1921年6月8日，几位在日本留学的中国学生：九州帝国大学医科学生郭沫若，东京帝国大学经济学部学生郁达夫、造兵科学生成仿吾、地质科学生张资平，东京高等师范学生田汉，以及京都第三高等学校学生郑伯奇等，在东京郁达夫的寓所正式成立了一个倡导新文学的团体——创造社，并决定让郭沫若、成仿吾先期回国，去曾经允诺承印刊物的上海泰东图书局联系《创造》季刊创刊号的出版事宜。
谁知郭沫若、成仿吾回到上海后，情况发生了变化，原先经一位朋友推荐，准备让成仿吾就任的泰东图书局的文学主任已改由他人担任，《创造》季刊的出版也因此受挫。在这种情况下，成仿吾一气之下回老家——湖南长沙去了，郭沫1923年，郁达夫主持编辑的《中华新报创造日》创刊，图为创刊号上发表的郁达夫撰写的《创造日宣言》若虽被书局老板赵南公劝留了下来，但也没有明确的职务，只能做些琐碎的协助工作，原先的种种计划都耽搁了下来。
对此，郭沫若感到焦躁不安、一筹莫展。
正在犹豫不决的时候，郭沫若从赵南公那里得知，位于安徽安庆的公立安徽法政专门学校想以每月200日元的薪俸聘请一位英语科主任兼教授，于是他写信给郁达夫，推荐他去安庆法政专门学校任职，同时遥领泰东书局的编辑，主持《创造》季刊的编务工作。当时，郁达夫已是帝大经济学部三年级学生，还有一年就将毕业，只要按时参加考试，平时可以不必上课。因此，他回信表示同意，并于1921年9月初回国。
到安庆安徽法政专门学校任职以后，郁达夫一面教学，一面着手准备《创造》季刊创刊号的发稿工作。虽然郭沫若临走时向他移交了部分稿件，包括一些朋友们写的可以采用的稿件，但他总是觉得无论是数量还是质量都还有所欠缺，尤其是还没有发现令他满意的较有分量的压卷之作。而他又是一个办事认真、不肯苟且塞责的人，认为作为创刊号，一定要一炮打响，否则就不能引起人们足够的注意，产生预期的影响。于是，他在教学之余赶写了一篇二万多字的小说《茫茫夜》。
1921年12月底学期结束后，郁达夫从安庆回到上海，利用寒假时间全力编辑刊物，但手头上正在撰写的这篇小说《茫茫夜》一直到1922年2月才最后定稿。为了等这篇“压卷之作”，再加上刊物发稿后书局方面又无人专门负责校勘督促，原定1922年1月1日出版的《创造》季刊第一卷第一期，一直延期到5月1日才与读者见面。
与他的成名作《沉沦》及其他作品一样，信奉“文学作品，都是作家的自叙传”的郁达夫，在《茫茫夜》及其随后的续篇《秋柳》中，也是以他从日本回国去安庆任教这段生活经历为素材，其中的主人公于质夫就带有比较浓重的“自叙传”成分。
在小说《秋柳》中，于质夫曾一句一句对一位名叫碧桃的妓女(她和于质夫“相好”的海棠同在鹿和班妓院)诉说了自己的身世：
名古屋大心寺池。《沉沦》第四章描述过的景致我三岁的时候，父亲就死了。那时候我们家里没有钱，穷得很。我在书房里念书，因为先生非常痛我的缘故，常要受学伴的欺，我哩，又没有气力，打他们不过，受了他们的欺之后，总老是一个人哭起来。我若去告诉先生哟，那么先生一定要罚他们啦，好，你若去告诉一次吧，下次他们欺侮我，一定得更厉害些。我若去告诉母亲哩，那么本来在伤心的可怜的我的娘，老要同我俩一道哭起来。为此我受了欺，也只能一个人把眼泪吞下肚子里去。我从那时候起，就一天一天的变成了一个小胆，没出息，没力量的人。十二岁的时候我见了一个我们街坊的女儿，心里我可是非常爱她，但是我呀，只能远远地看看她的影子，因为她一近我的身边，我就同要死似的难过。我每天想每晚想的想了她二年，可是没有面对面的看她过一次。和她说话的时候，不消说是没有了，你说奇怪不奇怪？后来她同我的一个学伴要好了，大家都说她的坏话，我心里还常常替她辩护。现在她又嫁了另外的一个男人，听说有三四个小孩子生下了。十四岁进了中学校，又被同学欺得不得了。十八岁跟了我哥哥上日本去，只是跑来跑去的跑了七八年。他们日本人呀，欺我可更厉害了。到了今年秋天我才拖了这一个，你瞧吧，半死的身体回中国来……半个月前头由吴老爷替我介绍，我才认得了海棠和你。海棠相貌又不美，人又笨，客人又没有，我心里虽在痛她，想帮她一点忙，可是我也没有许多的钱，可以赎她出去。你这样的乖，这样的可爱……但是你呀，你又不是我的人，因为你和海棠在一个班子里，我又不好天天来找你说什么话，你又是很忙的，我就是来也不容易和你时常见面，今天难得和你遇见了，你又是这样的有气了，你说我难受不难受？
文中提到的海棠就是于质夫在A地教书期间，因不满于学校内部乌烟瘴气的人事纠纷和个人情感的寂寞、无聊，经一位姓吴的同事介绍认识的一名妓女。这位海棠姑娘也正像他自己向碧桃“诉说”的那样，长得并不漂亮，甚至可以说非常难看，但这也是于质夫自己的“选择”。当初他的同事向他询问挑选的“条件”时，他就提出了三个条件：第一要是不好看的，第二要年纪大一点，第三要客少。
于质夫之所以要做出这样的“选择”，是出于对那些被侮辱与被损害的妓女的深切同情，以及由此衍生的一种扶贫救弱、助人危难的“侠义心”。他曾经起誓：“我要救世人，必须先从救个人入手，海棠既是短翼差池的赶人不上，我就替她尽些力吧。”
但是，这个富有正义感和同情心，同时又把逛妓院的行为当成是向封建旧道德大胆挑战和要求个性解放的内容之一日本名古屋东筑港的南阳馆（左边林中即《沉沦》第七章描述的酒楼）
的小资产阶级知识分子，内心深处的矛盾和痛苦也一直像大海的汹涌波涛，翻腾不息。怀才不遇、报国无门、四处碰壁的生活遭际给他的心灵留下了深刻的创伤，为了排遣内心的苦闷，他常常出入于酒楼妓院，沉湎于醇酒妇人之中，企图以这种方式麻醉自己的灵魂，求得暂时的片刻的欢愉和超脱。可从本质上说，他又并不是一个良心泯灭、玩世不恭的人。于是，他一方面克制不住自己，缺乏自拔的精神力量，另一方面也不满于自己的沉沦，不断地自责和忏悔。他第一次进妓院时就骂自己是行尸走肉；在海棠处留宿，他又严酷地自我谴责：“我真是以金钱来蹂躏人的禽兽呀！”
而当他站在纯洁的文学青年面前时，他又真想跪下去向他们忏悔：“啊啊，你们若知道了我的内容，若知道了我的下流的性癖，怕大家都要来打我杀我呢！我是违反道德的叛逆者，我是戴假面的知识阶级，我是着衣冠的禽兽！”
毫无疑问，在中国20世纪20年代这一特定的历史环境下，郁达夫在《茫茫夜》《秋柳》等小说中刻画的这位富有才情，但报国无门；反抗现实，但找不到正确的道路；同情受苦人，但又无能为力；不满于自己的沉沦，但又缺乏自拔的精神力量的于质夫，具有相当的典型性，它概括了当时一部分不满现实而又找不到出路的小资产阶级知识分子的共同特点。
《茫茫夜》《秋柳》发表以后，也像他的成名作《沉沦》等早期作品一样，引起了种种非议，有些人借此对郁达夫进行指责、嘲讽甚至人身攻击。对此，郁达夫曾经在《〈茫茫夜〉发表之后》一文中，作过这样一段辩论：
我平常作小说，虽极不爱架空的做作，但我的事实wahrbeit之中，也有些虚构Dichturgd在内，并不是主人公的一举一动，完完全全是我自己的过去生活。读者若以读《五柳先生传》的心情，来读我的小说，那未免太过了。若说我的描写，是一种提倡，那更是冤罪了。
但尽管如此，人们仍然可以断定，作为一名习惯于把自身经历作为创作素材的“私小说”作家，郁达夫笔下的于质夫，无论是生活经历还是思想情感，大都还是来自于他本人的真实经历和体验，其中他与妓女海棠的一段交往和情感历程，大体也是实有其事，真有其人。
1921年12月，郁达夫在离开安庆，准备经上海重返日本参加毕业考试时，曾为海棠写下了一组共三首告别诗：
绿章连夜奏通明，欲向东皇硬乞情。
海国秋寒卿忆我，棠阴春浅我怜卿。
最难客座吴伟业，重遇南朝卞玉京。
后会茫茫何日再？中原扰乱未休兵！
检点青衫旧酒痕，歌场到处有名存。
十年久断吴山梦，明日应敲白下门。
半偈偶题苏玉局，尺书烦寄谢公墩。
商量东阁官梅发，江上重招倩女魂。
替写新诗到海棠，扬州旧梦未全忘。
无端绮语成诗谶，又向桃源驻野航。
碧玉生涯原是梦，牧之任侠却非狂。
知侬棹向吴江过，托买宜春半幅裳。
（《将之日本别海棠》三首）
其中第一首1922年2月发表于日本《雅声》第七期时，郁达夫又专门为它写了一段四六体的序言：
昔者枫林霜信，吴祭酒成感旧之词；客舍平居，潘骑省作悲秋之赋。仆丁年去国，闰岁还乡。五角六张，泣穷途于荒谷；十年一梦，怀往事于扬州。自分人间短翼，甘伴彭咸；孰知江上青峰，偶逢姹女。嗟呼！时乖命蹇，楚歌非悦耳之音；日暮途遥，鲁酒无亡忧之用。人皆欲杀，白也无能为矣；泣数行下，虞兮将奈卿何。爰赋短章，用言永别。万一藕丝未断，黄泉相见有期；如其鹊能逢，白璧还君作嫁。
