谁能够说明男女爱情的神秘历程呢？粗略地看来，人世间似乎找不出比富兰克林和埃莉诺·罗斯福更不相同的一对年轻人了。富兰克林潇洒英俊，热情奔放，雄心勃勃地去迎接生活。而埃莉诺向来都不流露自己的感情，自我描绘成一只“丑小鸭”。富兰克林能歌善舞，衣冠楚楚，是个很受女士垂青的人。埃莉诺严肃到了缺乏幽默感的地步，似乎在命中注定要忍受孤独的痛苦，认认真真地干一辈子活。在这位腼腆而性格含蓄的姑娘眼里，富兰克林准是一名开着笑口把利剑抛向空中的勇敢的骑士。
1902年夏天，他们第二次相逢。这次相逢之后他们的友谊发展成为纯洁的爱情。在沿着德赫森河岸疾驰的纽约市中心铁路公司的一列火车上，当富兰克林走过一节车厢时，看见一位身材苗条的姑娘独个儿坐着，他一眼就认出那是他的一位远房堂妹。他停步同她谈天，埃莉诺告诉他，她在英国念了三年书，刚刚回乡，此刻正前往那位住在海德公园村北面的蒂沃利的她外婆的庄园消夏。富兰克林挺喜欢和她聊天，在火车到达波基普西之前，他邀请埃莉诺到隔壁的一节豪华的车厢里去见见他母亲。萨拉·罗斯福使这位少女看呆了。尽管她丈夫辞世已有一年半了，她却仍穿着黑色的寡妇服装，戴着长长的面罩。这装束特别惊人地突出了她那优雅的姿色。
在这次邂逅相遇之后，富兰克林和埃莉诺常常在河边的乡间宅第或纽约市内举行的宴会或舞会上相会。他觉得自己逐渐被她吸引住了。毫无疑问，她的一部分吸引力在于她是美国总统的侄女。但她本人也挺聪明，长相似乎也有迷人之处。她体态优美，满头金发，眼睛闪现出令人迷醉的光辉。富兰克林本来对女人就富有吸引力，也喜欢和女人相处，他曾向几位姑娘调情。其中有他的表妹穆里尔·德拉诺·罗宾斯、海伦·罗斯福（他的侄女）、玛丽·纽博尔德，还有弗朗西丝·佩尔。在哈佛求学的时候，他与两位来自波士顿名门望族的姑娘多萝西·昆西及弗朗西丝·达纳常有往来。但是在他的日记中开始频繁地出现埃莉诺的名字。有一次，他同母亲一起到纽约去买圣诞礼品时，他悄悄溜走，“同埃莉诺一起喝茶”去了。
那年冬天，他们不约而同地来到了华盛顿。特德叔叔邀请埃莉诺到白宫去度假。安娜·罗斯福·考尔斯夫人邀请富兰克林到北街1733号她家中去过新年。考尔斯夫人是埃莉诺的姑妈拜伊和萨拉·罗斯福的好朋友。拜伊钟爱自己的侄女埃莉诺，她大概猜到埃莉诺对富兰克林越来越感兴趣了。他被邀请到白宫和埃莉诺及艾丽丝·罗斯福一起饮茶。1903年元旦，他和家庭其他成员一起站在“内圈”中，入神地观看总统热情地与成千上万个祝愿的人握手。吃罢晚饭，他们一起去看戏。富兰克林在埃莉诺附近就座。当时他在一页日记中写道：这是“非常有意思的一天”。
一个月以后，埃莉诺应邀参加在海德公园村举行的富兰克林21岁生日庆祝活动。以后，她又几次应邀到海德公园。那年夏天，当富兰克林从欧洲旅行回来后，她曾到坎波贝洛。他们在树林中长久地散步，一同驾帆船，一同野餐，晚间在炉火边一同读书，一同听故事。亲密的关系很快发展成为爱情。尽管他们看起来有很大的不同，在许多地方却是非常相似的。他们都是共同的美国社会的产物，接受过相似的教育，都有着相同的道德观念，对生活也有相同的看法。对埃莉诺说来，她对这样一位王子式的青年人醉心于她而感到由衷的高兴，也有点胆战心惊。很可能，生气勃勃的富兰克林使她想起了她敬爱的父亲，给她提供了一个庇护所，她向他敞开了胸怀。
埃莉诺即便是在童年时代也显露出强烈的社会道德心，后来这种道德心成为既令人讨厌，又令人高兴的东西。她说：“我小时候就意识到在我周围有遭受苦难的男人、女人和孩童。”她父亲曾同她去看过罗斯福家族创办的慈善机构，如在西18街上为无家可归和被遗弃的孩童兴建的报童住宅、纽约矫形医院等。埃莉诺说：“当然，我并不完全理解我所见到的许多事情，但我觉得这些事情给了我深刻的印象，这些印象我终生难忘。”一回到纽约，她就产生了要帮助那些不幸者的欲望，并且将它付诸于实践，加入了新成立的少年联盟。她被派往东南区里弗顿街上的安置区去给贫民窟的孩童教舞蹈和健美操。
像许多上层阶级的姑娘们一样，她在安置区工作与其说是去教育别人，莫如说是教育自己，因为这使她亲眼看到了都市里的穷人们是在何种条件下过日子的。埃莉诺加入了消费者联盟并被派到做人造花和羽毛的血汗工厂去调查工作条件。她克服了害羞心理，步履维艰地爬上黑洞洞的楼梯，走进屋子里。她所目睹的使她惊骇不已。“我亲眼看到只有四五岁的小孩坐在桌子旁边劳作，有的简直累得晕倒了……”
在此期间，富兰克林和埃莉诺不顾当时严格的风俗习惯继续恋爱。埃莉诺回忆说：“你只有在很了解一个男人时才写信给他或者接受他的信。除了花、糖果，有时或者是一本书之外，你不接受男人的礼品。从没有与你订婚的男人手里接受一件首饰被看成是放荡的行为，在订婚之前让他亲吻这样的想法从来没有在我脑海中出现。”富兰克林有几次到安置区去看她，那些姑娘们都想知道这个英俊的年轻人是不是她的“对象”。有一次，埃莉诺带他同去探望一个生病的学生。富兰克林从来没有想到在他的生活圈子里会看到这种景象。她说：“当他看到这个学生住在那冷冰冰的房屋中时，他心里十分震惊，嘴里不住地说他真不敢相信人竟会过着这种生活。”
1903年11月21日，埃莉诺应富兰克林的邀请到坎布里奇去看哈佛大学对耶鲁大学的足球比赛。在比赛中富兰克林当啦啦队队长。次日他到格罗顿去找她。她是到格罗顿去看在那儿上学的霍尔的。他在日记中用自己才看得懂的密语写道：“午饭后，我与我的亲爱的人作了一次永远也不会忘记的散步。”就在那个静谧的星期日，当二人在那熟悉的地方散步的时候，富兰克林向她求婚了。埃莉诺并没有立刻答应他。她回到纽约之后，把富兰克林向她求婚的事讲给外婆听。霍尔夫人问她是否真的爱上了他，埃莉诺“郑重其事地回答‘是的’”。事后她承认“几年以后……我才知道什么是恋爱，什么是爱情”。
这对年轻人正式宣布订婚后，特德叔叔首先向他们表示祝贺。他对富兰克林说，听到这个消息，他“非常高兴”。他这样写道：“我很喜欢埃莉诺，好像她是我的亲生女儿一样；我喜欢你，也相信你……祝愿你们永远幸福。”他不但答应去参加订于1905年3月17日举行的结婚典礼，而且还答应他要亲自去把新娘交给他。埃莉诺请艾丽丝·罗斯福当女傧相，尽管她们姐妹二人的关系不太融洽，艾丽丝还是很乐意地接受了这次请求。“这事挺有趣，我十分高兴……你让我去当个女傧相，心眼真好。”
在此之前两个月，富兰克林进了哥伦比亚大学法学院，没有像他父亲那样念哈佛大学法学院，目的是要居住在离埃莉诺近些的地方。他和他母亲在麦迪逊大街200号租了一套房子，每逢周末就到海德公园村和蒂沃利去。他从蒂沃利来信提到，埃莉诺嗜酒的舅舅“瓦利一直蛮不错——似乎他受到我的良好的影响”。他在海德公园村第一次参加总统选举，投了西奥多·罗斯福一票。他后来说：“我觉得他是比民主党候选人更优越的民主党人。如果我重新投票的话，我也决不会改变主见的。”特德叔叔以250万张选票的绝对优势击败了奥尔顿·B·帕克。在当天晚上，他对妻子骄傲地说：“亲爱的，我并不是偶然当选的。”1905年3月4日，富兰克林和埃莉诺与家庭其他成员一起走到华盛顿去参加就职典礼。美国总统对美国人民说：“已经给了我们不少东西，理所当然地期待着从我们这儿得到不少东西。我们对别人有责任，也对自己有责任，我们不能逃避这两种义务。”
富兰克林在几年后说：“你知道你在最好的法学院里也学不到多少法律，你要学会怎样去思考。”但没有任何迹象表明他在哥伦比亚大学学到了两者之中的何者。像25年以前曾在同一所学校就读一年的西奥多·罗斯福一样，富兰克林也感到厌烦，心神不安，因为他看到学校传授的知识与法律实践的现实并没有多大的关系。他在邀请他的老校长皮博迪博士来主持他婚礼的信上流露出他对大学学习缺乏热情：“没有你，事情就不同了。我正……试图去熟识一些法律工作，当然，我还会继续下去。”但是，问题似乎就在于他缺乏兴趣，而不是懂与不懂专业知识。罗斯福发觉学习法律枯燥无味。而且他也不像在哈佛大学念书时那样，担任《红色哈佛报》主编，也没有其他课外活动来调剂一下生活。埃莉诺非常了解这种情况。她对拜伊姑妈说：富兰克林“如果不能凭藉学习法律来和人们广泛接触的话，那么他在哥伦比亚大学学法律是不会觉得满意的。”
法学院的问题不久就被期待已久的婚事所淹没了。圣·帕特里克节节期，他们举行婚礼。当日下午天气晴和。东76街上毗邻的6号和8号两座埃莉诺亲戚的褐石房子窗户大开。第5大街上一年一度的圣·帕特里克游行队伍合唱的《穿起绿色衣裳》的声音透过窗户，几乎淹没了《嗬，答应我吧！》的乐曲声。报纸上已经登载，说美国总统检阅完游行队伍后要在婚礼上将他的侄女交给富兰克林，所以从清早起，人们就聚集于街头巷尾。一个个挥舞着旗帜、手绢，冲破了警察的警戒线，一起涌到刚刚到达的伯登和温思罗普家人周围。临近三点半钟时，人群中传来一阵高呼声“特德万岁！”总统面带人人熟悉的笑容，纽孔里插着一支天兰花，站到了房舍的台阶上。
富兰克林端坐在一间小小的接待室里，焦虑不安地等待着结婚仪式，与皮博迪博士和莱恩罗普·布朗一起回想着格罗顿的往事，布朗代替因病缺席的罗西任男傧相。他们谈笑风生，以致有人提醒他们站到旁边去。那时婚礼队伍已经上路，总统马上就要挽着新娘，走近那座摆满粉红色玫瑰和棕榈的圣坛了。埃莉诺打扮得异常漂亮，这使一些客人想起了她的母亲。她穿着镶有花边的、笔挺的白绸子礼服，拖着很长的后摆，用她生母的钻石别针别住面纱，脖子上挂着一小串萨拉·罗斯福送的珍珠项链。一位报道社会新闻的记者发现她比总统的个子长得更高。
家里的直系亲属才出席结婚仪式。婚礼以后，两幢房屋之间的滑门拉开了，以便举行招待会。客人们簇拥着新郎和新娘，高声祝贺。特德叔叔拉开他的嗓门高兴地说：“富兰克林，哪儿还有比亲上加亲更好的事了。”但是过了片刻，房间里就剩下富兰克林和埃莉诺了。因为总统像块磁石那样，把来客个个吸引到备有茶点的图书室里了。埃莉诺后来这样说：“总统待的那间屋子里站满了来客，他们对他讲的饶有风趣的故事发出一阵阵笑声。”新郎和新娘只好跟着他去了。
因为他们要等到富兰克林在法学院念完春季学期后才能开始度蜜月，所以他们在斯普林伍德只住了一个礼拜。在回到纽约后，他们在西45街韦伯斯特的一间公寓里居住。埃莉诺说：在那个地方，“我一点家务劳动都不用干”。6月，他们登上“大洋号”，同去欧洲游历三个月。在船上，6个日本海军军官引起了富兰克林·罗斯福的注意。这几个日本军官是去英国接收供帝国海军使用的两艘战舰的。罗斯福和这些军官作了几次交谈，想了解一些关于日本的情况，后来发现他所掌握的情况倒比他人所掌握的更多。
横渡大西洋的旅途中，埃莉诺发觉罗斯福有梦游的毛病。有一次幸亏她叫了起来，要不然他就要走出他们的客舱了。在苏格兰的时候，她发现他常做噩梦。有一次，他在野地里走得疲倦极了，到了晚上“我被我旁边床上的尖叫声吵醒了”，她说。富兰克林笔直地坐了起来，手指着天花板，大声喊道：“你看见了吗？你没看见这房梁在旋转吗。”
威尼斯是罗斯福夫妇旅行中最难忘的一站。“我们的船夫非常有趣。乍看起来他活像一个善心的强盗，带领我们在运河上逛了大半个晚上，”埃莉诺这样说。夫妇泛舟于运河上，欣赏着铁栅栏门后宫殿式的粉红色建筑和房屋后面的花园。他们还拜访了住在其中一幢房屋里的萨拉·罗斯福的几位朋友。夫妻二人在穆拉诺的玻璃器皿厂定做了一套带有罗斯福家族纹饰的杯子。夫妻俩在日光下沐浴，像埃莉诺小时候那样，独个儿坐在圣马科广场周围的桌子边上，喂着鸽子。二人看了不少教堂，直到富兰克林“不愿再看了”。9月初罗斯福结束了这种田园诗般的日子，他必须在月底返回纽约，做好法学院开学前的准备工作。
埃莉诺没有养成坐船的习惯，所以在回家的航行中，一直不舒适。回到家中后仍未好转，她就去找大夫，结果诊断她怀孕了。她说：“我一向害怕不会生育，这下我真的松了一口气。不然的话，我丈夫肯定……会很失望的。”埃莉诺在性生活上很幼稚，也很节制。她承认在订婚前，她始终不让富兰克林和她接吻。她还想对她女儿说：“性爱是一种非忍不可的痛苦。”
