1 探头而出的幽默幼芽
契诃夫家族的每个成员，按照俄罗斯的习惯说法，都是一些天赋很高的人。天才的金钥匙好像开启了每一个家庭成员的智慧之门。
祖父叶戈尔·米哈依洛维奇在给儿子写信时，善于用嘲讽语句，跟农奴制下的农民说话还带一点意外的“文学”味道。他写自己的事，时而用第一人称，时而用第三人称：
“我正忙于收割稻谷，由于烈日当空，酷热异常，谷物全都干枯了，烤熟了。契诃夫老爷子汗流浃背，忍受着骄阳的高温和暑气的煎熬，因此，晚上睡得既安稳又香甜。”
这些语句的腔调已经很清楚，开始用“我”，接着又换成“契诃夫老爷子”。而“契诃夫老爷子”不仅是一个尊敬的字眼，而且还有点“文学”性。
父亲巴维尔·叶戈洛维奇则多才多艺，才华横溢，热情奔放，有一种迷恋热闹场面的天性。他爱好音乐，通过自学学会了拉小提琴和手风琴，酷爱写生画，常研究圣像画艺术。
第三代人，安东·契诃夫及其兄弟们，对文学的爱好和才能，一方面与“遗传基因”有关；另一方面与祖父、父亲的直接影响有关。契诃夫曾经说过：“我们的才能来自父亲，我们的情操来自母亲。”
幽默是契诃夫文学天才萌发的温床。
契诃夫及其年幼的兄弟们的幽默，欢乐而明快，虽然显得滑头和粗俗，但都是善意的，带着对生活，对人们的热爱情调。他们编出的笑话，俏皮辛辣，滑稽有趣，显现出正在成长的富有创造力的新技巧及令人喜悦的艺术天才。
在塔甘罗格令人窒息、苦闷和恐惧的语法学校里，安东就善于做些恶作剧，开玩笑，讲笑话，说故事，去缓解和改变环境气氛，使同学们获得欢乐和自娱。
他从图书馆里找来种种滑稽故事，大声朗读，念得有声有色，引得同学们哈哈大笑，而他自己却不动声色；他常常模仿某位教师或同学的习惯姿势和说话腔调，模仿得惟妙惟肖，使同学笑得前仰后合；有时想出一个笑剧让别的同学表演，共得其乐。有时候他也自我嘲笑，自寻乐趣。他的幽默讽刺总是妙趣横生，而且没有恶意，被他讥笑讽刺的人往往也跟着欢笑。那时他几乎成了同学的中心，大家都喜欢他，愿跟他一块儿玩耍。
在家里，面对父亲严酷的专制统治，安东和兄弟们，自能想出办法，发挥他们的幽默感，玩笑逗乐，改变死水一潭的郁闷气氛。有时候巴维尔·叶戈洛维奇也不完全反对，甚至加入进去。
安托沙（安东·契诃夫的爱称）是即兴作品杰出的创作和表演能手，他编造的笑话，大都是滑稽可笑的。他可以迅速变换面孔和腔调，时而是牙科医生，时而是哑巴道人，时而是念着讲义的老教授。
安托沙喜欢装扮成各种会议上的官员。《皇日》阅兵式上的政府首脑洋洋得意，呆头呆脑，妄自尊大，有点像乌斯基洛夫的名画《和平的马尔斯（战神）》中辛辣地刻画出来的那种形象，被安托沙以独特的精彩的演技给再现了出来。他编造的故事的另一个主角是在跳舞晚会上跳卡得尔舞的重要官员。在契诃夫的小说中常常出现不少“重要官员”，他们高傲又胆怯，一副走狗相。
他们演过这样一场戏：牙科诊所。安托沙扮演牙科医生，亚历山大扮演牙病患者。安东拿起夹木炭的钳子，做着鬼脸，在经过长时间的折腾之后，从患者亚历山大口中拔出一个软木塞展示给哈哈大笑、喘气不迭的观众。
安托沙乔装打扮的技能十分出色。有一次，他穿上褴褛的衣服，拿着一封他编造的求告信，到叔叔米特洛凡·叶戈洛维奇家去。叔叔没有认出是自己的侄儿，大发恻隐之心，慷慨地赐给他一些施舍物。可以想象，在信中安托沙一定精心选用了开启叔叔心灵之门的词语。这是他第一次获得的酬金——既是创作槁酬，也是演出报酬。
2 冲破冻土的戏剧小草
在童年和少年时期，安东就对戏剧有兴趣。但是，他从来没有进剧院看过戏。虽然无数次经过彼德罗夫斯卡亚大街市立大剧院门口，但都没有想进去看一看。初次进剧院看戏，是13岁那年。上演的是奥芬巴赫的滑稽歌剧《美丽的海伦娜》。
这场演出使他大开眼界，舞台的布景、灯光、演员们的服饰看得他眼花缭乱。硬纸板做成的大理石圆柱辉煌壮丽，蓝色的布幕象征着浩渺的天空，灯光折射在天幕上变幻出美丽的景色，演员穿着奇形怪状的服装，演技虽然很蹩脚，但仍然像魔力一般吸引着安东，使他进入了一个充满幻想、伪装、浮华、虚假和双重人格的世界，沉醉在新的激情之中。以后，他又看了奥斯特洛夫斯基的《哈姆雷特》、改编剧《汤姆叔叔的小屋》等。他对戏剧的迷恋如此强烈，以致不惜乔装打扮混进剧场，以求一饱眼福。
塔甘罗格语法学校规定，中学生未经校长的书面批准是不能进剧院看戏的。学监助理常常拒绝签发，因为他不喜欢戏剧，他认为戏剧对青少年有害无益。他总是说：“什么事不能发生啊！”有一回，安东和他的几个朋友，为了混进剧场，竟然用上了化妆术，他们穿上宽大肥胖的大衣，戴起墨镜，手提皮包，俨然是几个演员去看同行演出，从学监面前混了过去。
契诃夫不仅爱看戏，而且喜欢演戏。他第一次进剧院，看见那么多五花八门的人，包括一些显贵人物、希腊船主、生意兴隆的大商人以及他们穿着华丽的夫人来到这里为一出戏，为一名演员喝彩，这使他觉得演员占有很不寻常的地位，于是他有成为一名演员的幻想。
以后，他便把自己的有喜剧才能的兄弟和妹妹组织起来，成立一个家庭剧团，自导自演。
契诃夫自己导演演出的第一出戏是《钦差大臣》。他的兄弟、妹妹和父母亲都参加了演出，亲戚、朋友和邻居成了他们热心的观众。安东扮演省长角色，挺着僵硬的脖子，用坐垫把肚子垫鼓起来，胸前挂满纸板做的勋章。他演得滑稽极了，使得观众捧腹大笑。
安东早就企盼着有一座固定的剧院表演现代剧。他在童年时代的朋友安德烈·德罗希的父母家中找到了一处地方作为剧院。那儿有一个大客厅可作舞台，还有供演员化妆、放服装和道具的房间。客厅用饰有展翅欲飞的巨鸟的彩色布帘隔成两半，一半作舞台，另一半放着椅子作观众看台。在这里他导演演出了奥斯特洛夫斯基的《森林》一剧，并扮演了一个不走运的女人的角色。
安德烈·德罗希后来回忆说：“令人难以想象的是，每次演出只要安东登台表演，观众就大笑不止。说实在的，他把剧中人物演得真是惟妙惟肖啊！”
戏剧对安东来说，是艺术家的第一爱好，他整个一生都没有抛弃自己的第一爱好，虽然他多次发誓永远也不写剧本了。正如大家所知道的，契诃夫为剧院写的第一个剧本，就是《失去父亲的人》。
3 迎风待放的文学花蕾
在对戏剧迷恋的同时，契诃夫也进行了最初的文学尝试语法学校高年级的学生编辑出版了手抄刊物《小星》，他开始是投稿，后来负责编辑的同学发现他写的东西不错，有点才气，就向他约稿。他或者把平时编的那些滑稽故事、幽默笑话用文字记录下来送去，或者尝试着写小品、诗歌。后来，他自己主办了一份以《口吃的人》命名的幽默报纸。
在这份报纸上他怀着激情写塔甘罗格社会生活中的一些典型现象和事件，写得生动活泼、诙谐有趣，学生们非常喜欢，争相传阅。他还给基雅可洛夫检查官写了一首讽刺诗。这位检查官有点像契诃夫后来写的《套中人》中的教务长季阿科诺夫，这使这位检查官大为不快……
在这个时期，安东还写过一个幽默有趣的短剧《母鸡为什么咯咯叫》，和上文提到的悲剧《失去父亲的人》都取材于学生日常生活，他自编自演，对同学中的一些怪癖嘲笑取乐。
1875年他的大哥离家出走去莫斯科，进了综合大学攻读数学，二哥尼古拉也随之前往，他有绘画天赋，进了美术建筑专门学校。他们的出走在安东的生活中是一个严重事件，深深地刺痛了他年幼的心。兄弟之间的友谊牢固而深厚，感伤情调素来是他几兄弟引以为耻的，安东尤其反对。他们惯于用讥笑嘲讽、善意挖苦来表达相互之间的友爱挚情。然而，友爱是掩饰不住的。
此后，他们彼此理解，相互关怀的深厚情谊，仍透过他们书信中的每一句话表现出来。他们三兄弟都有对笑话理解的绝佳才能。而在安东眼里这种才能常常表现为人的重要本质。作家布宁曾回忆说：契诃夫“非常珍惜这种才能，讲笑话的才能，能迅速捕捉到一切笑料的才能。是啊，这是一种确定无疑的特征：一个不懂得说笑话的人，就是一个毫无希望的人……你应知道，即使是一个非常聪明的人，那也不是真正有才能的人”。
安东怀念他的兄弟们，他是那样地喜欢和他们书信交往，以至为他们把幽默刊物《口吃的人》按期寄往莫斯科。但亚历山大对弟弟文学上的良好起步，不仅不给以鼓励，反而百般挑剔，把它说得一无是处。他对9月份的一期评论说：报纸“不再像以前那样令人感兴趣了，它缺乏趣味”。他没有预见到弟弟在文学方面的这种尝试的重要意义。
从少年时期起，幽默就在未来的天才幽默家和讽刺家生活中起了巨大作用。只是他暂时还没有意识到他嘲笑讥讽的是自己非常可怕的敌人——小市民、奴隶制、谎言、市俗习气的可笑可怜的本质，而且暂时还没有意识到他的这些才能预示着在俄罗斯土地上将产生一位“非凡的文学天才”。
