1941年，当纳粹势力在欧洲滔天发展之际，纳粹德国的第三号人物，当时的国家副元首，也是仅次于戈林的希特勒的接班人赫斯，突然从德国只身驾机飞往英国“单刀赴会”，令当时整个世界震惊。作为纳粹德国如此重要的人物，赫斯当时突然出走英国，成为二战最富有戏剧性的事件之一，也为人们留下了一个巨大的悬疑。
当时赫斯的出走令世界震惊，对他出走的原因也众说纷纭。希特勒对此百般辩解，骂赫斯“精神失常”；墨索里尼则怀疑德国三心二意同英国媾和，出卖盟友；斯大林坚信，赫斯是希特勒的秘密使节，此行是专程与英议和，矛头对淮苏联；当时同赫斯谈判过的英国政府首相丘吉尔也莫名其妙，称其言行是荒诞的；大西洋彼岸的美国政府更是如在云里雾里，摸不着头脑。
赫斯于1920年7月1日参加纳粹党，成为该党的第16名党员。1923年11月9日，他随希特勒在罗森海姆街贝格劳凯勒啤酒馆发动政变失败。赫斯得知希特勒被捕后，便回到慕尼黑向官方自首，自愿伴随希特勒前去兰茨贝格监狱服刑，并在狱中帮助希特勒炮制了《我的奋斗》一书，以期将来能为德国争夺新的“生存空间”。文中曾经提到要同海上强国英国共同对付苏联，这可能就是赫斯1941年5月10日驾机飞往英国的动机所在。
纳粹党于1925年重组之后，赫斯成为希特勒的私人秘书。这是赫斯青云直上的起点。1939年8月30日，赫斯成为德国国防委员会委员。就在此时，赫斯被希特勒任命为继戈林之后的元首继承人。
1939年9月，第二次世界大战全面爆发。1940年，纳粹德国征服西欧大陆各国，对英国实施大规模的空战。
1941年5月10日下午，赫斯与妻子匆忙告别，在副官、传令官、保安宫和司机的陪伴下驱车来到德国奥格斯堡机场。赫斯换上德国空军尉官制服，留给副官一封如果赫斯离开四个小时之后仍未返回就得尽快转交希特勒的信件，然后单独驾驶业已准备就绪的Me110战斗机飞往英国苏格兰，其时为中欧时间17点45分。当晚23点09分，飞临苏格兰的赫斯伞降在汉密尔顿公爵住宅区所在的格拉斯哥附近。令人吃惊的是，听到这架陌生飞机的噪音，正在野外散步的当地著名工程师拉姆齐对儿子说：那可能是鲁道夫·赫斯。拉姆齐刚说完这句话就以警告的口吻中断这次谈话：忘记我刚才所说的话，不要对任何人谈及此事。拉姆齐本人直到去世也没有再提及此事。飞机坠毁的巨大响声引起了人们的注意。农场总管麦克莱恩找到带有轻伤的赫斯并将其带往农场。赫斯在路上用英语对麦克莱思说：我是德国人。我的名字是艾尔弗雷德·霍恩上尉。我是来此执行特殊使命的。我想向汉密尔顿公爵提供重要情况。赫斯先后被带到吉福诺克国民自卫队总部和格拉斯哥，一再申明要见汉密尔顿公爵。5月11日，赫斯终于和业已担任皇家空军某歼击航空兵群司令的汉密尔顿公爵上校相见，公开表明自己就是鲁道夫·赫斯。赫斯说明自己在执行人道使命，元首并不想征服英国而是要实现停战；元首认为德国将迅速赢得战争，而赫斯想停止这种不必要的流血，建议德英双方共同讨论可行的和平方案，同时转达希特勒的和平条件；要求英国国王保证赫斯的行动安全和自由意愿。5月13日至15日，英国前驻德国大使馆一等秘书伊冯·柯克帕特里克爵士奉政府之命数次与赫斯接触。6月9日，英国大法官西蒙勋爵亦奉丘吉尔之命与赫斯谈判。9月9日，英国飞机生产大臣比弗布鲁克勋爵在前往莫斯科进行武器装备供应谈判之前与赫斯交谈。除此之外，被转移到伦敦塔的赫斯实际上处于软禁状态，因而他深感失望。赫斯飞英之谜的主要问题是：赫斯飞英的动机何在？
