查理在感情上连遭挫折之时，事业上却颇有进展。但是，拍片之余，他对那些被他称之为“含苞待放的豆蔻年华的少女”青睐有加，时不时与她们约会。然而，他与未成年少女的交往却带来了意想不到的麻烦。
1916年，查理结识了童星米尔德里德·哈里斯。当时，她年仅14岁。米尔德里德有着一张娃娃脸，可爱得像个小天使。查理一见到她，便打心眼里喜欢。此后，两人便密切来往，而米尔德里德的母亲却不动声色地观察着事情的进展，心中巴望着女儿与大明星的关系突飞猛进。她非常清楚，这个查理前途无量，价值连城。
米尔德里德16岁时，她母亲对查理大兴问罪之师，说她女儿已怀上了查理的孩子，要查理给个妥善的交待。查理几乎吓破了胆，因为诱奸未成年少女在加州可是一项重罪！他别无选择，乖乖地就范，一口应承下婚事。虽然一些有经验的朋友曾暗示过他，米尔德里德的体态可不像有孕之身。待到婚后，米尔德里德才“吃惊地”发现自己并未怀孕。
1920年，米尔德里德真的怀孕了，但不幸的是，孩子呱呱坠地三天便夭折了。悲痛欲绝的卓别林夫妇再也无法维系他们那脆弱的婚姻，俩人终于分道扬镳了。
与米尔德里德离婚之后，查理的心变得一片荒芜，他不仅损失了巨额的赡养费，还彻底改变了对女人的看法，不敢再打年轻女孩的主意，转而把注意力放在了成熟而有风韵的女人身上。
命运惯于捉弄人，又把佩姬塞进了查理的生活。佩姬来自欧洲，有着复杂的背景。她把婚姻看作金矿，通过五次婚姻，为自己的银行户头上添了300万美元的存款。她到纽约时，欧洲有一大批人都在找她算账。可以说，她到美国是躲避债务风头的。
就是这样一个女人，却使许多男人仍然知难而进地追求她，因为她实在是一个天生尤物，有着令人为之目眩神迷的美貌和袅娜的身姿。查理就是这些新崇拜者之一。
“你就是令女孩们魂牵梦萦的那个男人吗？”佩姬见到查理后，头一句便问。查理听到面前这个从未谋面的大美人这么评价他，不由得自鸣得意，他一向以自己征服女人的能力而自傲。
在最初的短短12分钟里，两个人来不及说上几句话，便双双坠入爱河。数月后，查理抛开手中忙碌的工作和喧闹的、充满了窥伺目光和耳朵的大都市，携带佩姬隐居于幽静安适的凯特林纳岛。这段日子颠鸾倒凤，然而，作为蜚声世界的大名人，查理是不可能真正避开新闻界无孔不入的眼睛的。“查理隐士”金屋藏娇的消息不胫而走，变得尽人皆知，以至于附近居民把凯特林纳岛戏称为“查理之岛”。
然而，当爱情的圣光渐渐隐退后，两个人的关系很快变成了一场彻头彻尾的交易。佩姬发现从悭吝的查理那里根本甭指望得到什么时，便转身离开，换另一座金矿去淘金了。查理再度领略了心碎的痛楚。除此之外，他还得到另一样东西，那就是一个创作灵感，这个灵感促使他制作出了经典名片：《淘金记》。
