三好家和松永家的联军在辰时六刻抵达了观音寺城下。经过商议后，三好义贤率领所部12000人佯攻西门，而松永久秀则率领着松永家的18000人主攻北门。
而松永家先锋部队的指挥官，正是松永长赖之子内藤如安。也就是那位在前世的文禄·庆长之役中活跃的外交官（明朝史料误载为小西飞）不过，此时此刻，他还刚刚年满20。作为松永家的一门众，指挥着先锋部队进攻北城城门。
他本来被告知，观音寺城的北城和西城城门在昨日的激战中就已经被破坏，可没曾想到现在城门就已经被修复。
“动作还挺快。”内藤如安心里嘟囔了一句，望了眼城头的织田家足轻——打着的是雨秋家的枫叶靠旗。他手上有着500战兵，还有1000多推着攻城锤、云梯的辅兵。由于时间紧迫，松永家一路奔袭而来，来不及携带重型的攻城橹和望台等装备，只能用这些简易的设施进攻了。
他虽然没有上过几次战场，但是他的父亲可是身经百战的宿将，早就和他讲过攻城战时的各项事宜。他率领着全军缓缓走到了离城50丈远的地方。站在城头的弓箭手，极限射程估计也就这么远，没法对他造成有效的攻击。他的部下都穿着具足，弓箭想要给他们造成致命伤，至少也要到30丈的距离内。
随后，他就下令自家的弓箭手出列，不慌不忙地列阵。打算排列好阵型后，再走上前去和雨秋家的弓箭手对射，掩护辅兵的云梯和冲城锤接近。
然而，出乎他意料的是，随着城头响起的一阵轰鸣，硝烟瞬间腾起，站在他身前不远处的弓箭手们立刻发出了惨叫，鲜血四溅之下有不少人直接就倒在了地上。
“铁炮？这么多？”内藤如安见状大吃一惊，匆忙向着城头看去。只见硝烟缓缓散尽后，将近100个铁炮手正站在墙垛后，一丝不苟地快速换弹。
“好家伙！100个铁炮啊！这雨秋家这么有钱的吗！”内藤如安急匆匆地挥手下令，让弓箭手们快速前进，抢在铁炮下一次射击前还击一轮。
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“铁炮真好用啊。”此时，站在天守阁瞭望战局的雨秋平满意地看着铁炮手的表现，对着身旁的竹中重治等人感慨道：“这些铁炮还都是买来的，费用太高。等到花丸他们的军工司能够自己生产铁炮了，我们就可以把常磐备里所有的弓箭手都训练成铁炮手了。”
“而且，每次遇到新的对手，我们的铁炮手都能占一次便宜。”雨秋平看到内藤如安的弓箭手正快速前进时，忍不住微微一笑，“就是他们不知道我们铁炮手的换弹速度要快3成。”
雨秋平话音刚落，城头的铁炮手就再次开火。措手不及的弓箭手刚刚站定位置准备拉弓，就再次被密集的子弹击中。两轮居高临下的齐射，那150弓箭手一箭未放，就已经足足倒下了快30人。刚才拉弓拉到一半，就遭遇了铁炮射击，那已经在弦上的弓箭也都被草草射了出去，只有十几支箭软飘飘地飞过了城头，射中了三个铁炮手——不过都没能对身着优质盔甲的常磐备足轻造成任何伤害。
内藤如安一看也急了眼，匆忙下令辅兵推着云梯和冲城锤向前冲去。现在，他已经不指望弓箭手来压制城头的火力掩护辅兵了，而是指望着辅兵能够替宝贵的弓箭手吸引火力。
然而，雨秋军似乎却并不上当。随着松永家的弓箭手进入了雨秋家弓箭手的射程范围，弓箭手和铁炮手就一起发力，在北畠景家和查理的指挥下向着松永家已经阵脚大乱的弓箭手轮流倾泻火力，很快就将那支弓箭手打得溃不成军。
“如安那里不太妙啊，城头估计有将近200的铁炮和弓箭手。”松永久秀看到内藤如安的弓箭手被雨秋家的火力干脆利落地解决后，对雨秋平的实力不得不重新作出评估。“久通，你再带5000人上去，把北城城门给我拿下。”
等到松永久通的5000人赶到城下时，内藤如安的第一批辅兵部队也已经在城头的射击下损失惨重。云梯、冲城锤散落一地，只有五架云梯被架到了城墙上，两个冲城锤被推到了城门前。
松永久通到达战场后，立刻下令内藤如安的战兵开始爬云梯。而新上来的三千多辅兵，则抬起遗落在地上的云梯和冲城锤，继续前进。而他自己则将带来的500弓箭手推到前线，打算压制雨秋家的300人。
然而，就在他们刚打算拉弓射击前，观音寺城北城的墙垛后面忽然又冒出了400弓箭手，打着森家、池田家还有稻叶家的旗号。他们汇通雨秋家的300弓箭手、铁炮手一起，抢在松永家的弓箭手之前射击。一轮对射后，松永家的500弓箭手就倒下了三十几人，而城头的织田军伤亡不过十几人。气势上遭到压制后，这匹弓箭手也没能坚持几轮对射，就被迫撤退。
“好小子，有点东西。”松永久秀见状眉头一皱，嘴角浮现起诡异的笑容，“先示弱，引诱我派出不多不少的弓箭手，然后集合优势兵力把我的人一匹一匹击破。远程兵一旦被压制，准头和射速都会大大降低。原本650人本可以和700人难舍难分，可是被分成两批打击后，却损失惨重，还没能对他造成杀伤。”
“要动真格的了。”松永久秀冷笑了一声，对着一旁的传令兵说道：“传令，全军压上，强攻北城城门！”
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看到松永久秀全军压上后，雨秋平不慌不忙，并没有急着改变部署，而是继续让城头的两个连抵抗。不过，这样的兵力显然是无法完成火力压制的。随着松永家抵达城前的弓箭兵越来越多，终于控制住了局势。
此时，内藤如安正牵制率领着部下攀爬云梯。之前由于他的糟糕表现，耽误了不少时间，眼看午时都要到了。为了洗刷作为武士的耻辱，内藤如安身先士卒，丝毫不惧身旁飞过的箭矢和弹丸。
然而，虽然已经有二十几条云梯架在了观音寺城的城头，但是登城的进度却是异乎寻常得缓慢。内藤如安在梯子上卡了老半天，也没见前面的人动弹。好不容易等到他挨到了最前面，他才明白为什么自己的部下打了半天都没能打到城头。常磐备的守军们都聚集在梯子的边上，用长枪不断地向着梯子上捅来。那些足轻的枪法都十分了得，一看就是久经沙场的长枪兵。内藤如安拿着盾牌左遮右挡，才勉强护住自己的身体不被洞穿，根本没有向上进攻的机会。
就这样，攻城的一方僵持了很久很久。内藤如安只觉得自己站在梯子上的脚都要蹬麻了，可是这个时候如果要求把自己换下去就是奇耻大辱，他进退两难，只得呆在那里。
不知道过了多久，但是对于每时每刻都游走在生死一线间的内藤如安来说，一柱香的时间就已经有一年之久了。虽然面对着常磐备长枪兵的顽强防守，云梯上的进攻几乎一筹莫展。可是底下的城门却被冲城锤锲而不舍地进攻给冲破了！随着城下响起的此起彼伏的欢呼声，内藤如安只觉得心下大定。在这个时代，攻城战的胜负基本伴随着城门的失守而决定，当然也有例外——比如雨秋平把守的城池。
内藤如安本以为由于城门的失守，城墙上的织田军会如鸟兽散，给他追击的机会。然而，情况却大相庭径。城头的织田军按照雨秋平早已安排好的计划，从楼梯、拐角、城墙等不同路径有条不紊地快速撤退。等到内藤如安翻上城墙时，北城的城头已经几乎空无一人。而几乎在同时，北城的城楼立刻被点燃。显然，雨秋家提前已经准备好了诸多的易燃物放在里面，就等着北城失陷的那一刻点燃城楼，来给进攻一方造成麻烦。
“快去请示主公！”内藤如安朝着城下的传令兵努力打着手势，“是放弃城楼直接进攻，还是扑灭城楼里的大火再继续前进啊！”
不一会儿，松永久秀的命令就传来了：控制火势，让城楼上的火不要烧到城墙上。沿着城墙和地面分两路推进。内藤如安指挥城墙上的进攻，而松永久通则负责地面上的进攻。
与此同时，三好义贤率领的三好军却还没有突破西门。松永久秀对此心知肚明——因为南近江和三好家的领地隔着松永家的领地，即使打下来也难以控制。因此，三好家自然不会对攻击观音寺城有多上心。如果松永家走势顺利，三好家肯定会在一旁磨洋工。反正只要上洛大军被挡住，三好家就可以达成目标。
松永久通和内藤如安一样，认为随着城门的失守，观音寺城的抵抗就已经要结束了。就算是巷战，也不是什么大不了的事情。然而，打着打着，松永久通却发现事情有一些不对。
