想实属不易。痴狂有时是避祸，有时是发泄。众人都知道你是一个狂人或者傻子，那就没人再追究你的过错。傻大姐就是一例，傻大姐因为傻，说出话来可笑，贾母很是喜欢她，因为可以用傻话解闷。若是总与精明人交往，说话与你兜圈子，做事跟你动心机，整日生活在这样的人中，费神费力，弄不好非崩溃不可。傻大姐仗着“傻”的优势，不做事没人怪，做错了事也不用受惩罚。后来傻大姐拾了绣春囊，王夫人吓得手发抖，声发颤，却并没有对傻大姐怎么着。连邢夫人也只是吓唬了她一声便放过了。若是别的丫头，这等丑事如何肯暴露呢？说不定为消灭证据，连拾到东西的丫头都会悄没声地消失了呢。当然若是别的丫头，也不会看着春宫图像“两个妖精打架”，还敢拿出来与人共享。
痴是自己的事，与世人无碍，只不过被人笑话，若与狂连在一起就比较麻烦。狂非智力问题，又常常关涉他人，便容易惹人不快，甚至惹祸。要避免这个结果，除非达到疯狂，也就是超出常态。于是有人为达到又狂又不惹祸，便想出个佯狂的法子来。
曹操想招降刘表，孔融建议让弥衡去。弥衡自恃有才，把曹操手下的大将和谋士骂得一文不值，并表白自己“天文地理，无一不通；三教九流，无所不晓；上可以致君为尧、舜，下可以配德于孔、颜。岂与俗子共论乎！”这大话吹到这份儿上，又把众人都骂成俗人，实为狂人之语。曹操听了不怒反笑：既是全才，正缺一鼓吏，击鼓去吧。曹操想杀他傲气，被弥衡看出来，于是将计就计，在众宾客面前公然裸体击鼓，来羞辱曹操，报了被曹操羞辱的仇。因为狂到这种程度，曹操也不好治他的罪。三国时的阮籍，常自己坐着车，任马拉着走，等走到没有路时，便大哭一场回来。他还不拘礼法，嫂子每次回娘家，他都要去送行。别人讥笑他，他则说“礼岂为我设邪！”听说将军家有才貌双全的少女死了，虽然不认识这家人，他还是跑去见其家人，并在灵前哭悼一番。阮籍有了这个狂名，再有点出格的行为便也让人见怪不怪了，所以他后来见酒店卖酒的女子长得美，每天去喝酒，喝醉了就睡在女子旁边，也没人说闲话论是非。
痴与狂时很快乐，任性而为而不必顾忌他人的反应。宝玉第一次见林黛玉，因见黛玉无玉，便登时发作起狂病来，摘下那玉，就狠命摔去。若说黛玉此来是为了还泪，宝黛二人初次相见，倒是宝玉先泪流满面哭了：“家里姐姐妹妹都没有，单我有，我说没趣儿；如今来了这个神仙似的妹妹也没有：可知这不是个好东西。”贾母没怪这小子不懂事，还哄了半天，又亲自给他带上。
但是，痴狂并不能真正解决问题，也不能长久奏效。弥衡被曹操用借刀杀人的法子给杀了；阮籍最后还是收起自己的痴狂做了晋朝的官。宝玉在痴狂中虽然还能认出黛玉，并在痴狂中明白地表达出自己想娶的是黛玉，反倒被老太太、王夫人、凤姐借着这个冲喜治病的因由，掉了包，娶了宝钗。
