1888年10月富兰克林开始接受正规的教育。在那时罗杰斯一家请来了一位家庭女教师给他自己的小孩和富兰克林每天讲授两小时德语。富兰克林在那里学了一些基础德语，他对于德语的知识后来又在弗劳莱因·莱因斯伯格的帮助下得到了提高。弗劳莱因·莱因斯伯格是斯普林伍德庄园聘请来的第一位家庭女教师。富兰克林很快就能较熟练地讲德语，并用德文给他妈妈写信：“我要向你表明，我已能用德文写信。但我却没法进一步提高，以便使母亲大人真正高兴。”弗劳莱因·莱因斯伯格是个一本正经、寡于言笑的女人，后来因病进了疗养所，由一位年轻的讲法语的瑞士人让·桑多斯来接替她。事实表明她是富兰克林最喜欢的老师。
在多年以后他写信给桑多斯老师说：“你在奠定我的学业基础方面发挥的作用比谁都大。”这一任务并非总是轻而易举的。随着年岁的增长，富兰克林已不再腼腆害羞，而喜欢调皮捣蛋了。但是桑多斯小姐是一位有才能的教师，她曾告诉孩子的妈妈说，她坚信“富兰克林将来会出人头地”，在她管教年轻罗斯福的两年期间，她不仅给他奠定了法语和其他课程的扎实基础，而且还给这个很少接触当时严酷的经济和社会现实的学生灌输了一点点社会责任感。这在他写的一篇关于古埃及的流畅明快的作文中已初露端倪。富兰克林写道：“劳动人民一无所有，帝王们逼使他们辛苦地劳动，而给予他们的竟如此之少，真可谓伤天害理！他们濒临于饥饿，惨不忍睹！他们庶几衣不蔽体，死者不计其数。”
这个孩子不仅是一个勤奋的读者，而且接受知识很快。萨拉记得有一次给他朗读时，他却趴在她的脚旁专心致志地收集邮票，她蓦地合上书本严肃地说：“我想我根本没有必要再给你朗读了，反正你不在听我念。”为了证明母亲责备错了，富兰克林毫不迟疑地复述了母亲朗读的最后一段。当她表示吃惊时，他说：“妈，我若是不能同时做两件事，我会为自己害羞的。”
富兰克林读完供儿童阅读的书籍后，就在斯普林伍德的藏书丰富的图书馆里找书看。他喜欢看有关航海和海军方面的书籍。十几岁时他就读名将艾尔弗雷德·塞耶·马汉关于海军力量的书，他也喜欢阅读马克吐温、基普林和帕克曼的著作，他的求知欲望永无满足。他埋头阅读有插图的《伦敦新闻》，这些新闻向海德公园村展现了历代王朝统治下的欧洲的各个壮丽场面。在一个大雨如注的下午，他母亲发现他正靠在床上一页页地翻阅未经删节的韦氏大词典。这孩子也喜欢摆弄小机械和照相，正如一位作家所说的那样，他的脑子就“像一个塞满了闪闪发光、互不相干的各类知识碎片的老鸦巢。”
富兰克林的世界知识是从阅读中获得的。到14岁时，他已随同父母8次去欧洲，多次旅居英国、法国、荷兰、德国和意大利。随着詹姆斯·罗斯福年老体弱，一家人就越发频繁地去巴特瑙海姆的矿泉疗养院。1891年当富兰克林9岁时，他进了当地的学校念了六个礼拜的书，这是他在普通学校里读书的惟一经历。他给一个堂兄写信时这样说：“我与一群米老鼠去上公立小学。我们有德语阅读课、德语听写课、西格弗里德写的历史，还有算术课，我只学到笔算‘14 ×71’，我很喜欢这门课。”富兰克林对识读地图和军事地形学特别感兴趣，这两门课是最近按德皇威廉二世的命令在德国学校中设置的。德国教师评价他是一个“风姿翩翩、聪明过人的小家伙”，是“学校里大名鼎鼎的儿童之一”。
富兰克林的父亲是个高级铁路职员，拥有自己专用的车厢，因此常常带着自己的儿子一同出差视察，远至威斯康星州的北部，那里有他的私人财产。1892年是詹姆斯官运亨通的一年，那时他被任命为纽约派驻芝加哥世界博览会专员。他们一家人一走下专车，就有个车夫打扮的人前来迎接他们。“吉米堂兄，我是你的堂弟克林顿”，这个人说。原来他是罗斯福家族中迁往西部地区的一个支系的成员，现在他当了一家大马车行的老板，得到政府允许向前来参观博览会的官员提供运输工具。
富兰克林5岁时，詹姆斯曾带他到白宫去觐见自己的挚友克利夫兰总统。总统为了报答詹姆斯对民主党的支持，表示要亲自委派詹姆斯任驻荷兰的公使，但他谢绝了这项委任。令他由衷地满意的是，克利夫兰任命了他的曾给民主党捐献一大笔钱的长男罗西为美利坚派驻维也纳大使馆的一等秘书，后来由于再次捐献一万美元，他又被派往伦敦担任同样的官职。在少年富兰克林的记忆中，这位领袖的面容憔悴，心情忧郁。当詹姆斯和儿子起身告辞时，克利夫兰按着这个孩子的头说：“我的小朋友，我要向你表示一个十分奇怪的祝愿，祝愿你永远别做美国总统。”
萨拉·罗斯福一直把富兰克林留在自己身边照管，但到了1896年当他已有14岁时，她的丈夫终于说服了她，使她认识到现在应该送他上学校了。13年前当富兰克林只有1岁时，他的双亲曾到波士顿以北大约35英里的马萨诸塞州的格罗顿去拜访一位老朋友詹姆斯·劳伦斯。劳伦斯告诉他们那里正在筹建一所新学校，并且还向他们建议，等儿子够年龄时替他报名入学。他们很欣赏正在筹建的这所学校的校长恩迪科特·皮博迪牧师的水平和他的赞助者J·皮尔庞特·摩根等人的威望，于是在学校尚未开办以前就把富兰克林的名字登记上了。
1896年9月，在全家人从欧洲返回祖国后不久，萨拉和詹姆斯凄然陪送富兰克林去格罗顿。他们在那里呆了一个夜晚，帮他打开行李，在备用的宿舍里把他的东西安放妥当，今后4年之内这里将是富兰克林的家了。他们把他托付给皮博迪牧师照管。他们回到斯普林伍德庄园后，他的妈妈记下了一则日记：“真舍不得离开我们心爱的儿子，詹姆斯和我都为这次离别感到说不出的难过。”
“我身心都感到很好”，1896年9月18日，富兰克林在父母把他留在学校后不几天从格罗顿给他们写信时这样说。在随后几个礼拜中，海德公园村收到了类似的信——“我和同学相处得很好……我没有受到警告，没有迟到或品行不端”——但格罗顿这所学校使这个孩子引起心灵的震动。他没有思想准备就脱离了家庭的爱抚和保护，投身到寄宿学校这种冷酷的环境中。有生以来第一次，他不再是学生羡慕的中心人物，而不过是一百名左右顽童中的一个。
富兰克林·罗斯福虽没有给格罗顿留下深刻的印象，但学校却给予他长远的影响。他在那里度过了刻苦磨炼的四年，而且终生都与校长恩迪科特·皮博迪保持着一种真诚的交往。在哈佛求学时，他的大多数朋友都是他在格罗顿认识的年轻伙伴，他自己也定期去母校访问。在他结婚时，皮博迪主持了仪式，在他宣誓就任总统时，校长应邀到华盛顿来主持祷告式。他的四个儿子都进了格罗顿，而且多年来都是由他来颁发辩论优胜奖。此后多年内，罗斯福的许多老同学都把他称为“班上的叛逆”和格罗顿的理想的叛逆。但是正如他后来对皮博迪说的：“40多年前你在老教堂讲道时谈到，在今后生活中你不能摒弃儿时的理想。这种理想就是格罗顿的理想——我尽力不把它忘记——目前你的话还铭刻在我的心中。”
除了自己的父母外，没有人比这位校长更强烈地影响着少年时代的罗斯福了。皮博迪精力充沛，真诚热烈，焕发出像他的好友西奥多·罗斯福所具有的那种刚劲有力的精神，他曾经邀请西奥多·罗斯福到格罗顿任教。他对待托他照管的孩子就像对待自己的家人。他难以容忍对神学的精微问题提出质疑与论辩，他向他们灌输一种以其单纯见长的宗教信仰。正如为他作传的弗兰克·D·阿什伯因说的，皮博迪“具有一颗以绝对之神为满足的心灵，恐怕他未曾因为有必要证明上帝存在这一点而真正苦恼。”少年罗斯福很容易接受这种救世理想主义与朴素务实主义的混合物，而且终生都满足于遵行他从校长那里学来的背得烂熟的祈祷文。格罗顿的庄严的英国圣公会教义和海德公园村的圣詹姆斯教义不要求有表面上的感情流露，这非常适合富兰克林那种想把内心思想和感情隐藏起来的本能。
在富兰克林成长的关键阶段，无所不能、无所不在的皮博迪主宰着他的生活，人们不需要作弗洛伊德（奥地利心理学家）式的揣测就可以推想到，他在这个孩子的心灵中已取代了他父亲的地位。而其生父则已渐入垂暮衰颓之年。富兰克林在当了总统后给皮博迪写信说：“在我性格形成时期，我有幸得到你亲手指引和你的风范的激励，我以此视为我一生的福祉之一……对于你赐予我的一切，我铭感五中。”
罗斯福通常被人们视为学习成绩平平的学生，但在格罗顿，他却总是名列前五位。课程内容有人文科学，老师的教法很呆板，虽然学校的宗旨是培养国家领导人，但令人奇怪的是，几乎不讲授有关美国的课程。皮博迪和教师们极其卖劲地让孩子们熟习英文经典著作，每天晚上为他们朗读。在第一学年，富兰克林学了拉丁、希腊、英国和法国文学、希腊和罗马历史、代数、自然科学和神学。他的第一次成绩报告单雄辩地表明，按十分制评分标准他得了比较优异的平均分数——7. 79分；在按时作息方面得了满分；在整洁方面得了9. 68分。校长在备注栏中批写道：“很好，我觉得他是一个聪明诚实的优等生。”
在格罗顿的这几年里，富兰克林一直遵循皮博迪教导的社会福音教义积极参与宗教活动和慈善事业。他被选进以在附近农村中主持礼拜仪式为宗旨的传教协会；协助开办照顾波士顿贫苦儿童的圣安德鲁斯儿童俱乐部，参与新罕布什尔州阿斯奎姆湖湖滨为同一目的而开设的夏令营的活动。有一年夏天他在那里当了一段时间的夏令营主持人。传教协会曾指派他和另外一个男孩去照顾一位弗里曼太太，她是一个84岁的黑人妇女，是南北战争期间一名击鼓手的遗孀，他们的任务是每周去看她几次，看看她是否缺煤缺水，在暴风雪时要把她从积雪中挖掘出来。“他是一位可爱的老人，关照老人是一项愉快的工作，对于我们来说，这也是一种顶好的消遣”，他向母亲解释说。
临近毕业时，富兰克林表示想考取海军学院，但遭到父母的反对。他们指出，作为独生子，他将负责看管一大笔遗产和承担其他责任，因此不能作出这样的选择。攻读哈佛大学或是法学院，将是他未来要走的道路。此外，反正他已决定要实现格罗顿的“提前进修”计划，只需等待正式招为哈佛的新生。按照这项计划，富兰克林已经学了这所大学的15个学时的课程，这使他能够在三年内学完获得学士学位的各门必修课。
罗斯福在格罗顿的进修历程胜利结束了。在1900年6月25日的颁奖日，他意外地得知自己得到了拉丁文奖，奖品是40卷本的莎士比亚全集。他当时的心情是“高兴得无法形容的”。当他准备离开母校时，怀旧和欢乐之情油然而生。他在从格罗顿寄出的一封家信中写道：“进修的历程宣告结束，战斗已获胜利！”今天是一个多么欢快而又悲伤的日子。我辈再也不会在母校出席朗诵会了，每一位同学都想再当一次一年级新生……”他获得的平均成绩是B，校长在他最后的成绩单中这样批示：“始终是一个极为忠实的学生和本校的杰出的成员，我真舍不得离开富兰克林。”
