闻一多对《庄子》的研究，最早见于1929年发表在《新月》二卷九期上的论文《庄子》，到1943年发表于重庆《学术季刊》第三期的《庄子内篇校释》，以及后来写成的《庄子外篇校释——拼拇》，经历了十几年的时间。研究的内容主要是以训诂学为基础，对庄子思想的研究和《庄子》的字义解释、文本的梳理，以及分析和评论庄子的人格、哲学和美学思想。闻一多在写《庄子》的时候，称赞庄子博学、才辩，欣赏他潇洒、旷达，对庄子的思想是认同的。他说：“别的圣哲，我们也崇拜，但哪像对庄子那样倾倒、醉心、发狂？”闻一多特别论述了庄子与文学的关系、与文学审美的关系。他赞美和欣赏的不仅是庄子的人格、个性自由精神，更欣赏他思想情态美、语言文字美、抒情绘画美、艺术风格美，以及由此构成的《庄子》文学美。
（一）对庄子人格的认同
闻一多在《庄子》研究中最为关注的问题是庄子的个性和自由思想，也就是对庄子人格的认同。闻一多对庄子的为人与思想，崇拜、醉心、发狂的心态，在《庄子》和《道教的精神》两篇文章中表现得最为突出。他说：“他的哲学都不像寻常那一种矜严的，峻刻的，料峭的一味皱眉头，绞脑子的东西；他的思想的本身便是一首绝妙的诗。”他特别欣赏“乘云气，御飞龙，而游乎四海之外”，这种无为逍遥正是一种自由思想的表现。郭沫若比较客观地概括了闻一多对庄子的态度，他说：
一多先生不仅在《庄子》的校释上做了刻苦的工夫。他另外有一篇题名就叫《庄子》的论文，直可以说是对于庄子的最高的礼赞。他实在是在那儿诚心诚意地赞美庄子，不仅陶醉于庄子的汪洋恣肆的文章，而且还同情于他的思想。
闻一多对庄子的“赞美”和“同情”，源于他个人对庄子人格独立和精神自由的认同。也正是他个人抱负不能施展、个性不能发挥、被迫由外向转为内向的一种心境的表现，他从庄子的文字和思想中获得了心灵的安慰。
庄子生活在战国中期，其思想与老子的思想一脉相承。“道”是庄子思想体系的核心。他认为自己处在“昏乱”之世，各国的诸侯、贵族兵戎相见，争霸天下，兼并征战愈演愈烈，兵燹、疾病、贫穷、黩武暴敛是这个时代的特征。庄子目光敏锐、博学纵览，而且身居卑微，不慕权贵，嘲讽权势。他对现实极为不满，批评更为深刻，对人生理想和社会理想的构思有消极的一面，也表现了他愤世嫉俗和对不合理社会的抨击。圣人与大盗并生，仁义与窃国相通，如何在这动乱中求生存，是庄子生命哲学的焦点。处在中国文化发生巨变的百家争鸣的黄金时代，各大国之间不仅征战称雄，而且为富国强兵都在招贤纳士，广揽人才，学术与知识受到尊重。而庄子不为名利物欲所诱，按照自然本性生活。他认为，如果为了生存和温饱而伤害身体，是“以所用养害所养”，本末倒置。他还以为，人富则产生乱、苦、疾、辱、忧、畏等害处，因此他选择了贫困。庄子轻视官位富贵、淡泊生死，闻一多认同他的思想，认为“有大智慧的都会认识道的存在，信仰道的实有”，“庄子是开辟以来最古怪最伟大的一个精神”。
闻一多欣赏庄子那种“其卧徐徐，其觉于于，一以己为马，一以己为牛”的一副假痴假、以求自救的样子。闻一多对庄子的欣赏主要是从人格独立和精神自由的角度进行理解和评价的。他举庄子临终时那段放论：庄子将死，弟子欲厚葬之。庄子曰：
‘吾以天地为棺椁，日月为连璧，星辰为珠玑，万物为赍送。吾葬具岂不备邪？何以如此？’弟子曰：‘吾恐鸟鸢之食夫子也。’庄子曰：‘在上为鸢食，在下为蝼蚁食，夺彼与此，何其偏也’！”面对生死存亡如此潇洒旷达，表现了庄子安然顺命的人生态度。闻一多欣赏庄子睥睨“世风”无视世俗之“用”的人生准则，那是最高的生命境界，最大的个性自由。“其余的故事，或滑稽，或激烈，或高超，或毒辣，不胜枚举，每一事象征着庄子人格的一方面，综合的看去，何尝不俨然是一个活现的人物？”“我们不能想像庄子那人，朱门大厦中会常常有他的足迹，尽管时代的风气是那样的，风气管庄周什么事？……庄子诚然是无用，但是他要‘用’做什么。”
闻一多在《道教的精神》中对这一问题有更深入的认识，认为：《庄子》一书里充满了神秘思想，这种思想很明显的是一种“古宗教的反影”。因此，就从“灵魂不死的信念”中提炼出那“具有超越性”的本然的“人”为“真人”或“神人”或“天”的观点。闻一多说：
我们只要记得灵魂不死的信念，是宗教的一个最基本的出发点，对庄子这套思想，便不觉得离奇了。他所谓“神人”或“真人”，实即人格化了的灵魂。所谓“道”或“天”实即“灵魂”的代替字。灵魂是不生不灭的，是生命的本体，所以是真的，因之，反过来这肉体的存在便是假的。真的是“天”，假的是“人”。全套的庄子思想可以从这点出发。
庄子在上古巫风的影响下，濡染在充满神秘特征的氛围之中。他的所谓“神人”、“真人”，异人和异物，都与巫筮事件的宗教活动有关，如“夫刍狗之未陈也，盛以箧衍，巾以文绣，尸祝齐戒以将之”。可以见出庄子的选择和态度。闻一多指出：所谓“以人死有知，能做祸福”的“鬼神迷信”确乎是宗教信仰的核心。
闻一多通过《庄子》深入古文化史，探讨庄子所谓的“神人”、“真人”，在他自己是真心相信却有其“人”的。他并且相信本然的“人”就是那样具有超越性，现在的人之所以不能那样，乃是被后天的道德仁义之类所斫丧的结果。闻一多认为原始宗教源于人的一种求生的意志，常以“死的否定”来保证“生的真实”否定死，但肉体的死却是事实，于是相信“灵魂不死”。庄子思想更接近灵魂不死的观念。庄子贵己重生，在《人世间》中研究在人世中吾人如何可入其中而不受其害。盖人事万变无穷，其中不可见之因素太多故也，于是有言：“吾之所以有大患者，为吾有身。及吾无身，吾有何患？”此真乃大彻大悟之言。庄子主张以泰然处之的态度，无心无情、无哀无乐，安然顺命，喜怒哀乐能够超越自然变化，达到一种精神自由，甚至“以丑为美的兴趣”、以奇诡的想像、超然放达的生命态度，为闻一多所认同。他认为《庄子》中塑造的许多形象，都反映了这种个性自由的人生态度。
（二）庄子思想与文学美
闻一多以一个诗人的敏锐，从文学的角度感受《庄子》。认为庄子与文学很有关系。他在《庄子》中说：“南华的文辞是千真万确的文学，人人都承认。可是《庄子》的文学价值还不只在文辞上。实在连他的哲学都不像寻常那一种矜严的，峻刻的，料峭的一味皱眉头，绞脑子的东西；他的思想的本身便是一首绝妙的诗”。
闻一多说“他的思想本身便是一首绝妙的诗”。作为文学家的庄子，他的思想也是以文学为核心的，庄子思想是文学美的核心。庄子一生贯穿着对哲学、对真理的热忱和爱慕。闻一多说：“文学是要和哲学不分彼此，才庄严，才伟大。哲学的起点便是文学的核心。只有浅薄的、庸琐的、渺小的文学，才专门注意花叶的美茂，而忘掉了那最原始、最宝贵的类似哲学的仁子。无论《庄子》的花叶已经够美茂的了；即令他没有发展到花叶，只他那简单的几颗仁子，给投在文学的园地上，便是莫大的贡献，无量的功德。”闻一多从庄子的“夫道有情有信，无为无形，可传而不可受，可得而不可见，自本自根，未有天地自古以固存，神鬼神帝，生天生地，在太极之先而不为高，在六极之下而不为深，先天地生而不为久，长于上古而不为老……”领悟到庄子思想中的浪漫情怀、诗的情趣，诗是那哀艳的“情”的抒发，包含了一种情绪的美。闻一多认为“《三百篇》是劳人思妇的情；屈宋是仁人志士的情；庄子的情可难说了，只超人才载得住他那种神圣的客愁。所以庄子是开辟以来最古怪最伟大的一个情种；若讲庄子是诗人，还不仅是泛泛的一个诗人。”正是庄子那可贵的追求真理的精神和执著的感情，使他从哲学跨进了文学的境界。
闻一多说：“读《庄子》，本分不出那是思想的美，那是文字的美。那思想与文字，外形与本质的极端的调和，那种不可捉摸的浑圆的机体，便是文章家的极致；只这一点，便足以注定庄子在文学中的地位。”他认为《庄子》的文辞之美达到了千古卓绝的程度。庄子表达思想和运用语言文字的能力及完美地结合到了炉火纯青的地步。“世界本无所谓真纯的思想，除了托身在文学里，思想别无存在的余地；同时，是一个字，便有它的涵义，文字等于是思想的躯壳，然而说来又觉得矛盾，一拿单字连缀成文章，居然有了缺乏思想的文字，或文字表达不出的思想。”闻一多认为像这种言情的文和状物的文都不能充分表达意义，那些纯粹说理的文就更难做到。闻一多读《庄子》的感受是深刻而奇妙的，“你正在惊异那思想的奇警，在那踌躇的当儿，忽然又发觉一件事，你问那精微奥妙的思想何以竟有那样凑巧的、曲达圆妙的辞句来表现它，你更惊异；更定神一看，又不知道那是思想那是文字了，也许什么也不是，而是经过化合作用的第三种东西，于是你尤其惊异。这应接不暇的惊异，便使你加倍的愉快，乐不可支。这境界，无论如何，在庄子以前，绝对找不到，以后，遇着的机会确实也不多。”
闻一多说：庄子是“一个抒情的天才”，“一位写生的妙手”，说明庄子是一位杰出的文学家。他善于抒发自己的情感，用诗的语言表达自己的思想。闻一多强调《庄子》的文学价值，很重要的是表现在他的寓言中的诙谐和想像，谐趣与想像打成一片，设想愈奇幻，趣味愈滑稽，结果便愈能发人深省。闻一多说：“最紧要的例如他的谐趣，他的想像，而想像中，又有怪诞的，幽渺的，新奇的，秾丽的各种方向，有所谓‘建设的想像’的幻想；就谐趣讲，也有幽默，诙谐，讽刺，谑弄等等类别”。“用辞令写寓言庄子最为擅长，最精到，寓言成为一种文艺，是从庄子起的。”
庄子用丑陋的艺术形象和幽默的、夸张的手法来描述超越的现实，表现了他独特的审美旨趣。闻一多在《庄子》一文中，将庄子的那些神异性寓言、超乎寻常的事件，都看作是一种“以丑为美的兴趣”。打通了审丑与象征的关联，作出人类生命精神与艺术精神的全新解说。闻一多列举了各种各色的，有个性的人物，如支离疏，他说：
文中之支离疏，画中的达摩，是中国艺术里最特色的两个产品。正如达摩是画中有诗，文中也常有一种“清丑入图画，视之如古铜古玉”的人物，都代表中国艺术中极高古、极纯粹的境界；而文学中这种境界的开拓者，则推庄子。诚然《易经》的“载鬼一车”，《诗经》的“牂羊坟首”早已开创了一种荒怪丑恶的趣味，但没有庄子用得多而且精。这种以丑为美的兴趣，多到庄子那程度，或许近于病态；可是谁知道，文学不根本便犯着那嫌疑吗？并且庄子也有健全的时候。
作为传统美学中一种“荒诞丑恶的趣味”，“载鬼一车”和“牂羊坟首”或者是心理紧张之际，或者是时势动乱之时形成的变态的内心感受，那是超现实的“以丑为美的兴趣”。他指出：“庄子的病态中是带着几分诙谐的，因此可以称为病态，却不好算作堕落。”这里，闻一多把庄子诗歌中的“怨毒”意象与在他作品中的丑陋形象做了对比，反映了五四以后文化转型期的复杂心理，体现了闻一多对中国艺术精神的深刻理解。20世纪40年代，闻一多在《庄子内篇校释》、《庄子章句》、《庄子校补》、《庄子义疏》等校勘、训诂研究中，从文学到道家道教，从礼赞、欣赏到分析、批判中，走过了自身的一个思想发展历程。他认为“中国文艺出道家”，真正的道家思想主要体现在艺术和宗教中。
体味闻一多研究《庄子》的特点，可以归纳以下三点：一是以“悟入”古人心理的方法，站在更高的人生价值的阐释层面，对《庄子》的生命价值和个性自由的言论，表示认同和理解。二是闻一多借助西方文化人类学的功能结构的方法，注意到《庄子》思想的文化人类学前提。他说：“庄子的寓言竟有快变成唐、宋人的传奇的。他的‘母题’固在故事所象征的意义，然而，对于故事的本身——结构、描写、人格的分析，‘氛围’的布置，……他未尝不感兴味”。闻一多所说的“母题”是现代文学理论的一个重要概念，“母题就是原料，世界各处的故事即据此而构成。”闻一多的比较文化视野开阔，使《庄子》研究取得新的成果。三是以庄子“以丑为美”的审美观，发掘《庄子》的美学价值、审美方式、创作思路以及文学特征，对传统文化研究提供经验和启示。庄子价值观和人生态度，给闻一多多姿多态的内在性格带来相当的影响，构成他精神结构的一个侧面，并以自身的学养和气质，排除政治权势的干扰，冷峻地审视社会、人生。
