在华尔街，格雷厄姆从最底层的工作起步——1914年夏天，格雷厄姆做了一名助理信息员，主要负责把债券和股票价格贴在黑板上，周薪12美元。尽管这是华尔街传统的职业路线之一，但他却在这项低等的工作中不断地思考和研究，这位未来的华尔街教父由此开始了他在华尔街充满传奇色彩的投资生涯。
某天，场内的一位经纪人把格雷厄姆介绍给了纽伯格·汉德森·洛比公司的老板，他聘用格雷厄姆做了统计分析员。格雷厄姆的能力很快就得到了公司的认可，不到三个月，他就被升职为研究报告撰写人。他拥有充足的文学修养、严谨的科学思维，以及渊博的知识，这使得他形成了自己独特的文风——既简洁又富有逻辑性，在华尔街证券分析舞台独步一时。是金子总会发光的，经过一段时间的仔细观察，公司老板纽伯格发规格雷厄姆是一个才华横溢、潜力无限的年轻人。不久，格雷厄姆就又被提升为证券分析师。这是他一生事业的真正开始。
在纽伯格·汉德森·洛比公司，格雷厄姆开始全面熟悉证券业的一整套经营管理知识，了解了包括证券买卖程序、行情分析、进货与出货时机、股市环境与股市人心等内在的实际运作方法。“纸上得来终觉浅，绝知此事要躬行。”虽然未受过正式的商学院教育，但亲身实践总结出的经验远远比书本上的描述更为深刻有力，这给格雷厄姆日后在股票理论方面的发展和成就，打下了坚实的基础。
1920年，格雷厄姆成为纽伯格·汉德森·洛比公司的合伙人，他也在实践中积累了越来越多的经验。他的事业取得了一个又一个的辉煌的成就，与此同时，他的投资技术和投资理念也日渐成熟。
1923年初，格雷厄姆离开了纽伯格·汉德森·洛比公司，开始开创自己的事业。包括罗森瓦德家族的成员在内的一群投资人为他提供了25万美元的创业资金，他成立了格兰赫私人基金，资金规模为50万美元。这个基金运作了一年半，投资回报率高达100%以上。但是由于他和出资人在分红方案上无法达成一致，格兰赫基金不得不以解散告终。
1926年1月1日，格雷厄姆用45万美元自有和来自客户的资金创立了“本明杰·格雷厄姆联合账户”。一段时间后，格雷厄姆遇到了他的黄金搭档——纽曼，纽曼不但愿意投资，而且还成为了格雷厄姆的合伙人。两人的合作关系很有趣：在纽曼学会公司业务未给公司创造出利润之前，他坚持不拿一分工资，而格雷厄姆则坚持给纽曼付薪水。纽曼具有非凡的管理技巧，处理起商业上各种繁杂的事务显得游刃有余。这就使格雷厄姆可以将更多的时间和精力放在证券分析和做投资策略上面。
格雷厄姆和纽曼组建了新的投资合伙公司：格雷厄姆·纽曼公司，格雷厄姆负责最核心的分析和投资策略，纽曼负责处理与投资有关的各种具体事务。格雷厄姆既有基本理性分析的沉稳性，又有股市猎手超常的洞察力和嗅觉，所以新基金从一开始就表现得极为强劲，成绩斐然。
但格雷厄姆的事业也并非是一帆风顺的，1929年，伴随着大危机的到来，格雷厄姆的资金也在不断地缩水。到1930年的时候已经损失了20%，格雷厄姆虽然在他的投资组合中已采取了相应的避险策略，使他的投资在股灾初期时比别人损失少得多。但由于当时他以为行情已经好转，于是贷款去投资股票，逆市操作，连续用卖空、买空等多种手法进行避险。然而，股价一跌再跌，跌个不停，格雷厄姆从而越陷越深，难以自拔。1932年联合账户跌掉了70%之多，此时的格雷厄姆也濒临破产，但他凭着对客户的忠诚、坚忍的勇气和对操作方法的不断修正，闯过了这一关，并在其后的岁月卷土重来，在大牛市的废墟上收获了大量有利的交易。格雷厄姆的早期收益记录如今已经散失，但从1936年起直至1956年退休为止，他的格雷厄姆·纽曼公司的年收益率不低于14.7%，高于同期股票市场12.2%的整体收益率——这一成绩可以跻身于华尔街有史以来最佳的长期收益率之列。
格雷厄姆在华尔街惨遭重创和苦苦支撑的时期，也正是他关于证券分析理论和投资操作技巧日渐成熟的时期。1934年年底完成的《有价证券分析》就是此背景下产生的，它其实是对1929年资本主义大萧条深刻反思的产物，凭借这本划时代的着作格雷厄姆在有价证券这一行创立了一整套卓有成效的理论，并由此奠定了他作为一个证券分析大师和“华尔街教父”的不朽地位。
20世纪三四十年代是格雷厄姆着作的高产年代，1936年他又出版了第二本着作《财务报表解读》。格雷厄姆通过该书引导投资者如何准确、有效地阅读公司的财务报表。1942格雷厄姆的又一部力作《聪明的投资人》问世，这本书可以说是《有价证券分析》的简化版。它不仅继承了《有价证券分析》的所有精华，还有更生动且通俗易懂、简单扼要的实例加以说明。这本书虽是为普通投资者而写，但金融界人士也深深地为书中的智慧光芒所倾倒。该书的出版更加奠定了格雷厄姆作为美国及至世界的证券分析家与投资理论家的地位。年轻的巴菲特正是在看了此书后毅然决定选择哥仑比亚大学就读，并终生追随格雷厄姆，甚至巴菲特成名后在奥马哈大学教授“投资学原理”课程时也曾用这本书作为教材。
格雷厄姆在书中讲述了两则关于股市的着名的寓言故事：一则是“市场先生”，另一则是“旅鼠投资”。
假设你和“市场先生”是一家私营企业的合伙人。每天，“市场先生”都会报出一个价格，提出他愿以此价格从你手中买入一些股票或将他手中的股票卖给你一些。尽管你所持有股票的合伙企业具有稳定的经济特性，但“市场先生”的情绪和报价却并不稳定。有些日子，“市场先生”情绪高涨，只看到眼前光明一片，这时他会给合伙企业的股票报出很高的价格；另外一些日子，“市场先生”情绪低落，只看到眼前困难重重，这时他会给合伙企业的股票报出很低的价格。此外，“市场先生”还有一个可爱的特点，就是他从不介意被冷落。如果“市场先生”今天所提的报价无人理睬，那么他明天还会来，带来他的新报价。格雷厄姆告诫投资者，处于这种特定的环境中，必须要保持良好的判断力和控制力，与“市场先生”保持一定的距离。当“市场先生”的报价有道理时，投资者可以利用他；如果他的表现不正常，投资者可以忽视他或利用他，绝不能被他控制，否则后果不堪设想。
为了说明投资者的盲目投资行为，格雷厄姆讲了另一则寓言“旅鼠投资”。当一位石油勘探者准备进入天堂的时候，圣·彼得拦住了他，并告诉了他一个非常糟糕的消息：“虽然你的确有资格进入天堂，但分配给石油业者居住的地方已经爆满了，我无法把你安插进去。”这位石油勘探者听完，想了一会儿后，就对圣·彼得提出一个请求：“我能否进去跟那些住在天堂里的人们讲一句话？”圣·彼得同意了他的请求。于是，这位石油勘探者就对着天堂里的人们大喊：“在地狱里发现石油了！”话音刚落，天堂里所有的人都蜂拥着跑向地狱。圣·彼得看到这种情况非常吃惊，于是他请这位石油勘探者进入天堂居住。但这位石油勘探者迟疑了一会儿说：“不，我想我还是跟那些人一起到地狱中去吧。”格雷厄姆通过这则寓言告诫投资者切忌盲目跟风。证券市场上经常发生的一些剧烈变动，很多情况下是由于投资者的盲目跟风行为，而非公司本身收益变动的影响。一旦股市上有传言出现，许多投资者在传言未经证实之前就已快速而盲目地依据这些传言买入或卖出股票，跟风盖过了理性思考，这一方面造成股价的剧烈波动，另一方面常常造成这些投资者的业绩表现平平。令格雷厄姆感到非常费解的是华尔街上的投资专业人士尽管大多都受过良好的教育并拥有丰富的投资经验，但他们却无法在市场上凝聚成一股更加理性的力量，而是像旅鼠一样，更多地受到市场情绪的左右，拼命在不停地追逐市场的形势。格雷厄姆认为这对于一个合格的投资者而言是极不可取的。
1956年，虽然华尔街处于上升趋势，但却无法继续引起格雷厄姆的兴趣了。金钱对他而言并不重要，重要的是他在华尔街找到了一条正确的道路，而且将这条道路毫无保留地指给了广大的投资者。在华尔街奋斗42年的格雷厄姆决定急流勇退。
由于找不到合适的人接管格雷厄姆·纽曼公司，公司不得不宣布解散。格雷厄姆在解散了格雷厄姆·纽曼公司之后，选择加州大学开始了他的执教生涯，以便于把他的思想传播给更多的人。
投资并不是格雷厄姆生活的全部，他还涉猎人文、社会和自然科学等领域：他既是一位拉丁语和希腊语的研究者，也是西班牙诗歌的翻译者，还更是百老汇戏剧的作家。他还花费不少时间去捣鼓在他人看来古怪的业余爱好和发明。他曾发明了一种新式滑尺，还有一种他自认为“更为实用”的家具，尽管他从未碰过锤子。
另一个能引起格雷厄姆的注意和兴趣的便是女人。格雷厄姆个子不高，长相并不出众。一个合伙人曾经这样描述他“有趣的小个子，有几分丑陋”。但是他那厚厚的嘴唇和那双闪烁着智慧的灵气，仿佛能把人看穿的蓝眼睛也吸引了不少女性，他在她们心目中就像高山一样，令她们想爬到山顶一窥究竟，想去征服他。格雷厄姆共有三位太太，他的第一位妻子是充满热情、意志坚定的教师海兹尔·马左；第二位妻子是比他小18岁的百老汇的歌舞女郎卡萝尔·维德；第三位妻子则是他的前任秘书埃斯特尔·梅辛。格雷厄姆对于一夫一妻制很漠视，甚至后来在他的回忆录里这样开头：“让我以最认真、最严肃、最清醒的方式来描述我的第一次出轨。”
尽管格雷厄姆是如此的花心，但这并不影响他在人们心目中的形象，甚至这样的他使人感觉更加的真实，让人们在提起这位华尔街教父的时候总是不由得想起一个词：风流的投资大师。
