当时蹇硕在朝中很有权力，他的叔叔仰仗他的势力在洛阳城里横行霸道，没人敢管。有一次，蹇硕的叔叔在曹操管辖的地区闹事，触犯了曹操的禁令，曹操不由分说命人把他抓了起来。蹇硕的叔叔大喊大叫，说要告诉自己的侄子……话没说完已被按倒在地，五色大棒雨点般落到他的屁股上，这个罪大恶极的家伙连痛带怕，不一会儿便死了。老百姓听说曹操打死了蹇硕的叔叔，都拍手称快，夸他是一个铁面无私的好官。
但是曹操也因此得罪了蹇硕等一些当朝权贵。碍于其父曹嵩的关系，曹操被明升暗降，调至远离洛阳的顿丘（今河南清丰），任顿丘令。这一年，曹操二十三岁。
灵帝中平元年（184年），黄巾军起义爆发，曹操被拜为骑都尉，受命与卢植等人合军进攻颍川的黄巾军，结果大破黄巾军，斩首数万级，随之迁为济南相。济南相任内，曹操还像以前一样严明法纪。济南国（今山东济南一带）有十余个县，各县长吏很多依附权贵，贪赃枉法，无所顾忌。曹操之前的历任国相都置之不问。曹操到职后，大力整饬，一下奏免八成的长吏，济南震动，贪官污吏纷纷逃窜。当时正是东汉政治极度黑暗之时，甚至有了买官制度。朝廷封曹操为议郎，曹操不肯迎合权贵，遂托病回归乡里，春夏读书，秋冬弋猎，暂时隐居。
中平五年（188年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
中平六年（189年），西凉刺史董卓进入洛阳，废少帝，立献帝刘协，后又杀太后及少帝，自称太师，专擅朝政。董卓看曹操很有能力，就想拉拢他，任命他为骁骑校尉，好让他为自己卖命。但董卓生性残暴，滥杀无辜，曹操看他倒行逆施，所以不愿替他做事，但怕董卓报复，就逃离了洛阳。
曹操来到了陈留（今河南省陈留），在当地招兵买马，得到了很多大财主的资助。他的同族兄弟曹洪和夏侯惇也带人来投奔他。曹操组建了一支五千多人的军队，由他亲自统领操练。这时已天下大乱，各州各郡的官员都在招兵买马抢着扩充自己的地盘，全国形成了几十个大大小小的军阀，其中袁绍的势力最大。
190年初，为了讨伐董卓，各路军队集合在一起组成联军，推举袁绍做首领，曹操也率自己的部队参加了联军。曹操主张团结大家的力量一鼓作气消灭董卓，可是别的将领都想保存自己的实力，害怕与董卓作战。没有办法，曹操只得一个人率领他只有五千多人的军队，向董卓发起进攻。但他却犯了孤军深入的错误。这时董卓早有戒备，派手下大将徐荣率领一支精锐的部队迎击曹操。
曹操的军队刚刚组建，没有战斗经验，一见到狂风暴雨般射来的羽箭就慌了，纷纷掉转马头仓皇逃窜。曹操挥舞着令旗，呼喊叫骂，但都无济于事。徐荣的士兵越逼越近，潮水般涌来，慌乱中一箭正中曹操的肩头，曹操受伤翻身落马。徐荣见曹操落马，高喊着：“活捉曹操，重重有赏！”几名士兵如狼似虎地扑向曹操。这时曹操的兄弟曹洪挥舞着大刀飞马赶来，他砍倒了几名士兵，救起曹操，杀开了一条血路。多亏兄弟曹洪拼死救护，曹操才没有当了董卓的俘虏。
他率领着自己的残兵败将回到联军营寨，这时袁绍正和其他的将领在帐中饮酒作乐。目睹此情此景曹操难以遏制心中的愤怒，大声责备他们：“你们这些懦弱自私的人，辜负了天下老百姓对你们的希望！”说完就率领自己的军队离开了联军。
192年，青州黄巾军进攻兖州，杀了刺史刘岱。曹操亲自率兵去增援，经过一场激烈的战斗，曹操打败了黄巾军，俘士卒三十余万，收其精锐，编为军队，号称“青州军”，成为曹军的骨干。196年，汉献帝在杨奉、董承等人的保护下，逃离长安，回到了洛阳。洛阳已是一片废墟，皇帝就住在临时搭建的草棚里，每天派大臣出去挖野菜充饥。
曹操知道了这件事，和手下的谋士商量：“如果把皇帝接到我们这里，就可以获得‘挟天子以令诸侯’的有利位。”于是曹操立即派人把皇帝接到许昌，并改许昌为临时的都城，曹操还自封为大将军。
曹操的军队越来越多了，粮食就成了一个大问题，不吃饱饭，士兵怎么去打仗？由于连年战火，农村的田地都荒芜了，没人耕种，曹操就颁布了屯田令。鼓励农民去开荒耕种粮食，给他们以奖励和保护，并下达命令：任何人损坏了庄稼都要严惩不贷。
恰巧有一次，曹操率兵出征，一只斑鸠从田地里扑刺刺的飞起，掠过曹操的马头，战马受惊长嘶一声奔向路旁的庄稼地，马背上的曹操怎么拉缰绳都不管用。结果一大片庄稼被马踏倒了，曹操立即跳下马，对执法的军官说：“我损坏了庄稼，请依法严厉地处罚我。”军官说：“您是军队的统帅，怎么能受处罚呢？”曹操严厉地说：“我定的法令，我当然要首先遵守。”见军官们迟迟不肯下手，曹操拔出腰刀，一刀割下了自己的一缕头发说：“先以发代头！等我率军胜利归来再处罚我！”
几年过去了，曹操的粮仓里装满了粮食，士兵们因为能吃饱饭，作战都很勇敢，四面八方的老百姓也纷纷来投奔他。从此他有了自己的地盘，力量不断壮大，成为可以和袁绍相抗衡的势力。
曹操针对当时的社会现实作了一首诗：“关东有义士，兴兵讨群凶。初期会盟津，乃心在咸阳。军合力不齐，踌躇而雁行。势利使人争，嗣还自相戕。淮南弟称号，刻玺于北方。铠甲生虮虱，万姓以死亡。白骨露于野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠。”曹操的这首《蒿里行》记述了汉末军阀混战的现实，真实、深刻地揭示了人民的苦难。袁绍等关东诸将起兵讨董卓，结果虽然造成自相戕杀的军阀混战局面，但其始未免不心存忠义，是“心在王室”的正义之举。但关东诸将各怀异心，不免导致争权夺利的混战。曹操起兵就是其成为乱世英雄所做的第一件事。曹操不仅拥有英雄本色，更顺应历史潮流，是时势造出来的英雄。
白门楼吕布殒命
董卓之乱后，东汉王朝名存实亡，各地官僚、豪强乘机争夺地盘，形成了大大小小的割据势力。当时，势力较大的有冀州（今河北中部、南部）的袁绍，幽州（今河北东部、北部）的公孙瓒，扬州（今长州下游与淮河下游间）的袁术，荆州（今湖北、湖南）的刘表，徐州（今江苏北部）的吕布、兖州（今山东西南部）的曹操，等等。
汉献帝建安二年（197年），曹操与部下商议讨伐袁绍。谋臣郭嘉和荀彧认为，如果袁绍反攻，而吕布在一旁支援，就很难战胜。所以应该先击败吕布。
198年，吕布与自称天子的袁术联合，派兵进攻豫州牧刘备。刘备被击溃，他连忙向曹操求救，曹操派将军夏侯惇率军援救刘备，结果被打得大败。后来，曹操亲自率军进攻吕布，进抵下邳（今江苏邳县南）。
曹操给吕布写信，向他分析形势，陈说利害。吕布见曹军势力强大，十分恐惧，打算投降。但他的部下陈宫坚决不同意，他劝吕布说：“曹操远道而来，势必不能坚持很久。将军可率领步兵、骑兵到城外驻扎，我率领剩下的军队守卫城池。如果曹操进攻将军，我就领兵从他们的背后进攻；如果曹军攻城，则将军在城外援救。这样，用不了一个月，曹军的军粮吃完，我们再大举进攻，一定可以打败敌人。”吕布认为他说得对，就准备留陈宫与高顺守城，自己率领骑兵切断曹军的运粮通道。
回家后，吕布的妻子听说此事，就对吕布说：“陈宫与高顺一向不和，将军一出城，万一他们俩闹起内讧，谁要是打开城门投降了曹操，将军以后在哪里立足呢？况且曹操对待陈宫，就像父母对待怀里的婴儿一样，陈宫还丢下曹操来归附我们；你待陈宫不如曹操待他那么好，就把全城交给他，把妻儿老小丢在这里，孤身一人率军远出。如果一旦发生变故，我哪里还能再做你的妻子呢？”吕布看到妻子悲伤的样子，就心软了。他改变原来的计划，偷偷派下属官员许汜、王楷向袁术求救。
袁术曾和吕布订下儿女婚姻。后来吕布与曹操联合，又拒绝了这桩婚事。如今袁术见吕布向自己求援，本想袖手旁观，但经不起吕布的说客许汜、王楷多方游说，于是他让军队作好准备，造出要援救吕布的声势。为讨好袁术，吕布计划夜里将女儿送出城，交于袁术。结果与曹军遭遇，经过短兵相接，仍然无法通过，吕布只好又退回城里。
再说曹操挖掘壕沟包围下邳城，过了很久也没能攻下，眼见士兵疲惫不堪，曹操打算撤军。谋士苟攸、郭嘉闻听后，就劝曹操乘吕布锐气还没有恢复，陈宫的策略还没有决定，迅速发动猛攻，一举消灭吕布。
曹操认为说得对，就命令曹军开凿沟渠，引来沂水、泗水灌城。
过了一个多月，吕布见情况一天比一天危急，就登上城墙对曹军说：“你们不要这样逼我，我要向曹公投降。”陈宫在一旁听到吕布这样说，就极力劝阻他。
一天，吕布的部将侯成丢失了他的宝马，幸好不久后又找了回来，将领们一起送礼向他道贺。侯成把礼物里的酒肉分出一份，献给吕布。谁知吕布不但不接受，反而斥责侯成违反戒酒令，预谋算计自己。对此侯成又气又怕，不久就率部下捉住陈宫、高顺等人向曹操投降。吕布听到消息悔恨不已，自知已到了山穷水尽的地步，于是他登上白门楼，命令手下砍下自己的脑袋，然后投降曹操。手下们不忍心下手，吕布就自己下楼向曹操投降。
吕布被捆到曹操面前，要求松松绳子，曹操笑着说：“捆绑老虎不得不紧。”吕布又说：“曹公得到我，由我率领骑兵，曹公率领步兵，可以统一天下了。”曹操颇为心动，但刘备在一旁说：“明公（曹操）您看见吕布是如何侍奉丁建阳（丁原字建阳）、董太师（董卓）的吗？”吕布死前说：“大耳儿（刘备）最不能相信！”最后吕布被缢杀，其部下陈宫、高顺亦被处死，张辽则领兵向曹操投降。
后人有诗感叹吕布，“洪水滔滔淹下邳，当年吕布受擒时。空余赤兔马千里，漫有方天戟一支。缚虎望宽今太懦，养鹰休饱昔无疑。恋妻不纳陈宫谏，枉骂无恩大耳儿”。刘备怕曹操收吕布而多了一员盖世无双的猛将，为虎添翼，所以见死不救，反而落井下石，用丁建阳、董卓都被吕布所杀的事实来提醒曹操，打消了曹操想用吕布的念头，置吕布于死地。吕布虎落平阳，只有大骂大耳儿不讲信用、忘恩负义的份儿了。
桃园三结义
正是春意昂然的时节，鲜艳的桃花开满枝头。在香气弥漫的桃园中，三个年轻人跪倒在地，焚香叩头，从今日起他们将结为兄弟，虽然他们不是同一父母所生，但他们拥有共同的远大理想。
大哥叫刘备，字玄德，涿郡（今河北涿县）人，长得高大挺拔，耳朵尤其大，双手下垂长过了膝盖，他相貌奇特，据说他是西汉中山靖王的后代。二弟叫关羽，字云长，河东解良（今山西省解虞县）人，长着卧蚕眉、丹凤眼，红彤彤的脸庞上充满了青春的朝气。三弟张飞字翼德，与刘备是同乡，一脸络腮胡子，非常威武。刘备自幼出身贫寒，靠卖草鞋和替人织苇席维持生计。东汉末年天下大乱，他看到老百姓因为战乱家破人亡，非常痛心，因此立下志愿要消灭军阀，让人民重新过上好日子。在朋友的帮助下，他招兵买马建立了一支自己的军队，关羽和张飞因为和他志同道合，也毅然决然地投奔他。三人谈得很投机，干脆就结拜为异姓兄弟。
刚开始的时候，和袁绍、曹操相比，刘备的势力显得很薄弱，只有几千人的军队。他先是被袁术打得大败，接着又中了吕布的圈套，自己的地盘也丢了，没办法只得投奔曹操。曹操非常器重刘备，让皇帝封他为左将军。可刘备心里并不安分，他有自己的雄心大志，不甘心一辈子做曹操的部下。他怕曹操察觉到自己的心事，便装出庸庸碌碌的样子，每天在后院里浇水种菜，一开口就是白菜、萝卜，如何上肥、如何浇水，仿佛他对天下大事一点都不关心。
一天，曹操派人请他一起喝酒，两人边喝边谈。突然，曹操问刘备：“您是很有见识的人，您看天下谁才是英雄？”刘备不知曹操心里打的是什么主意，就敷衍着回答：“我想淮南的袁术可以算是一位英雄，他是袁绍的弟弟，手下兵强马壮。”
曹操不以为然地摇着头说：“袁术只是一个酒囊饭袋，算不上是什么英雄。”
刘备说：“那河北的袁绍应该算是英雄了，他手下有几十万军队。”曹操的头摇得更厉害了：“袁绍表面厉害，胆子却很小，忌刻而少威，兵多而分划不明，将骄而政令不一，他更算不上是什么英雄。”
“那您认为谁是英雄？”刘备反问道。曹操放下酒杯，目光炯炯地注视着刘备：“天下称得上英雄的只有你和我两人！”
刘备以为曹操发现了自己是个胸怀大志的人，慌忙间吓得手中筷子落到了地上，正巧天上一阵雷声滚过头顶，刘备连忙说：“这雷真响，吓的我筷子都拿不住了。”曹操见他胆子这样小，大笑起来，从此不再戒备刘备。
刘备知道曹操早晚会发现自己的心思，就和关羽、张飞商议脱身的办法。这时候，正赶上皇帝想除掉曹操，但曹操对皇帝监视的很严，皇帝就把自己的命令缝在一件袍子里，假装赐给大臣，让他们暗地里想办法除掉曹操。刘备也参与了这件事，成为反对曹操的一员。可事情没有成功，刘备怕曹操察觉到自己的反叛行为，忙自告奋勇要去前线作战。曹操很高兴，还分给了刘备一些军队。刘备带着关羽和张飞领兵离开了许昌。
三兄弟齐心协力打了个大胜仗。可他们再也不想回到曹操那儿去了，于是就自己竖立了旗帜，公开反抗曹操。曹操听说以后十分气愤，马上就要率领军队讨伐刘备。有人提醒他：北方的袁绍正虎视眈眈，准备随时对我们发起进攻，如果我们讨伐东方的刘备，背后的袁绍前来偷袭，该怎么办？曹操却自信地说：“刘备胸怀大志，他对我的威胁最大。而袁绍御军宽缓，法令不立，士卒虽众，其实难用，没什么可怕的。”
曹操率领自己所有的军队浩浩荡荡杀向刘备。刘备见大事不好，连忙向北方的袁绍求救，但袁绍正像曹操分析的那样，虽然兵多，可胆子很小，犹豫不决，迟迟不肯出兵。结果，刘备被曹操打得大败。乱军之中，连关羽、张飞两个兄弟也失散了。只剩下他一个人，单枪匹马逃出重围。
刘备的二弟关羽保护着刘备的妻子儿女，被曹操的兵将团团包围在一座土山上。如果是关羽一个人，当然可以冲杀出去。但刘备的妻子儿女不会骑马，关羽一方面要抵挡敌人的进攻，一方面又要照顾她们，想安全地冲出重围就不那么容易了。曹操很爱惜人才，他知道关羽武艺高强，英勇善战，就想让他投降。他派人去和关羽谈判，说只要投降，什么条件都可以答应。关羽思前想后，为了大哥家人的平安，他决定答应曹操，可有几个条件：一、只向皇帝投降，不是投降他曹操；二、一旦有了刘备的消息，他还是要离开曹操，去追随刘备。曹操觉得这两条没什么，皇帝掌握在自己手里，投降皇帝就是投降自己。刘备多半已死于乱军之中，没有了刘备的消息，关羽就会死心塌地地为自己出力。所以他很爽快地同意了。
