关羽离开许都回到了刘备身边，兄弟团聚，自然是非常的开心，可还是没有立锥之地，很落魄。又颠沛流离了几年，刘备终于想明白了一件事情，自己之所以这么多年起不来，做不大，原因在于少了一个能够出谋划策的人。曹操能够做大因为身边有荀彧、荀攸、程昱、郭嘉等一班谋士，袁绍有沮授、田丰，而且袁绍家四世三公，起步就很高。就连死鬼吕布都有一个陈宫，我有什么呢？关羽、张飞虽说能打仗，武力值很高，人称“万人敌”，可是不能出谋划策啊！自己上哪找个谋士呢？
于是刘备找到司马徽，请他给自己推荐一个谋士，司马徽就提到了“卧龙”、“凤雏”，并告诉他，二者得其一足可安天下，刘备听完很高兴，就打算去找这两个人，这时候遇到了徐庶，二人一见如故，通过聊天，刘备得知徐庶也很有才华，就聘请了他做自己的军师。
得到了徐庶的帮助，刘备军团也有了起色，可是好景不长，后来曹操用计把徐庶给拐走了，刘备这个气啊，可是打不过曹操，只能眼睁睁的看着徐庶离开。徐庶也很够意思，临行前又向他推荐了“卧龙”诸葛亮，而且告诉他诸葛亮就住在离这里不远的卧龙岗上。刘备就带着关羽、张飞二人前去寻找，三顾茅庐终于请得诸葛亮出山相助。
为了表达自己的诚意，刘备封诸葛亮做了军师，把军中大小事务都交给了他，就连自己，诸葛亮都可以随意指挥。这让跟随了刘备多年的关羽、张飞二人心里很不爽，后来在诸葛亮的策划下，刘备打了几场胜仗，二人才真正服气。
建安十三年（公元208年）刘备投靠了荆州刘表，屯兵新野。此时曹操已经平定了北方，修整了半年后随即率大军征讨孙权，作为南方重镇，荆州成了曹操的的第一个目标。正好这时候刘表因病去世，刘琮被刘表旧部拥立为荆州牧。当曹操大军到来时，刘琮率部投降直接把荆州给卖了，这可苦了刘备了，被曹操打了个措手不及，只得率军撤离，派关羽率百艘船只前往江陵，打算在那里会合。
可是老百姓不希望和他分离，许多人自发的跟随他一起撤退，这让刘备很感动，决定带着百姓一起撤退。可是问题来了，老百姓毕竟不是军人，而且拖家带口的，更不能像军人一样快速行军，这样就把行进的速度给拉下来了，每天只行进几十里。走到当阳长坂坡的时候被曹操率领的轻骑给追上了，双方展开了一场大战，幸亏这时候关羽率战船行驶到汉津，刘备才脱困，乘船到了夏口。
后来刘备和孙权解盟，联合抗击曹操，随即爆发了历史上著名的“赤壁之战”，曹操大败后留曹仁等人防守荆州。刘备又和孙权的大将周瑜一起夹击曹仁，让关羽率兵绝北道，在诸葛亮的建议下，刘备又趁机攻占了荆南四郡，分别是：长沙、零陵、武陵、桂阳。占据四郡后，刘备拜关羽做了襄阳太守、荡寇将军，可是关羽升官后并不是很开心，怎么回事呢？
原来襄阳这时候是曹操的地盘，由大将乐进驻守着呢？关羽没法上任啊！关羽心想：大哥可真会糊弄人，放着刚抢来的四郡不封，偏偏把襄阳封给我，你也不想想那地方是你的吗？你这不就是“上坟烧报纸，糊弄鬼嘛！”净开空头支票有什么用？
关羽没办法去襄阳上任，只好驻守在江北，可是也得有个容身之所啊！俗话说“自己动手，丰衣足食”嘛，在这期间关羽克服困难，重修了江陵城。
建安十六年（公元211年），益州的刘璋被张鲁侵犯，为了抵御张鲁，刘璋写信邀请刘备入蜀。刘备认为刘璋与自己本是同宗，自己人被欺负了，这个忙肯定得帮，而且刘备也有心要趁机吞并益州，这也是诸葛亮“隆中对”中的策略之一，又有法正、张松等人为内应，这正是一个很好的机会，刘备自然不会错过，于是留下了张飞、赵云、诸葛亮一同辅佐关羽镇守荆州，自己与军师庞统率军向蜀地进发。
建安十八年（公元213年），张松被弟弟举报，刘璋这才知道自己是被人给卖了，下令杀了张松，和刘备彻底决裂，双方展开了蜀地的争夺。
第二年，在攻打雒城时，由于刘备决策错误，导致军师庞统中流矢而死，刘备于是召张飞、赵云、诸葛亮入川与刘璋决战，留关羽驻守荆州。刘备认为关羽文武双全，荆州交给他万无一失。
一场大战后，刘备平定川蜀，占据了益州，依然让关羽镇守荆州，总领荆州地区刘备所控制的部分，其中包括荆州南部四郡以及向东吴借来的荆北南郡治所江陵和公安，共荆州五郡之地。
刘备平定了川蜀，占据了益州，地盘瞬间扩大了好几倍，手下聚下了一大批文臣武将，实力迅速增强，也有钱了，就赏赐了诸葛亮、法正、关羽、张飞四人黄金各五百斤、白银千斤、钱币五千万、锦帛一千匹，可见刘备有钱后对手下这些功臣出手是真大方。
在平定川蜀时，刘备得到了一员大将，就是马超马孟起，关羽以前不认识马超，就写信问诸葛亮马超这个人怎么样，可以和谁相比较。诸葛亮深知关羽平时心高气傲，自吕布死后，除了张飞，其他武将在他眼中皆为土鸡瓦狗之辈，插标卖首的匹夫。于是诸葛亮回信给他说道：“马超文武兼备，凶猛过人，是一代俊杰，属于黥布、彭越一类的人物，足以和张飞并驾齐驱，但是和你比还差得远呢！”
关羽看了回信，心里很高兴，还把信给幕僚门客传阅，可见关羽的虚荣心很重。关羽曾经被流矢射中，箭头贯穿了左臂，伤口虽然愈合了，但每逢阴雨天气，手臂就会感到疼痛。于是请来军医诊治，医生告诉他：“你这个伤口是被毒箭所伤，毒性已经侵入骨髓，想要彻底治愈，就得重新开刀，刮去骨头上的毒素才行。”
关羽一听，随即伸出手臂说道：“那还等什么呢？赶紧来吧！”
医生有些为难，问道：“那个，将军，您怕疼吗？”
关羽说道：“问这个干什么，赶紧来啊！”
医生说道：“不是，将军啊，我这没有麻药了！”
关羽说道：“那怎么办？”
医生说道：“这样吧，你叫人取一根绳子来，把您捆在柱子上，再用铁环把您的手臂固定好了，找根树枝让您咬着，就可以了。”
关羽说道：“先生，这画面怎么那么熟悉呢？您这是要给我开刀啊，还是要行刑啊！不用那么麻烦，就这样直接来，我忍得住！”
医生说道：“将军啊，直接来，您要是跑了咋办？”
关羽怒道：“少废话，再不来，我拿青龙偃月刀给你剃头信吗？”
医生不再多说，拿出小刀来准备给他开刀，这时候关羽正在请众将饮宴呢，这边医生开始手术。要说关羽是真能忍啊，医生一刀下去，他一把就抓住医生的头发了，紧咬牙关，一声都没吭，手臂顿时鲜血淋漓，流满了接在下面的盘子。等医生把伤口给他重新包扎好后，关羽长出一口气，睁开眼睛问道：“大师您好，请问我的医生哪里去了？”
医生喊道：“我...我就是医生！”
关羽笑道：“大师不要开玩笑了，我的医生是有头发的。”
医生这时候都快哭出来了，说道：“我刚刚是有头发的，这不是被你薅没了吗？好家伙，说了把你捆起来你就是不听...”
关羽问众人：“是这样吗？”
众人一致点头，关羽说道：“那个，医生，对不起啊！一时没忍住，实在是抱歉，抱歉的很！”
（对话纯属玩笑，不要当真！）
关羽“刮骨疗毒”的事迹在多部史书中都有提起，并非小说杜撰，罗贯中的《三国演义》中在描写这一段时唯一的错误是把给关羽疗毒的医生写成了华佗，而在历史上，为关羽“刮骨疗毒”是他的军医，华佗在这之前就已经死了，所以他是不可能去给关羽治病的。
