吕布与曹操、刘备的军队都打了不少仗，后来在徐州的白门楼上被曹操杀死。
董卓死后，先前讨伐董卓的盟军也四分五裂，经常互相攻打；其中，曹操的实力最雄厚，势力也最大。
这会儿，曹操率领二十万大军，向刘备把守的徐州城大举进攻。张飞建议趁“曹兵远来，必然困乏”的时候，先兵分多路连夜去劫营。刘备认为这个主意很不错。
当天夜里，张飞领着轻骑突入曹营，就在自以为得计的时候，赫然发现曹营里零零落落地根本没有多少人马，而且四周紧接着就火光大起，喊声震天。
“糟糕！”张飞知道自己中计了，急着想要率兵冲出去，但曹操手下的张辽、李典等八名大将，已一起率兵从八个方向朝他冲杀过来。经过一番奋勇作战，张飞才好不容易杀出一条血路，突围而出，但只有数十骑紧紧跟着他，其余不是战死就是投降了。
在去路已断，并且深恐被曹军截获的情况之下，张飞突围之后只得先往芒砀山而去。
另一路由刘备领军的兵马也被曹军冲散，刘备在走投无路之余，想起袁绍曾经说过，如果碰到什么麻烦事儿，欢迎随时去青州找他，于是便往北而逃，打算到青州去投奔袁绍。
曹操攻下徐州以后，继续向下邳城（今属江苏省）进军。关羽在下邳保护着刘备的家属，包括两个嫂嫂，眼看被十几万曹军团团围住，非常焦急。
曹操非常器重关羽，特别派张辽去劝关羽投降。张辽是关羽的老朋友，见面之后，就拼命劝降。关羽原本斩钉截铁地表示，自己“虽处绝地，但视死如归”，宁死也不肯投降，但后来考虑到刘备家属的安全，决定还是有条件的投降。
关羽开出了三个条件：一、只降汉帝，不降曹操；二、要好好照顾刘备的家属；三、一旦得知刘备的下落之后，不管是相隔千里万里，他都要立刻去与刘备会合。
头两个条件，曹操都慨然允诺，甚至还笑道：“我是汉相，‘汉’就是我，是降我还是降汉，有什么区别？”唯独对于第三项，曹操不大乐意，摇着头说：“一知道刘备消息就要跑，那我还要他做什么？”
可是张辽说：“刘玄德待关云长，不过就是恩厚，只要丞相待云长更好，还怕他不倒向吗？”
曹操想想张辽说得很有道理，便答应了关羽的条件。
第二天，班师回许昌，关羽请两位嫂嫂上车，亲自护车而行。晚上在馆驿安歇的时候，曹操故意想乱其君臣之礼，竟让关羽和两位嫂嫂共处一室。关羽就秉烛站在户外，一夜未睡，第二天早上还毫无倦容。曹操见关羽如此，更加敬服。
到了许昌之后，曹操对关羽十分礼遇，但关羽处处所想到的，只是能不能把两位嫂嫂的生活安排得更好。曹操拨一座府邸给关羽居住，关羽就分一宅为两院，让两位嫂嫂住在内院，还有士兵把守，自己则住在外院；曹操送来十个美女服侍关羽，关羽却叫她们统统都去服侍嫂嫂；曹操每次设宴，都把关羽奉为上宾，还送他绫罗绸缎、金银器皿等许多昂贵的礼物，关羽也全部转送给嫂嫂；此外，关羽还经常去向两位嫂嫂请安。这些事情陆续传到曹操耳里，曹操对关羽的人品更加叹服不已。
又有一次，曹操看关羽的战袍旧了，便命人为关羽量身，做了一件崭新漂亮的战袍送给关羽。关羽接受了，但没想到却是将新战袍穿在里面，外面还是罩着旧战袍。曹操笑着问关羽为什么如此节俭，关羽说不是他节俭，而是因为那件旧战袍是刘备送的，穿上就好像和刘备见面似的。曹操叹道：“真是一个义士啊！”不过，曹操的嘴里虽然这么说，心里却不大痛快。
还有一天，曹操把从前属于吕布的赤兔马送给关羽，关羽再拜称谢。曹操不太高兴地问道：“以前我不断送你美女和金帛，你都未曾下拜，今天送你一匹马，你却高兴得如此拜谢，为什么你把畜生看得比人还要贵重呢？”
关羽回答：“因为我知道这匹马能够日行千里，有了这匹马，只要我一知道兄长的下落，不是马上就可以去找他了吗？”
曹操听了，不觉默然。
张辽代曹操去询问关羽：“玄德待你，未必有丞相待你好，为什么你还老是想走呢？”
关羽说：“丞相待我固然很好，但我确实受过兄长厚恩，并发过誓要生死与共，怎么能轻易背离？”
张辽又问：“玄德现在下落不明，如果他已经死了呢？”
关羽说：“我愿追随他于地下！”
张辽向曹操据实以告。曹操叹道：“事主不忘其本，真是天下难得的义士啊！”
但因为关羽也曾说过，为报答丞相，就算要走，他也会立了功再走，所以张辽等人便建议曹操，只要别给关羽立功的机会就行了。
不久，刘备和袁绍结集军队，派了先锋大将颜良来攻打白马坡。
颜良相当厉害，一连斩了曹操手下两名大将。有一个叫作程昱的人对曹操说：“看来现在只有关羽才能对付得了颜良。”
曹操说：“可是我担心他一旦立功就要离开了。”
程昱说：“刘备如果还活着，一定会投奔袁绍，今天您若派关羽去破袁绍之兵，袁绍一定会对刘备起疑，也许一气之下就会杀了刘备，刘备一死，关羽还能到哪里去？”
曹操一听，觉得这真是一条妙计，马上派人去请关羽。
关羽抱着要打听刘备下落的想法，立刻手提青龙刀，上了赤兔马，前往应战，果然一举斩了颜良的脑袋，稍后又斩了文丑。
当袁绍得知是关羽斩了自己的两名大将，火冒三丈，果真气得要杀掉刘备。刘备极力为自己辩护，说曹操一向工于心计，一定是猜到自己目前就在袁绍这儿，才故意派关羽出战，想借此分化他和袁绍。袁绍觉得刘备分析得很有道理，才放过了他。
刘备暗暗捏了一把冷汗之余，也为得知了关羽的消息而高兴；他相信关羽一旦知道自己在袁绍这儿，一定会设法来找他的。
