秦桧，字会之，江宁（今南京）人，政和五年（1115年）进士，曾经当过密州（今山东诸城）教授，后来复中词学兼茂科，当过太学学正（太学中的训导人员）。他当太学生的时候，“博记工文，善干鄙事，同舍号为‘秦长脚’。”（罗大经《鹤林玉露》甲编卷五）他为什么会得到“秦长脚”这个外号呢？陈致平《中华通史》第六卷第三章中说：
一般清寒而用功的学生，仍多各自埋头读书。其富贵或好事的学生，则喜作课外活动，或互相标榜，或结交显官，而学中游宴之风颇盛，不仅酒食徵逐，甚且公然招伎纵乐，成为一时风尚。譬如秦桧，便是此中能手，学中称为“秦长脚”。这种颓风，在宋徽宗时为盛。
在1127年金兵扣留徽钦二帝准备掳之北去之前，金帅曾经召集百官共议，打算拥立一个异姓皇帝。东京留守王时雍竟然大胆提出张邦昌的名字，众人大惊失色，但在金帅监视之下，谁也不敢说出半个“不”字。秦桧身为御史台长（御史中丞），也是噤若寒蝉，不敢开口。倒是比秦桧级别低得多的监察御史马伸挺身而出，大声说：
吾曹职为争臣（就是诤臣，也就是言官），岂容坐视不吐一辞？当共入议状（也就是“意见书”），乞存赵氏。（《建炎以来系年要录》建炎元年二月癸酉条）
这份意见书并非秦桧起草，而是马伸起草的。作为御史台领头人的秦桧，经过“同僚合辞力请”，才不得不战战兢兢地在这份“议状”上签了名。尽管这时秦桧已经站在反对拥立张邦昌的一边，但却十分担心，唯恐马伸起草的“议状”措词过于激烈，会给自己带来杀身之祸，所以在签名之后，又赶快以个人名义单独上书给金帅，表示刚才签名其上的那份“议状”并非完全出自本意。秦桧单独上书的内容现存两个不同的版本，一个版本出自《大金吊伐录》卷下，对金国统帅的阿谀奉承，达到令人不忍卒读的程度：
张邦昌在上皇时，执政日久，伐燕败盟之计，皆所预知（这是在告发张邦昌，也是在表示自己对金国的忠心）。今若册立，恐元师府大兵解严之后，奸雄窃发，祸及无辜，将不称元帅吊民伐罪之意。若蒙元帅推天地之心，以生灵为念，于赵氏中推择其不预前日背盟之议者，俾为藩臣（赞成宋廷降金），则奸雄无因而起，元帅好生之德，通于天地。
另一个版本出自《宋史·秦桧传》，是经过秦桧本人或者是他的部下精心修改过的。不是只拍金国的马屁，而是兼顾大宋与大金，两面讨好。其文如下：
张邦昌在上皇时，附会权倖，共为蠹国之政。社稷倾危，生民涂炭，固非一人所致，亦邦昌为之也（说张邦昌做了不少坏事）。天下方疾之如仇雠，若付以土地，使主人民，四方豪杰必共起而诛之，终不足为大金屏障。必立邦昌，则京师之民可服，天下之民不可服，京师之宗子可灭，天下之宗子不可灭。桧不顾斧钺之诛，言两朝之利害，愿复嗣君位以安四方，非特大宋蒙福，亦大金万世利也。
秦桧当时因为处在御史中丞那么重要的位置上，表面上不能不装出一副正直的样子，但是从他“秦长脚”的本性来说，是个投机取巧贪生怕死的软骨头。在靖康之难中，徽饮二帝、文武百官同被金人掳走成为囚徒之后，他的本性也就逐渐暴露出来。在同时被掳的许多文官中，有人坚贞不屈，以死明志，例如张叔夜在被押送过国界时投水自杀；有人长期被囚，不见天日，但是绝不投降，不为敌人所用。惟有“秦长脚”在被掳以后，发挥其“长脚”特长，时时奔走活动，向金人献计献策，拿出一套又一套的方案，希望帮助金人唾手而亡中国。金人惊喜地发现，这个“秦长脚”的确是一块当汉奸（当时叫做奸细、细作）的好材料，他为侵略者所设想的许多好主意，比他们自己所想的还要周到得多。他们互相传说，竟然惊动了金国的最高统治者金太宗吴乞买。吴乞买郑重地把秦桧赐给其弟挞懒，要挞懒加以重用。于是，这个阶下囚一下子就升为座上客，先后当了挞懒的参谋军事、随军转运使。
秦桧一生都在为金国出力，可说从未中断。他的出力，可以分为两个阶段，一是在被掳之后，投降金国，作为金国的臣子，不断地为主子出力，出谋划策；二是在南宋建炎四年（1130年）十月以后，被挞懒纵归南宋，受到赵构的接纳，迅速爬上宰相的位置，执掌大权。表面上他已经是南宋的臣子，实际上，他当了宋金两国进行投降交易的金方代表，坚定不移地为金方出力，最终成为不折不扣的汉奸卖国贼。
在金国的三年（1127~1130）中，秦桧已经开始进行卖国投降活动。《三朝北盟会编》《建炎以来系年要录》这些史书把他的许多活动都已经记载下来，斑斑可考，无可遁形。他不仅就自己所知，把宋廷的许多国家机密和盘托出，提供给金人作为制订对宋政策的参考，而且设法送信给过去的同僚，策动他们叛宋投金。他的活动范围非常广阔，居然能和被关押的重要人物徽宗赵佶交往，帮赵佶写信给粘罕，和粘罕探讨投降条件；帮赵佶写信给赵构，劝赵构死心塌地向金国投降，绝不可进行抗金斗争，如果自不量力，进行抗金，则“祸皆自取，悔将何及”！“秦长脚”的脚长手也长，他居然把手伸过了河，伸过了江，干预了赵构小朝廷的内政，促成了这个小朝廷迅速走向腐败，走向投降。
1130年春，兀术从江南败退，被岳飞这支新军横扫出江南地区，从此宋金强弱易势，金兵不敢再窥江南。挞懒看出了这种新形势，知道光靠武力不足以灭宋，于是就有计划地把自己手中的一大法宝——大汉奸秦桧直接派到江南去，让他钻进赵构的小朝廷，加速推动赵构向金国投降。当年秋，挞懒率军从山东攻入淮南，秦桧随行。金兵攻打楚州（今淮安），久攻不下，挞懒就叫秦桧写了一篇文告，散发到楚州城里去，劝令军民投降。由此可见秦桧在挞懒军中已经处于很重要的地位。这年十月二十五日，金兵攻破楚州。就在这一天，秦桧与王氏、家奴、婢女一起乘了一只大船带了不少金帛驶进宋军辖区的涟水军，然后由当地官员护送，航海直达行在（陪都）越州（今绍兴）。
听说秦桧全家从金国安全南下，宋廷朝野都很吃惊，再加上秦桧自己声明，他是在楚州杀掉金国的监视人员，夺舟归来，大家认为这其中疑问太多，无人能够相信。这些疑问是：
一.当时和秦桧一同被掳的有何栗、孙傅、司马朴三人，为什么这三个人都没有回来，只有秦桧一人能够南归？
二.自燕京至楚州，两地相距二千余里，岂能平安地渡河泛海，不受盘查、阻挠？
三.若如秦桧所言，杀了监视人员，夺舟而归，则一人逃命已大不易，怎能携带全家？
秦桧所说的话，漏洞百出，谁也不会相信。所以军中诸将都说：“在两军对垒的时候，怎么能领着全家带着那么多财物跑过来呢？这必然是金人派过来做破坏工作的！”（《建炎以来系年要录》卷三十八，建炎四年十月辛未条附录）秦桧是怎么来的？《宋史·秦桧传》中已经作了一个非常简单扼要的结论：“秦桧在金廷首唱（倡）和议（投降活动），故挞懒纵之使归也（有意派过来的）。”不管大家如何怀疑，反正赵构和他一拍即合，完全相信，十分高兴：
帝曰：桧朴忠过人，朕得之喜而不寐（欢喜得睡不着觉），盖闻二帝、母后消息，又得一佳士也。
《宋史·秦桧传》还特别提醒我们，南宋小朝廷初建之时，赵构虽然一再派使节赴金国求和，但还是随时作两手准备，“且守（或者抵抗）且和”；而“专与金人解仇议和（一意投降），实自桧始（自从秦桧来到南宋小朝廷之后，赵构就决心投降，再也不愿意考虑抵抗的事了）”。
