怀素字藏真，俗姓钱，零陵郡（今永州市）人，后移居长沙。怀素7岁时到零陵县城西门外的“书堂寺”为僧。怀素性格粗放，不拘小节，自幼对书法怀有浓厚的兴趣。他早年苦于无钱买纸，曾将一个漆盘和一块方形木板用来练字。随着岁月的流逝，木板和漆盘都被写穿了底，写秃了的笔头堆积起来，可以垒得犹如一座小山。后来，他又效法古人在芭蕉叶上题诗的办法，在寺后空地上种植了一万多株芭蕉，以叶代纸，日夜练习不辍。硕大的芭蕉撑起了无数把绿伞，覆盖了怀素居住的小屋，为他留下了一个充满绿意的宁静空间，怀素就在这绿色的天地里坐禅习字，神游书法艺术的王国。他还给小屋取了一个充满诗意的名字——绿天庵。绿天庵中刻苦的学书生涯，为怀素日后超凡的书法艺术奠定了基础，特别是芭蕉叶滑润的、不易着墨的特点，促成了怀素后来那种灵动疾速、忽断忽连、乍干乍湿的笔触和点画。
后来为了进一步学习书法，怀素来到了长安。吏部尚书韦陟看到他的书法极为赞赏，认为他很有发展前途，说：“此沙门札翰，当震宇宙大名。”怀素感到自己的书法没有师授，便拜金吾兵曹邬彤为师，学习笔法。怀素还与书法大家颜真卿多有来往，两人互相切磋，相互探讨，加深了对笔法的理解。
怀素潜心于书法，颇有悟性。一天晚上观看夏天的云彩随风而动，变化无常，“顿悟笔法，自谓得草书三味”。他以草书闻名于世，尤其狂草最为人们所赞叹，论者称他的狂草如“惊蛇走虺，骤雨狂风”。当时的文士名流如李白、戴叔伦等人都曾写诗赞美他的狂草。李白的《草书歌行》称：“少年上人号怀素，草书天下称独步。”说他的字“飘风骤雨惊飒飒，落花飞雪何茫茫……如闻神鬼惊，时时只见龙蛇走；左盘右蹙如惊电，状如楚汉相交战。”在此之前，唐人张旭的草书享有盛名，号称“张颠”；人们认为怀素的书法继承了张旭笔法而有所发展，因此后人称他“以狂继颠”，将他和张旭并称为“颠张醉素”。他的主要作品有《自序帖》、《小草千字文》等，其中最有代表性的是《自序帖》。
《自序帖》的来历是这样的：约大历七年（772年）怀素北赴长安及洛阳，寻求进一步发展。由于他个性洒脱，草书绝妙，受到颜真卿等书家、诗人及名流贵卿的激赏，纷纷赠以诗文。大历十二年（777年），他摘录部分赠诗和序，以狂草写成此帖。《自序帖》几乎概括了他一生的主要事迹。同时一生中的最高艺术成就也体现在酣畅淋漓的笔墨之中。《自叙帖》是他狂草的代表作，全篇126行，702字，一共用15张纸连缀而成。此帖用细笔劲毫写大字，笔画圆转道逸，如曲折盘绕的钢索；收笔出锋，锐利如钩斫，此所谓“铁划银钩”也。全卷强调连绵草势，运笔上下翻转，忽左忽右，起伏摆荡，其中有疾有速，有轻有重，像是节奏分明的音乐，极富动感。此外点划也有分散者，强调笔断意连、生生不息的笔势，笔锋回护钩挑，一字、一行以至数行之间，点划互相呼应。通幅于规矩法度中奇踪变化，神采动荡，实为草书艺术的极致表现。明代安岐谓此帖“墨气纸色精彩动人，其中纵横变化发于毫端，奥妙绝伦有不可形容之势”。
