这只是一个大环境的败坏，对陶渊明最具体的打击乃是当时的大士族政治对人才的选拔标准。从西晋就开始形成的门阀制度到了东晋变本加厉，发展到了极端。“上品无寒门，下品无士族”，“举贤不避士族，用法不及权贵”，这都已经是约定俗成、天经地义的事情。陶渊明胸怀儒家强行人世的思想，虽有大志，也只能做个祭酒、参军之类的小官。在这样恶劣的人才选拔、用人环境中，出身寒微的人又能做什么呢？
所以，陶渊明有个时期对自己的出身还是有过妄想的。前面已经说过，他也算名门之后，但是这个名门本身也有问题。他的曾祖陶侃虽是大将，声名显赫，但是和那些世袭的大士族、大门阀比起来也是小巫见大巫了。他只能算是新兴势力，还没有一个深厚的家族背景。他所创立的功业，只能算是给他的后辈人攒积分、做基础。陶侃的后世子孙也有发达的，偏偏陶渊明的父亲是庶出，出来单过了，家境日衰。
陶渊明干过一次巧遇有钱的亲戚并和人论辈分的事情。这事估计又是他老人家喝醉了酒干出来的，不然，以陶渊明的秉性，大概是不会这么鲁莽唐突又显得毫无骨气的。他听说和自己同族同宗的一个大官来到浔阳，就特地跑去看人家，要跟人家论家族谱系，排排辈分，结果他的辈分好像还高于那个大官。无奈这个大官对突然冒出来的一个同族长辈毫无准备，给了陶渊明一个很大的尴尬。生在那种处处讲出身的时代，你不能说陶渊明心里没有一点对出身的在意和妄想，这毕竟也是一个晋升的有效渠道。但是仅凭自己说是望族之后不行，还得有人为你证明。即使证明了也未必有作用，“上品无寒门”，事实上你已经是寒门了，就不可能做上品；“下品无士族”，这不但正好可以证明你不是士族，还附带敲打你一下：下品就是下品。
如此遭遇，如此打击怎不令人心灰意冷，徒增悲叹！这又怎能不让陶渊明像董仲舒写《士不遇赋》、司马迁写《悲士不遇赋》那样写下那篇忧愤郁闷的《感士不遇赋》呢？
自真风告逝，大伪斯兴，闾阎懈廉退之节，市朝驱易进之心。怀正志道之士，或潜玉于当年；洁己清操之人，或没世以徒勤。故夷皓有安归之叹，三闾发已矣之哀。悲夫！寓形百年，而瞬息已尽；立行之难，而一城莫赏。此古人所以染翰慷慨，屡伸而不能已者也。或击壤以自欢，或大济于苍生。靡潜跃之非分，常傲然以称情。世流浪而遂徂，物群分以相形。密网裁而鱼骇，宏罗制而鸟惊。彼达人之善觉，乃逃禄而归耕。山嶷嶷而怀影，汪汪而藏声。望轩唐而永叹，甘贫贱以辞荣。……虽怀琼而握兰，徒芳洁而谁亮。哀哉！世之不遇，已不在炎帝帝魅之世。……‘阵贾傅之秀朗，纡远辔于促界。悲董相之渊致，屡乘危而幸济。感哲人之无偶，泪淋浪以洒袂。……何旷世之无才，罕无路之不涩。伊古人之慷慨，病奇名之不立。广结发以从政，不愧赏于万邑。屈雄志于戚竖，竟尺土之莫及。留诚信于身后，动众人之悲泣。既轩冕之非荣，岂缀袍之为耻。诚谬会以取拙，且欣然而归止。拥孤襟以毕岁，谢良价子朝市。
生在这种“真风告逝，大伪斯兴”的时代，“虽怀琼而握兰，徒芳洁而谁亮”。即使你手握芳香的兰草，胸佩洁白的琼玉，也只是孤芳自赏，没有慧眼识珠、懂得兰草高洁香气的人来赞美你、理解你啊！“燕丹善养士，志在报强赢。招集百夫良，岁暮得荆卿。君子死知己，提剑出燕京。”像燕太子丹这样能养士用人的人再也没有了。年轻时代的陶渊明，更像后来的李白“拔剑四顾心茫然”，而看到荆轲“君子死知己，提剑出燕京”，也只有眼馋的份了。生不逢时，这已经不是神农治世的太平时代，贾谊秀朗，仲舒渊致，都尚且遭受如此命运，更何况区区一个陶渊明呢？还不如“拥孤襟以毕岁，谢良价于朝市”，就让“大济于苍生”的誓愿随风飘去吧，且以饮酒忘此忧愁。
陶渊明曾三次出去为官，又三次辞官，那么，他做官又辞官各有怎样的原因呢？
做官的理由不外两个：一、实现自己的政治抱负、社会理想，也就是儒家所谓的“大同社会”“周公之治这是一个饱读儒家诗书的人很自然而然的想法，虽然只是做个小官小吏但是胸怀天下的心态未尝有损。二、就是捎带着，或者说也是必需的，要填饱肚子、养家糊口了。第一个理由说起来未免虚无缥渺，但是，我们从陶渊明的诗词歌赋里面能找出的例证却不少，比如“猛志逸四海”“有志不获骋”之类。至于第二个理由的佐证就更多了，《晋书·隐逸传》中说他第一次做官是“以亲老家贫，起为州祭酒”；第二次“躬耕自织，遂抱羸疾，复为镇威建军参军”。想躬耕自织，自己养活自己，无奈不懂稼穑，反把自己累出病来，以至于又饿又病，瘦得皮包骨头，不得不又一次出去做官。
第三次他就更主动，也更坦白了。《晋书陶潜传》中说他有一次对亲朋好友们说：“聊欲弦歌，以为三径之资可乎？”官方有人听说了这件事，就让他做了彭泽令。到这第三次为官，他已经没把做官当成什么了不起的事业了，坦白了说就是为了混口饭吃，根本谈不上什么“大济于苍生”的事情了。而从“执事者闻之，以为彭泽令”来看，官方还是很看得起陶渊明的，仅仅是听他这么一说，就给了个县官做。陶渊明的第三次为官是最轻松、最潇洒的一次。《晋书》中是这样描写他这段官场生活的：
不以家累自随，送一力给其子，书曰：“汝旦夕之费，自给为难。今遣此力，助汝薪水之劳。此亦人子也，可善遇之。”公田悉令吏种秫，曰：“吾常得醉于酒足矣。”妻子固请种粳，乃使一顷五十亩种秫，五十吉种粳。
上任之后，知道自己的儿子生活困难，许多事照顾不过来，干脆调一个人过去供他儿子差遣。然后就是让人在公田里全部种上秫谷，好用来酿酒。无奈老婆坚持多种一种叫做粳的作物，于是就在种秫谷之外，又种了50亩粳。可见，这时的陶渊明已经再没有什么“逸四海”的“猛志”了，开始懂得如何享受快意人生的乐趣。做官在这里又多了一个理由一这不也是一种快乐自由的生活方式吗？
可是，一旦这种生活方式遭到骚扰，也就可以辞官归田了。所以，做官和辞官的理由在他那里都是一样的，为了随性适意的自我，“不堪吏职”，“不肯为五斗米折腰”，不愿为那么一点点俸禄，而辱没自己的尊严。
他最后一次辞官之后写下了着名的《归去来辞》，字里行间掩抑不住摆脱掉官场的轻松和愉快，压抑不住重返田园的自得喜悦之情。
归去来兮，田园将芜胡不归！既自以心为形役，奚惆张而独悲！悟已往之不谏，知来者之可追，实迷途其未远，觉今是而昨非。舟摇摇以轻飏，风飘飘而吹衣。问征夫以前路，恨晨光之熹微。乃瞻衡宇，栽欣栽奔。僮仆欢迎，稚子候门。三径就荒，松菊犹存。携幼入室，有酒盈樽。引壶觞以自酌，眄庭柯以怡颜。倚南窗以寄傲，审容膝之易安。园曰涉以成趣，门虽设而常关。策扶老以流憩，时矫首而遐观。云无心以出岫，鸟倦飞而知还。景翳翳以将入，抚孤松而盘桓。
归去来兮，请息交以绝游。世与我而相违，复驾言兮焉求？悦亲戚之情话，乐琴书以消忧。家人告余以春及，将有事于西畴。或命巾车，或棹孤舟，既窃窕以寻餐，亦畸岖而经丘。木欣欣以向荣，泉涓涓而始流。羡万物之得时，感吾生之行休。
已矣乎！寓形宇内复几时，曷不委心任去留？胡为遑遑欲何之？富贵非吾愿，帝乡不可期。怀良辰以孤往，或植杖而耘杯。登乐皋以舒啸，临清流而赋诗。聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑？
挂职而去，不但能重温与家人的感情尽享天伦之乐，更大的乐趣似乎更在自然之中。“少无适俗韵，性本爱丘山。误落尘网中，一去三十年。羁鸟恋旧林，池鱼思故渊。开荒南野际，守拙归园田。方宅十余亩，草屋八九间。榆柳荫后檐，桃李罗堂前。
暧暧远人村，依依墟里烟。狗吠深巷中，鸡鸣桑树巅。户庭无尘杂，墟里有余闲。久在樊笼里，复得返自然。《归园田居》回归自然、隐居田居的生活，有效地消泯了“有志不获骋”的打击，也能满足自己那天性爱好自然，渴望与自然融为一体的理想。
在探讨陶渊明隐逸思想的来龙去脉的问题上，有人提出有其家族遗传的影响。这个观点虽然牵强附会，却也有些趣味，聊作谈资吧。
陶渊明曾在《孟府君传》中这样描述他的外祖父晋代名士孟嘉行不苟言，言无矜奇，未尝有喜愠之容。好酣饮，逾多不乱；志于任怀得意，融然远寄，傍若无人。”可见，陶渊明对这个外祖父是多么仰慕。他还曾在一首诗中描写过自己历史上连个名字都没留下的父亲：“于皇仁考，淡焉虚止，寄情风云，冥兹愠喜。”陶渊明对自己的父亲也充满了尊崇的感情，甚至引为同调。这样看来，他和他的外祖父还有他的父亲都是同样类型的人，说是受遗传因素影响也可成立。但是联系到整个魏晋时代的风流雅韵，这种所谓遗传的因素也就可以忽略不计了，因为不但陶渊明的祖上如此，整个时代都是如此，不如说是大文化环境的熏陶使然更为恰当。
陶渊明和中国所有的士人一样，都没有摆脱掉“外儒内道”的分裂性精神人格。其实说到儒家，连其创始人大成至圣先师孔子也不能摆脱“浴乎沂风吾与点”的回归自然的思想，也有“天下有道则见，无道则隐”的训诫。隐的思想，并不是为哪家学派所专有。一个普遍的观点认为，隐逸思想乃是老庄哲学的一个具体体现。隐士都是道家，这其实是一个很大的误解。我们在前面的论述中，已经说得很明白，隐士上古就有，《庄子》中记载着为数众多的上古隐士。不能简单地认为《庄子》中的隐士都是虚构的人物，是庄子用来表达自己的观点而随意编造的。事情不会无根而起，历史似乎也不会毫无来由地出现一个老子，又一个庄子，他们必然也有自己的传统。不是老庄创造了传统，而是传统创造了老庄。那么，老庄的源头是什么呢？简单地说，是上古隐士们的思想。这是一个复杂的问题，这里也不便多说。我这样说只是想说明，隐士思想不但孕育了道家，也渗透在儒家的血液之中，甚至其他名目繁多的学派，都不能摆脱上古隐士思想的泽溉。只不过庄学继承并发展这种思想的影响至大，庄学本身又包罗万象，庄子以下的隐士们才更有了一种强大的理论根据，隐逸思想才成为庄学的一个符号。可以这么不太严谨地说，隐逸思想成就了老庄思想，又反过来用老庄思想支撑了自己。
陶渊明之隐和许多中国士人的归隐一样，都经历了“先儒后道”，而实际上显现出自我“外儒内道”的过程。儒与道的分野，在于儒不能释道，而道能化儒。当“强行人世”的儒家行为遭受重创之后，道家思想自然而然就会从内心中生发出来加以慰藉、原宥，然后变得旷达、适性。
大钓无私力，万理自森着。人为三才中，岂不以我故！与君虽异物，生而相依附。结托既喜同，安得不相语！三皇大圣人，今复在何处？彭祖爱永年，欲留不得住。老少同一死，贤愚无复数。日醉或能忘，将非促龄具！立善常所欣，谁当为汝誉？甚念伤吾生，正宜委运去。纵浪大化中，不喜亦不惧。应尽便须尽，无复独多虑。
“纵浪大化中，不喜亦不惧。应尽便须尽，无复独多虑。”这种顺其自然的思想情趣，实在比庄子的思想带有更浓的“为人生”的趣味。老子的“绝圣弃智”，庄子的“形如槁木，心若死灰”，多少带有一点“反人性”的色彩，而他们的思想到了陶渊明这里就温和多了，更有一种世俗的亲切感。
写到这里，有必要说一个小插曲，那就是陶渊明与佛教的接触。陶渊明在庐山隐居的时候，本书前面提到的创立净土宗的慧远禅师，正在庐山弘扬他的观想念佛之法。当时，有一大批隐士名流都投拜在他的门下结社称佛，这些号称“高隐”的人士有刘遗民、雷次宗、周续之、宗炳等人。其中有些人还是陶渊明的好朋友，比如刘遗民、周续之，陶渊明曾经为他们写过几首颇为有名的诗，如《和刘柴桑》《酬刘柴桑》《示周续之祖企谢景夷三郎》等。陶渊明自然也与慧远有过接触，当地民间传说中有个“虎溪三笑”的故事就是说陶渊明与慧远的。慧远在庐山东林寺一住30年，招待客人有个规矩，送客时以虎溪为界，过了虎溪就不送了。虎溪是东林寺门口的一条山溪，因为在东林寺门口栓一头老虎而得名。如果慧远有时不注意送客送过虎溪，老虎就会发出吼声警告他。有一阵慧远与陶渊明还有一个叫陆修静的道士过从甚密，交谈也很投机，送客时，慧远不知不觉过了虎溪，引得老虎发出很大的吼声。老虎的吼叫提醒三人，三人于是相视而笑，这就是所谓的“虎溪三笑”。这只是个民间传说，不足采信。因为历史上的陶渊明对佛教其实颇不以为然，他与慧远的交谈估计也远不会那么投机慧远始终无法说服他相信佛的存在，相信生命可以轮回。在当时佛教弘扬的初期，中国文化还远没有出现儒释道合一的局面。儒就是儒，道就是道，佛呢，作为外来宗教，更是与儒、道格格不入。儒家、道家都相信人身死神灭，没有什么轮回之说。陶渊明认为轮回之说是荒诞不经之谈。所以，那句有名的“采菊东篱下，悠然见南山”在有些学人那里便有了另一番解释：南山即庐山，这句诗显示了陶渊明对庐山之上奇谈怪论的不屑一顾。
魏晋勃兴的玄学，实际上是对庄学合于时代的改造。它的基本精神就是用顺遂自然、委运任化的人生态度，达到一种有别于名教的人生境界。这种境界就是物我一体，心与道合。
在魏晋众多的隐逸人士中，也许除了陶渊明，就数“竹林七贤”最有名了。但是，“竹林七贤”与陶渊明又有不同。“竹林七贤”似乎从来没有真正安静无为地隐居过，这与他们的社会地位、身份、个人思想有很大关系。“七贤”中唯一的真隐士应该算是摇康了。嵇康的“越名教而任自然”，第一次把庄子返归自然的精神境界变为人间的境界，变为身在名教之中而超越名教之外的自由人生。但是，嵇康的路是一条决绝之路。他的暴烈性格和不懂得虚与委蛇的处事方法，使他走上一条为统治者所不能容忍的道路。他的殉难实际上对后来的隐士心理上造成很大的阴影。嵇康想回归自然而不得，似乎更像是策略上的失误。
陶渊明对自然的态度既不是占有自然，更不是像那些曰曰笙歌的名士们一样想象自然，也不是像另外一些人仅仅满足于对自然的审美满足，对自然仅仅持欣赏而保持距离的态度，他是要成为大自然的一员，与自然融为一体。
