家境的艰辛，但唐骏的童年记忆倒也不乏亮色。唐骏最快乐的时光是小学阶段。从一年级到六年级，他都是班长，后来又被选为大队长。无论是在学校还是在他家所住的弄堂，他从周围人的眼睛里经常看到的都是肯定和喜爱的神情。邻居们还给唐骏起了个外号叫“巧巧头”，这是在夸赞唐骏是一个聪明的孩子。
在小学一年级，唐骏就有了人生的第一次辉煌体验。那时正值“文革”的高潮期，经常有各种群众集会，批“四旧”，抓革命促生产，学习毛著，声势浩大、群情激昂。有一次区里的几所小学集中开会，场地借的是某工厂的食堂，大家带个小凳子浩浩荡荡地去了，可以容纳上千人的空间里坐得满满当当。为了体现“文化大革命”的深入人心，唐骏居然也被选为发言代表之一。轮到唐骏发言了，他个子太矮，垫了个垫子也爬不上主席台，最后被别人抱了上去。那时候认得的字还很少，演讲稿是老师写好后让他一句句背下来的。唐骏依着记忆讲得头头是道，中间还不忘做了些手势。
即使在弄堂里一同玩耍的小朋友中间，唐骏也是焦点人物。大运河边有个东郊公园，虽然离家远了点，但因为公园里有假山，正是捉迷藏的好地方，唐骏和小朋友经常一放学就往那里跑。那时候公园一张门票要两分钱，那时的小孩子手里哪里有钱，所以他们就沿着公园河边的栏杆走，总能找到可以钻进去的地方。在那里，唐骏的组织能力第一次有了施展的空间。通常捉迷藏游戏的规则是一个人抓很多人，唐骏觉得缺乏吸引力，于是提出新的玩法。比如把小伙伴抽签分成三到四组，然后大家比赛，看哪组被抓的人少。唐骏喜欢在游戏中加入竞争机制，有了竞争，游戏就变得更有意思，因此所有小朋友都特别喜欢跟唐骏一起玩。
无论是鹦鹉学舌的演讲，还是对于游戏规则的创新，以及被小朋友们簇拥着的感觉，在这些大人们看来微不足道的小事中，唐骏却学会了自信。也许是因为青少年时期吃的苦头太多，在记忆中，唐骏甚至觉得，读小学时的每天都是很快乐的。
但唐骏的黄金时代在刚升入初中时就结束了。小学毕业时唐骏不但是班长还是全校的大队长，按照常理，到了初中也该一路直升。唐骏就读的中学是常州市第七中学，还没有正式开学，唐骏就被女班主任老师找去学校谈话。唐骏以为老师是要给他布置新学期班长的工作职责，但事实却和他的设想完全不一样。女班主任客客气气地让唐骏坐下，然后告诉唐骏，新学期职务不是班长，而是体育委员。唐骏瞬间涨红了脸，不知何时竟站了起来，几乎是用一种气急败坏的口吻质问老师为何不让自己当班长。女班主任的解释理由是为了培养唐骏，为了唐骏在将来的社会中能上能下，按当时的时髦说法是“一颗红心，两手准备”。后来唐骏终于了解到被“暗算”的原因：女班主任当时谈了一个男朋友，他是学校里的老师兼团委书记。哥哥唐政那时读高一，和唐骏在同一所中学，唐政也是班长，并且颇受班主任喜爱。偏偏这位团委书记和唐政的班主任关系不佳。这一连串的因果关系，导致班主任用这种“特殊照顾”的方式对待唐骏。
后来唐骏回忆说：“这颇有点像现代公司里的人事斗争。第一次在‘办公室政治’的暗战中受到如此打压，我的心情一落千丈。功课不好好学了，上课时也开始和同桌讲话。过去我是监督别人不许上课讲话的，如今我也加入了他们的行列。很多年后，我回常州七中参加同学聚会，又见到了当年的班主任老师。谈及往事，她告诉我说，那时她是第一年做班主任，据她的观察，觉得我这个人肯定不好管，所以想找个比较听话的人做班长。这倒也是事实。不过无论原因究竟如何，当时的我甚至已对上学本身失去了兴趣。”
多年以后唐骏又遇到类似的事。唐骏加入微软8个月后，因为发明了Windows多语言版本的引擎模式，很快被提拔为部门经理。他领导一个20人左右的团队，将引擎开发模式负责推广到微软总部整个Windows部门3000多名软件工程师的编程工作中去。唐骏和他的团队工作十分努力，成绩也有目共睹。谁知，唐骏当时的顶头上司戴维·麦克布莱德先生却给唐骏下了个“圈套”。他刚加盟微软时的一位直接上司，此时在另一个部门工作，职权已不如麦克布莱德先生。于是这个上司找到麦克布莱德，说想换一个轻松的岗位。麦克布莱德先生就硬把这个上司塞进唐骏的这个团队，并让他做一把手。他的理由是唐骏的部门太重要了，要安置个有经验的人协助唐骏把工作做得更好。
这件事在一定程度上对唐骏的打击相当大。他的心里很难受，不明白为什么工作做得好好的，却偏要受到莫名其妙的牵制。但此时的唐骏毕竟已不是刚上初中的那个毛孩子了，他已经成熟了。身处微软的“政治漩涡”中，唐骏明白，如果还像年少时那样放弃自己，断断不会有好结果。就算某些人、某些事会给自己的职业发展带来暂时的影响，但他相信自己只要继续努力，就一定会成功。唐骏在调整心态之后，一如既往地勤奋工作，终于在后来又得到了被提拔的机会。
乐观的性格可以引导成功
我能做这些事也和我的性格有关。我是很阳光、很乐观，凡事都往好处想的那种人。这是我性格中很重要的一点。
唐骏经常回忆起那段全家人齐动手盖房子的经历，他说：“盖房子需要大量的黄沙，那时候的价格是4块钱一吨。买黄沙颇有讲究，因为这一吨是按十板车计算的。装运时，是平平的一车，还是堆得高高的一车，实际分量相差巨大。卖黄沙的地方有两个人，一个是看门的大爷，另一个是开票员。开票员通常收完钱开好票就走开了，负责监督我们装运的是看门人。我哥哥比较腼腆，不敢也不愿和别人说话，这搞关系的任务就落到了我的头上。”后来唐骏发现光说话也不行，就从父亲那里弄了点香烟，每次去给他们发烟。平时父亲抽的香烟牌子叫天马，上海卷烟厂出的，三毛钱一盒，在当时已经算是好烟了。平时父亲自己也不太舍得抽。每次去之前，唐骏就找个空的香烟盒，仔细放上三四根烟，小心装进裤兜里。去了那里，唐骏就主要和看门的老伯聊天。看他心情不错时，唐骏就会说：“老伯伯，你抽根烟吧，辛苦半天了。”如果这时他接了烟，就意味着事情就好办，即使唐骏和哥哥把黄沙堆得再高他也会放唐骏兄弟走。所以一切的关键就在于看门人收不收烟。如果遇上看门人心情不好不收烟，唐骏哥俩就老老实实地只稍微装满一点。因为装得过满，反而会被铲平，还不如只稍多装一点，看门人多半也就睁只眼闭只眼算了。
自那时起，唐骏脑子里就有了个根深蒂固的念头：香烟太珍贵了！一根烟就可以换来上百斤甚至更多的黄沙。而抽完一根烟却不过只要一两分钟时间。对唐骏而言，这实在是不能接受的奢侈。所以唐骏至今也没有抽烟的习惯。
除去黄沙，铺设屋顶用的木头椽子也是需要大量购进的材料。椽子无论直径粗细，都按根数算钱。如果和卖椽子的人关系搞熟了，他们就会让唐骏在一堆椽子里随意挑拣。细的椽子拿回去一根就只能当一根用，而粗的则可以一劈为二，一根就变成了两根。对于极欲在建筑材料上精打细算以控制成本的唐骏来说，这实在是太划算了。
有时父亲也和唐骏兄弟一起去买材料。渐渐地，父亲也发现了唐骏的公关才能。到后来，所有购买建筑材料时的公关任务基本上都是唐骏在做了。唐骏后来回忆说：“我能做这些事也和我的性格有关。我是很阳光、很乐观，凡事都往好处想的那种人。这是我性格中很重要的一点。”
父亲和哥哥脾气都比较倔，如果别人拒绝接他们的烟，他们便不会再尝试。父亲的性格就是凡事往坏里想，他会觉得拒绝他的烟是对他的侮辱。而唐骏非但不觉得委屈，还会认为别人也许是不方便抽或是不想抽，现在不抽过会儿想抽的时候再给他也行。然后唐骏会想别的办法，帮别人做点事什么的，看对方心情好了再递烟过去。一次不行再试一次，两次不行再试第三次。就这样，别人看唐骏是个小孩，最终大都会接过烟。
中国有句老话叫“江山易改，本性难移”，但唐骏却说性格就是一种习惯，可以慢慢改变。于是大家看到了现在的唐骏：阳光、乐观、充满激情，凡事都往好处想。乐观意味着执著，激情孕育了勤奋，良好的性格可以为成功奠定坚实的基础。唐骏本人也说：“机会是不平等的，它给予勤奋的人、勇于争取的人、超前地多跨了一步的人。”唐骏的乐观性格使他获得了更多的机遇。刚进入微软的时候，唐骏只是一个写代码的普通程序员。如果只是每天按规定进度完成工作，唐骏的一生将和数百位程序员没有太大区别。但是不甘寂寞的唐骏想，能不能通过改变研发模式，简化软件编写工作。唐骏把自己的想法和上司做了一次充分的沟通。起初上司对他的想法并不重视，这个小小的程序员决定给“微软的皇帝”——比尔·盖茨写信。“我就不信打动不了盖茨。”唐骏下定决心之后便付诸行动，第一次写信无果，第二次唐骏就在给比尔·盖茨的信中说：“我给你写信是跨越了公司内部机制，但是我在给你写信之前，我已经给我的部门经理写信，但他们都没有理我。我唯一可以做的就是给你写信，这样才有可能引起你的重视，才有可能帮助微软公司实现它更大的价值。”几个月过去还是没有收到盖茨的回信，然后唐骏就在信中说：“我承诺过了，我继续给你写，这是我的第三封信，你不回我还会给你写。”终于，比尔·盖茨被他说动了，决定给他一段时间，让他按照自己的想法进行设计。唐骏觉得这是个施展才华的好机会，他夜以继日地攻克难关，每天他最早来，最晚走，很多时候回到家还要继续奋战到深夜。在他最忙的时候，他甚至忘记了吃饭，直到发现肚子饿得不行了，才去买个汉堡对付一下。终于，短短一个星期过后，唐骏拿出了一份清晰的程序结构，比原来的设想节省了一半多的研发时间，人力成本也能大大缩减到原来的一半以下。这次努力为唐骏日后升任微软中国总裁奠定了良好的基础。
乐观的性格在为唐骏赢得机会的同时，也使他在日常工作中如鱼得水，他能很好地与上司、下属、客户、同行沟通，据说唐骏在微软时能记住公司1000多位员工的名字，会让公司阿姨帮员工代缴水电费，工作日时公司负责去机场或车站接送每位员工的家属……在微软的高管中，唐骏的满意度中最高。现在的唐骏是个幽默的公众人物，出场做秀的分寸把握得很好，在和其他许多媒体人物的同场登台中总显得有些“一枝独秀”的感觉。在管理风格上，他前后身处三个完全不一样的平台，却都能自如地“伺候”不同风格的老板，而且每一位老板在其离开时都对他大加褒奖。微软给了他“中国区终身荣誉总裁”的殊荣；而离开盛大时，陈天桥也是真诚欢送……唐骏能做到这一点，要得益于他乐观的性格。
作文失败，和复旦大学失之交臂
能考入重点大学固然很好，但是并非进到重点大学就可以解决你的问题，也不意味着到了非重点大学你的人生就缺少机会。
1977年秋天，唐骏家的房子盖好了，唐骏回到了学校。也就是在这一年，中国恢复了中断了12年的高考。唐骏的哥哥参加了考试，结果被浙江大学录取。全家人陶醉在这一大喜事当中，邻居纷纷称赞哥哥唐政有出息，给唐家人争了一口气。这让唐骏羡慕不已，他暗下决心，自己也要考上大学，像哥哥一样更给家里争光。
这个美好的愿望激励着唐骏努力学习，废寝忘食。但他不知道将来等待他的将是又一次挫折——他没有考上自己心目中理想的大学。尽管唐骏后来一直不承认自己天资过人，一直都很谦虚地说，他学习成绩不怎么样，在中学时候也不算一个勤奋努力的好学生，但是无可否认，他的学习成绩很好，在高考之前，他对自己的未来几乎有十足的把握，他相信自己的实力，一定能考上上海复旦大学。
