但是，曾几何时，英美“特殊关系”在布什总统就职之初，即开始面临着重大挑战：撒切尔夫人与前总统里根一致决定拒绝苏联关于裁减短导的“新零点方案”，以及尽快更新业已部署在西德的短导，先是遭到蒙受国内越来越大政治压力（即西德人民不主张对苏过于强硬，惧怕核冬天的降临）的科尔总理由持异议到坚决抵制，紧接着1989年4月在布鲁塞尔为纪念北约成立40周年的首脑会议上，美国总统布什也一反常态，不仅改变了以前同英国在短导问题上的相同立场，对西德作出了让步，而且提出了一个全面、大幅度地削减欧洲常规军备的方案；放弃不与苏联谈判削减短导的立场；甚至不再坚持立即作出短导现代化的决定，他同意西德总理科尔的建议，将短导现代化推迟到1992年再议，等等。听着布什总统的发言，撒切尔夫人大感意外，开始有了一种被出卖了的感觉。由于其他西方各国首脑都不反对同苏联就短导问题展开谈判，惟独这位“铁娘子”仍然坚持原来的强硬立场，即力图避免新的“第三个零点方案”的出台，防止欧洲非核化。看来，这种强硬立场在变化了的现实面前已形同“强弩之末”，不再起作用了。这样，英美关系正在有失所恃，冰山难靠。这样，西方阵营内部也在缓慢分裂。这时，一向以强硬著称的撒切尔夫人显然陷入孤掌难鸣的境地。而为了维护北约表面上的团结，她又不得不接受既成的现实，同意大家所达成的一致。这次首脑会议还提出了北约90年代的新战略，即对苏联和东欧国家从军事遏制为主到实行和平演变的战略，发动以政治和经济为主要手段的和平攻势。
北约首脑会议开过才一个多月，1989年5月31日，布什在美国缅因州的一次讲话中，又把西德称为“领导伙伴”。显然，布什总统的观点大异于其前任里根，他似乎是在把美德关系置于美英“特殊关系”之上，这是最令“铁娘子”所不能容忍的一个现实。
1989年夏，东欧国家先后发生巨变：继团结工会在波兰6月的大选中取得胜利之后，匈牙利也加速了其本国的自由化进程，开放了它与奥地利的边界，大批东德“难民”纷纷涌入西欧诸国；成千上万的人口流失和汹涌澎湃、有增无已的大规模群众示威导致东德领导人昂纳克的下台；同年11月10日，作为冷战象征的柏林墙被推倒；紧接着，是捷克斯洛伐克政权的土崩瓦解和罗马尼亚领导人齐奥塞斯库的被处决，东欧国家似乎在一夜之间大异其状、无复旧观了。
东欧各国的剧变，表明苏联的解体已在所难免。撒切尔夫人面对这目不暇接的风云变幻，自然感到欢欣鼓舞。这时，从政治家的敏锐感觉出发，她已在深入思考北大西洋公约的去向了。必须强调一点的是，这位“铁娘子”对北约前景的思考的确具有超前性的“先知先觉”：她不仅坚持北约要实现核武库的现代化，反对更改已实施了40年的“灵活反应”战略，而且主张扩大北约的作用和范围。她在1990年6月的北大西洋公约理事会上，曾对这一系列“先见”作过精辟的论述和发言。撒切尔夫人说道：
“北约应更多地考虑来自其他方面对我们安全构成的威胁吗？没有这样的保证，即我们的安全所面临的威胁会在想象中的穿越中大西洋的某条线上停下来。……在下一个世纪，我们将再次严重依赖中东的石油。伴随着高精武器和军事技术在中东这样地区的扩散，对北约领土的潜在威胁可能更多地来自欧洲以外。针对这一背景，对北约国家来说惟一深谋远虑的做法是保持发挥多种作用的能力，维持更为灵活的和多种多样的军事力量。”
果不其然，两个月之后，即爆发了海湾战争，北约面对的已不是冷战时期来自苏联和华约诸国的威胁，而是一场新的严重挑战了。
此前的1990年4月13日，英美两国首脑在英属百慕大群岛的哈密尔顿举行会晤。在这次会谈中，布什和撒切尔夫人都希望由英国主持召开一次北约首脑会议，讨论未来的战略问题。此外，双方都明确支持戈尔巴乔夫，并强调继柏林墙倒塌后统一的德国应当成为北约的一部分。这次百慕大的英美两首脑的会谈虽仅持续了4个小时，但因为它是在美苏首脑于5月末会晤之前举行的，所以英美“特殊关系”（即事先两国首脑沟通、定调）此时又成为世人注目的焦点。
1990年7月5日，伦敦的北约首脑会议在经过两天的讨论和磋商后，于7月6日闭幕。会后发表了《伦敦宣言》。正如美国总统布什所说的，这次会议是北约“具有历史意义的转折”。《伦敦宣言》呼吁苏联和华约成员国与北约缔结一项“互不使用武力”和“不再相互敌对”的联合和解声明，并为达成欧洲常规裁军协议原则上确立了日程：力争在第一年内就签订第一阶段裁减欧洲常规力量条约。这次北约首脑会议还提高了核门槛，重新确立了使用核武器的底限，同时强调在常规力量取得低水平均衡的条件下，不把使用核武器当做对付大规模常规进攻的首要选择，从而减少了对核武器的过分依赖。
撒切尔夫人对以美国建议为蓝本的《伦敦宣言》持有若干保留。这位“铁娘子”认为《宣言》改变了北约奉行多年而且行之有效的“灵活反应”战略，认为把核武器作为“最后使用的武器”，到头来将会瓦解北约使用短程导弹的可信度。她在其《唐宁街岁月》一书中这样写道：
“我们应该继续坚信北约核武器已被验证了的作用，就像我们已经做的那样。我们正在滑向（虽说还没有达到）‘不首先使用核武器’的致命立场。这一立场一直是苏联的宣传工具所坚持的。这样的调整将把我们的常规力量置于无力反击他们数量优势的位置上。”
对苏联克里姆林宫一老一新的权力中心的信任天平开始偏移，并最终发生了倾斜。但是，撒切尔夫人却保证在任何情况下都会全力支持戈尔巴乔夫。
随着苏维埃大国广袤领土上空冉冉升起戈尔巴乔夫这颗“政治明星”起，撒切尔夫人以其特有的政治嗅觉，立即捕捉到了它的星空坐标。此后，两人通过官方邀请或便道访问等途径，开始了你来我往的“私人外交”，在友好会谈、伴随唇枪舌剑的交锋中，逐步将东西方的鸿沟填平，促成了“缓和”，在地平线上露出了曙光。撒切尔夫人在这方面起到了“中介人”的作用，则是不容置疑的，也是不可取代的。
撒切尔夫人常就人们所议论的她最先“发现”了戈尔巴乔夫这一事实进行了解说，大意是她并非凭本能喜欢某人或讨厌哪个，而是因为在苏联，没有谁能比戈尔巴乔夫更好地推进正在实施的改革。她说道：“我希望看到共产主义的垮台……但我希望以和平的方式来完成这种演变。”其实，这位“铁娘子”所津津乐道的“和平演变”并不是什么新鲜玩艺儿，西方资本主义的卫道士早就祭起了这一法宝了。不过，这里却道出了她的两个主要“隐忧”：一是这种对苏联的“和平演变”会激起苏联军方强硬派对改革的干预；二是民族矛盾会造成流血冲突与苏联解体。而撒切尔夫人则把戈尔巴乔夫看成是最有可能抵御这两种威胁的可信者。
其实，1990年苏联正处于解体的前夕，戈尔巴乔夫却并没能如撒切尔夫人想象的那样阻止“解体”的进程：继波罗的海沿岸三国（爱沙尼亚、立陶宛和拉脱维亚）脱离苏联后，戈尔巴乔夫的中央政府正在失去对各加盟共和国的控制。但就是这样，“铁娘子”仍在公开场合和私下里表示要全力支持这颗在前苏联大地上空已摇摇欲坠的老“明星”。
正当这一历史关口，叶利钦已在逐步走向俄罗斯权力的中心舞台。不过，当时西方对这位身躯魁伟、白发毵毵、有着斯拉夫人大方脸膛儿的苏联政坛冒出的“黑马”并不怎么看好，他甚至被西方媒介讥为一个“小丑”。
1990年4月27日，这位俄罗斯未来的总统到伦敦访问。撒切尔夫人在百忙中接见了他，因为她曾一度寄希望于这位正在崛起的新秀能协助戈尔巴乔夫稳定政局，一道推进苏联的改革。为了表示对戈尔巴乔夫的执政地位的承认，这位“铁娘子”事前曾将她要接见叶利钦的事通报了这位苏联的在职总统。撒切尔夫人与叶利钦只会谈了45分钟，她立即对贵宾刮目相待，觉得他不仅不是什么“小丑”，而是更能代表苏联未来的一颗新“星”。此后，戈尔巴乔夫这颗老“星”在“铁娘子”的眼里，似乎失去了往日那熠熠生辉的光华了。这是因为，叶利钦当时向她痛陈了苏联业已暴露出来的弊端和戈尔巴乔夫倡导改革的局限性，等等。这使撒切尔夫人通过短时晤谈，“不仅看到了叶利钦，而且从一个新视野看到了苏联的根本问题”。后来，当撒切尔夫人在百慕大同布什总统会面时，她把自己对叶利钦的良好印象向他作了转达，不过当时布什对叶利钦仍激不起多大的好感。
