东四大街远在元代就是十分繁华的商业街，当时称十字街。明永乐年间，在东四大街路口修建了东、西、南、北四座牌楼，即“东四牌楼”，东四地名因此而命名。“东四牌楼”均为四柱三楼式，东侧牌楼上书“履仁”，西侧牌楼上书“行义”，南北的牌楼上书“大市街”。这四座牌楼虽在1954被拆除，但东四地名一直沿用至今。
以东四命名的街道除南、北、西大街外，还有东四头条至十四条胡同。其中三条至八条胡同形成于元代，街巷严格遵循大街24步、小巷12步的规格。街区内排列整齐的胡同，布局规整的四合院，显现了完整的“鱼骨”式的胡同模式。
东四一带在元代是全城三大商业中心之一，直到明清时代仍然十分繁华。这里与朝阳门、东直门、崇文门相邻近，是粮食、木材和外地商品进京的必经之路。在朝阳门附近还有许多货栈、仓库，更加推动了金融和商业的发展。
昔时，这里有许多资金雄厚的钱庄和名声大震的店铺，如：富冠京师的“四大恒”钱庄，恒信公、华盛东绸布店，永安堂药店和以“大八件”著名的合芳楼，制黄白蜂糕的美蓉斋和瑞芳斋饽饽铺等。
元代灭之后，明代于永乐年间改建北京城，后又将南北大运河终点码头积水潭废弃，改在东便门外的大通桥为终点码头。这是东四地区继鼓楼、钟楼之后，成为北京最繁华商业街的首要条件。
元代时，朝廷在通州建有13座粮仓，当做储粮之用。
据《日下旧闻考》记载，明代将管理漕粮的总督仓场公署设在裱褙胡同。通州和北京都设粮仓。北京城的粮仓大多建在朝阳门内左右和东直门等处。
到了清乾隆年间，原通州的官仓只留两座外，其余多移至北京。北京有粮仓十三座，朝阳门内南侧有禄米仓，北有新太仓、旧太仓、南新仓、富新仓、海运仓等。
此外，虽然定东便门外的大通桥附近为漕运卸粮之地，但是由于粮多船多，大通桥一处不够使用。因此，必须有一部分漕粮在通州卸。而后改用大车、骡马驮运至北京进朝阳门入仓。
不管是在东便门外大通桥卸下的粮食，还是在通州卸下的粮食，都要改装车、马，运进朝阳门。众多的马夫，搬运粮食的夫役和管理粮仓的人员，就都聚在东四牌楼，喝水、吃饭、休息。
东四地区成为繁华商业区的第二个条件是，明代，东四牌楼以南有官妓院，有演奏乐器的娱乐之所。现在的内务部街，在明代时，叫“勾栏胡同”。现在的演乐胡同，是明代乐队演习奏乐的地方，现在的本司胡同，是明代管理官妓院、管辖戏曲、音乐活动的“教坊司”所在地。
此外，灯市口的繁华兴盛，对东四也产生了极大的影响。
在明代，正月观灯是当时极盛的一种风俗。明太祖朱元璋在南京时，每年正月就“放灯十日”以与百姓同乐。明成祖朱棣迁都北京后，就在东四牌楼迄南设灯市。
从正月初八日起，至十八日在此放灯。并赐百官假五日以观灯。当年，从二郎庙往西，其街很宽阔、整齐。街中列市，珠玉古玩、儿童玩具、日用杂品之货摊，应有尽有。
而且还有文娱玩耍之地，据《帝京景物略》记载：“童子捶鼓，傍夕向晓，曰太平鼓”，有童子“跳白索”以为戏。
等到太阳西落，即满街张灯，从二郎庙往西观之，如同星月之街，五光十色，煞是好看。
各色纱灯上都画着山水风景、各种花卉和历史故事等图画。
更好看的还有冰灯“细剪百彩，浇水成之”，千姿百态。
在灯市期间，观者如云，游客若狂，老幼男女，从四面八方拥至灯市。其中有很多官宦、富豪、文人墨客也来此观灯。但是，灯市缺少卖茶水、饭食的店铺和货摊，观灯者就到东四饮宴休息，东四的商业自然大受裨益。
此外，东四东侧的三官庙庙会对东四的繁荣也起到了重大作用。
三官庙始建于明成化年间，供奉天、地、水府三元的神，故称三官庙。
这座庙规模大，香火旺。每逢开庙之时，香客拥挤不堪，东至朝阳门，西至东四都是人群。
据传说，明成化以后的皇帝都到三官庙上过香，三官庙庙会的兴盛，间接促进了东四地区的经济繁荣。鉴于以上原因，东四地区成为明代北京最繁华的商业地区。
