3 寄人篱下
1876年至1879年是契诃夫思想成熟最重要的时期，在他的内心深处产生了对其一生有重大影响的有决定意义的过程。
在亲人们都已离去，他一个人留在塔甘罗格以后，他成了一个有更多自由的人。他再也不用去店铺照看货物、接待顾客了；再也不用去教堂唱诗班唱圣歌了；再也不用在父亲的专横暴戾面前俯首贴耳了。那一切曾压得他喘不过气来的苦差便永远过去了。这时候他读得很多，也想得很多。他是一个和蔼可亲、乐观有趣的人，但又是一个刻意保持自己的自主性，有很强的独立精神的人。啊自由！这就是青年契诃夫内心渴望祈求之词。
然而这时他对自由的思考和认识有了全新的概念。自由的理想曾引导过他的祖父，为了从奴隶制下赎身而年年岁岁储存一个戈比、一个铜币；自由的理想曾引导过他的父亲，为了开创私人的独资企业他日复一日、年复一年积攒钱财。但是，安东看到，无论祖父，无论父亲都没有成为自由人。他看见奴隶制对他们根深蒂固的影响。安东·契诃夫需要的是另一种自由，这就是摆脱奴隶制的、小市民的、私有者的各种习惯、感情、准则和传统的自由——摆脱代代相传的渗入人的血液之中的一切的自由。
自由和自由人的思想在青年契诃夫的内心里逐渐成熟了。
告别家园对安东·契诃夫来说是印在他终生记忆中的诸多深刻感受之一。在他的作品中我们常常接触到告别已经转入别人手中的家园这个主题。这无疑跟他那种刻骨铭心的印象有关。
那曾经在母亲呵护下的温馨生活突然终断了，另一种完全成年人的生活极其意外地到来了。他不得不直面贫穷、孤独而痛苦的生活。
安东留住在一间完全属于别人的房子里，因为谢列瓦洛夫过去跟他家沾亲带故。谢列瓦洛夫把安东安置在房间角落里睡觉、做功课，同时担任他侄儿的补习教师。契诃夫想了想同意了。事实上，他已经无处可去。他那时心里想的不是主人对他的态度，而是如何顺利读完高级语法中学，三年以后，一旦文凭到手，就去莫斯科上大学，暂时的屈辱就顾不得那么多了。
告别童年，告别昔日的生活，给他的心灵涂上了几多幽暗色彩。然而与旧的事物告别的欢乐在契诃夫后来的作品中的表现，比那时的离愁别绪要多得多。渴望从父亲的专制权力下解放出来的理想，从令人生厌的最终破了产的店铺，从完全窒闷的家庭生活中解放出来的理想，已经实现了。的确如此，意外的自由来到了，虽然混合着痛苦、灾难、屈辱和贫困，然而这毕竟是自由啊！
一种全新的成年人的生活困难笼罩着他，这些困难全由他一个人承担着。独立谋生、打工糊口，但他并不气馁，他决心以自己的智慧、自己的坚毅，去迎接现实对他的挑战，去赢得胜利。
家庭破产了，一家之主是以出走的方式逃避塔甘罗格居民人人唾骂的债主。这个破落家庭出身的16岁的青年安托沙保持了自己高尚的人格尊严。他为人沉静平和，不显露锋芒，不招惹是非，而又保持牢固的独立性。他跟谢列瓦洛夫说话总带着点儿讥讽，但谦恭有礼，态度直爽。没过多久，谢列瓦洛夫开始像对待平等人那样对待这位还是中学生的家庭教师，怀着尊敬之情叫他安东·巴甫洛维奇。
4 不问政治
在塔甘罗格的这几年间，契诃夫有更多的时间阅读、思考，加强自身修养。节假日他一头钻进开放的市立图书馆的阅览室里，在那里他什么都看：比彻尔·斯托夫，叔本华，洪保德，雨果，塞万提斯，冈察洛夫，屠格涅夫，别林斯基。
由于在塔甘罗格生活艰难，他常常产生出近乎悲观和自暴自弃的思想，而叔本华的哲学给他留下了特别深刻的印象。为了消除萎靡不振的思想，他经常阅读莫斯科和彼得堡的幽默报刊，如《蝉》《闹钟》等。有些尖刻讽刺的文章和故事使得他失声大笑，引起邻座读者的极大不满。
在大量阅读的同时，他写了不少文学作品，那时主要是作为糊口谋生的手段。他把那些幽默故事、小品文寄到莫斯科他大哥那里，托他转给报刊杂志，但很少成功。后来又寄去几个小剧本，如滑稽剧《母鸡为什么咯咯叫》、讽刺喜剧《强中自有强中手》和悲剧《失去父亲的人》。后者是写盗马贼袭击火车、诱拐女孩的故事。亚历山大认为是瞎编出来的，尽管没有恶意，但是不可原谅，给他撕得粉碎。对喜剧他认为反映基本还好，“文体优美，构思巧妙，但对生活的观察缺乏深度，完全没有经验。也许将来他会成为一位优秀的作家，谁知道呢。”同时，契诃夫还关心教育自己的弟妹，要他们净化自己的灵魂，成为有教养的人。他在给米舍尔的信中写道：
“正当我心情十分烦闷、倚门呆望的时候，收到了你的信，因此你可以想象这封信的意义太大了，它来得完全及时……只是有一点我很不喜欢：你为什么把自己称作‘渺小的微不足道的弟弟呢？’你应该在什么地方意识到你渺小呢？在上帝面前，在智慧、在美和自然界面前可能是渺小的，但不是在人面前。在人面前你应该意识到自己的尊严。须知你不是什么骗子，是一个诚实的人呢。要尊重自身的诚实品质。一个诚实的人从来就不是渺小的人。不要把诚实和渺小混为一谈。”
信中的这些话，既是对弟弟的开导之语，也反映出契诃夫对人的尊严的成熟见解。他自己从农奴制的影响下逐渐解放出来了，也渴望在小弟弟身上养成这种斗争精神。
这期间道德和美的问题曾使契诃夫焦虑不安，他自觉地制定了自己做人的道德规范。契诃夫始终缺乏明显的直接的政治兴趣。在那个已经失去特殊经济意义、显得很萧条、被小市民包围着的城市里，他缺乏跟同龄人的广泛联系，这无助于商店业主家庭出身的青年发展政治的兴趣。
1877年曾出现过几起针对沙皇政府的恐怖暗杀事件，俄国正孕育着一场新的革命风暴，与政府对立的自由派活跃起来。那年夏天，在亚速海海边一个凉亭里，契诃夫见到几位同班同学，他们对政治有浓厚的兴趣，有几位普读过赫尔琴的煽动性作品。年轻人血气方刚，他们抨击沙皇亚历山大二世政府，幻想推翻现有秩序。而契诃夫认为学生的任务是学知识，无权讨论超出自己能力范围的问题，因此只是低头听着，不参与辩论。
这种不问政治的根源，与他少年和青年时期个性形成的条件和环境有关，主要是小市民阶层的影响。无论在中学时期或在后来的大学时期他都没有为革命思潮所吸引。在70年代他“来不及”过问政治，而在80年代，大家知道，别的复杂因素在增长，无助于对直接政治问题积极兴趣的产生。但是，在他的美学规范里有民主主义的、进步的俄罗斯文学，特别是谢德林和屠格涅夫的影响，有对小市民阶层的憎恨，为他将来逐步地、慢慢地、努力地克服不问政治倾向提供了条件。
当契诃夫已经形成无神论和唯物主义世界观的时候，当他更加成熟了的时候，他自称不过问政治。
19岁的青年契诃夫这期间的精神面貌有明显的特点：深沉、刚毅、道德成熟而明晰。这从他致米舍尔的信中可以看出：
“听说你正在读书，这很好。你应该养成读书的习惯，同时应懂得这种习惯的真正价值。比彻尔·斯托夫夫人使你伤心落泪了？我曾经读过她的这本书，半年以后，为了研讨的目的，我又读了一遍。读完之后我有一种不愉快的感觉，好像我们这些凡人吃了过多的科斯林（希腊南部城市，盛产葡萄干）葡萄干的感觉一样。你可以读一读《堂·吉诃德》（全本，七或八部分），这是一本好书。塞万提斯的这部作品，差不多达到了莎士比亚的水平。我建议你们都读一读屠格涅夫的《堂·吉诃德和哈姆雷特》，如果你们还没有读过的话。如果你想读生动有趣的旅游作品，就读冈察洛夫的《战船巴拉达》。”
比彻尔·斯托夫的小说《汤姆叔叔的小屋》，在解放黑人的斗争中发挥过有益的作用，但受到作家的贵族意识的影响，渗透着感伤主义的情调。作家不是为人的尊严和自由而斗争，而是以“小西蒙”的怜悯去为《汤姆叔叔的小屋》着色定调，这遭致了契诃夫的讽刺，好像他变成了过分多情的人。这封信体现了契诃夫对自己的弟弟进行道德教育和美学教育的导师作用。
