苏氏一家两代出了三名杰出的文学家，慕名前往拜师求教的自然不少，其中最为著名的“四门生”为：秦观、黄庭坚、晁补之、张耒。传说才子秦观倾慕苏小妹（苏东坡有没有妹妹，存在争议。有人说有，有人说没有，有人说是苏家认领的一个女孩），前往求婚。苏小妹是个大才女，琴棋书画样样精通。她对秦观说：“要求婚可以，我还得看看你能否值得我托付终身！”
为检验自己未来夫婿的才能，苏小妹便提出对对联。秦观也不是等闲之辈，欣然允诺。此时，深蓝的天空明月高悬，她轻盈地挪到窗边，轻轻一下推开了窗户，张口便来：“双手推开窗前月”。给出了上联，要求秦观对下联。
秦观虽是个才子，一下慌了神，竟不知怎么对了，只好告饶，容留两天！他冥思苦想了几天，实在没办法，只好跑去找老师苏东坡帮忙。苏东坡笑而不答。两人闲聊着信步走至堂前的井边，苏东坡随手捡起一粒石子丢进井里。秦观毕竟是才子，看到倒影在井里的明月，在涟漪中荡漾开去，他的思绪像窗户纸一下被捅开，豁然开朗，大呼一声，“有了！”他回到苏小妹的窗前，对出下联：“一石击破井中天”。苏小妹高兴不已，同意嫁给秦观。
就是这个苏小妹，苏东坡没少跟她开玩笑，并且这些玩笑，使得人们看到了中国历史文化幽默的一面，很多段子流传至今。
一天，苏东坡拿妹妹的长相开玩笑，形容妹妹的凸额凹眼是：“未出堂前三五步，额头先到画堂前；几回拭泪深难到，留得汪汪两道泉。”
苏小妹嘻嘻一笑，当即反唇相讥：“一丛哀草出唇间，须发连鬓耳杏然；口角几回无觅处，忽闻毛里有声传。”
苏小妹讥笑的是苏东坡那不加修理、乱蓬蓬的络腮胡须。女孩子最怕别人说出她长相的弱点，苏小妹额头凸出一些，眼窝凹下一些，就被苏东坡抓出来调侃一顿，苏小妹说苏东坡的胡须似乎又还没有抓到痛处，觉得自己没有占到便宜，再一端详，发现哥哥额头扁平，了无峥嵘之感，又一张马脸，长达一尺，两只眼睛距离较远，整个就是五官搭配不合比例，当即喜滋滋地再作一诗：“天平地阔路三千，遥望双眉云汉间；去年一滴相思泪，至今流不到腮边。”
苏东坡一听，乐得拍着妹妹的头大笑不已。苏家兄妹戏谑起来，可说百无禁忌，常常是语带双关，任你想象。
【东坡名诗】
东风知我欲山行，吹断檐间积雨声。岭上晴云披絮帽，树头初日挂铜钲。
野桃含笑竹篱短，溪柳自摇沙水清。西崦人家应最乐，煮芹烧笋饷春耕。
身世悠悠我此行，溪边委辔听溪声。散材畏见搜林斧，疲马思闻卷旆钲。
细雨足时茶户喜，乱山深处长官清。人间岐路知多少，试向桑田问耦耕。
——《新城道中二首》
5．自我解嘲于笔端
据说，苏东坡高中榜眼后，苏氏三父子加上苏小妹一家齐聚在花园里庆祝，父亲苏洵命题定以“冷、香”两个字，每人写两句诗，要求都合当时的情景。为了带头，苏洵缓步度到花池边，吟道：“水自石边流出冷，风从花里过来香”。
苏辙站起来摘了瓣馨香腊梅，弹了下手指，说：“冷字句佚不可知，梅花弹遍指头香。”
苏小妹也去摘花，苏辙要笑他模仿自己，小妹却吟道：“叫日杜鹃喉舌冷，宿花蝴蝶梦魂香”。说完摊开手掌，一只蝴蝶已被捏死。女儿特点毕露，大家都齐声叫好。
苏东坡却用一拂石凳，骑着马就走，父亲叫道：“我儿，答不出也不要走啊。”话音未落，苏轼已长声飘来两句：“拂石坐来衣带冷，踏花归去马蹄香！”
苏东坡出口成章，而且轻松幽默。这种风格常常体现在他的诗文中。被贬黄州的日子，他写了不少自嘲的诗句，如《初到黄州》中就有“自笑平生为口忙，老来事业转荒唐”。一个美食家借“为口忙”感慨着自己因为说的话、作的诗遭贬。他的政敌说这是苦笑，是讽刺，是不平，是对现实的攻击，这是因为没有真正了解苏东坡的思想境界。
实际上，苏东坡是很容易想通的，他黄州住下来不久，心情就轻松了，晴朗了。作为一个率真的人，他在诗中不受压抑不加掩饰地抒发着自己“贬而不悔”的情怀，似乎忘了自己因什么被治罪。他的这种幽默，使得一些人很不理解，“方以诗得罪，而所言如此”？
苏东坡以自嘲这种幽默的方式，排遣心中的痛苦，自然冲淡了字里行间的苦味。他说：“造物亦戏剧，愿君付一笑”。他接受了不由自己控制的命运的安排，但可以驾驭自己的心灵，以乐观的态度对待生活，享受生活。而幽默，正是他保持旺盛生命力方法。
苏东坡一贬再贬，贬到了海南岛。他已是个老人了，在那种物质贫乏的荒蛮之地，流放此地的人是很容易绝望的。当时很多朋友都认为他很有可能就要葬身于此。苏东坡想，如果此时自己不保持乐观超然，那么人生便走到了尽头。
苏东坡于是随时随地寻找快乐，他总是能很快地适应环境，自我调节，而且，他从不消极堕落，他总是要做些事情。古人说：“达则兼济天下，穷则独善其身”，苏东坡不，他“穷”时也决不限于独善其身，你看他在海南期间的表现就一清二楚了。“北船不到米如珠，醉饱萧条半月无。明日东家当祭灶，只鸡斗酒定膰吾。”半月未食酒肉，打起了邻居家灶王爷祭品的主意，苏轼能将这种事毫不避讳，轻松调侃般地叙述出来。“寂寂东坡一病翁，白须萧散满霜风。小儿误喜朱颜在，一笑哪知是酒红。”生活中的趣事，也是这样娓娓道来。
他本是被贬来海南，但他很快沉湎于海南的秀丽自然风光：“贪看白鹭横秋浦，不觉青林没晚潮”，“垂天雌霓云端下，快意风从海上来”；“半醒半醉问诸黎，竹刺藤梢步步迷。但寻牛矢觅归路，家在牛栏西复西。”酒后迷迷糊糊地走在路上，问身边黎族的百姓自己家在什么地方，被告知沿着这些牛粪往前找，你就住在牛棚往西、再往西那一家。这看上去平平淡淡的诗，却以它儿歌般的意境，风趣的语言，让人觉得他是那么的可爱。
经历了多少磨难，对官场、对政治，苏东坡早已看透了、厌倦了，然而他并没有因此厌世，而是积极地与黎族人民进行交流，融入他们的生活，寻药方，给当地人看病。他甚至着手开始设帐兴学，在他居住的“载酒堂”，渐渐出现了“书声琅琅，弦歌四起”的风气。以至《琼台纪实史》中称：“宋苏文忠功之谪居儋耳，讲学明道，都化日兴，琼州人文之兴，实自公启之”。苏东坡一生超脱开放，他视万物为友，“侣鱼虾而友麋鹿”。他凡事宽心，“任性逍遥，随缘放旷，但凡尽心，别无胜解”。在没有美食的时候，他甚至自己动手研制……苏东坡的乐观大度感染着一代又一代读书人，所以中国的读书人只要一说到苏东坡，就会会心一笑。
他处在最平凡的尘世中，却无忧无求仿佛过着神仙的日子，“游于自然”，“忘情物我”，达到“无愁可解”的境界。荣辱得失，生活条件，对他来说已不重要。一笑而过的潇洒，跃然笔端，这何尝不是最高的幽默？
【东坡名诗】
暮云收尽溢清寒，银汉无声转玉盘。
此生此夜不长好，明月明年何处看。
——《中秋月》
6．幽默可当作武器
有人说苏东坡“智能优异，心灵却像天真的小孩”。对于浮华无物的诗文，苏东坡说那“正是京东学究饮私酒、食瘴死牛肉饱后所发者也”。据《王直方诗话》记载，大夫王祈有诗名，常自得。曾经对苏东坡说：“我有《竹诗》两句最为得意。”继而朗诵道：“叶垂千口剑，干耸万条枪。”苏东坡曰：“好则极好，只是十条竹竿，一个叶儿也。”
王安石在熙宁年间著了《字说》一书，他送了一本给苏东坡。苏东坡看过后，见到王安石开玩笑地说：“就算用竹子鞭马可以解作‘笃’，但是用竹子打犬，又怎么解呢？”王安石没做回答。苏东坡又说：“按照你的《字说》的理论，这‘鸠’字从九从鸟，是有证据的，为什么呢？《诗经》不是样说吗：‘鳲鸠在桑，其子七兮。’儿子有七只，再加上爸爸和妈妈，刚好就是九个！”
接着，苏东坡问王安石：“‘波’字为什么这样写呢？”王安石答道：“因为‘波’是水的皮。”苏东坡立即道：“那么‘滑’哈意思呢，难道是水的骨头吗？”
总而言之，苏东坡对王安石的《字说》持批评态度。当时王安石是宰相，吹捧《字说》的人很多，王安石很希望《字说》能够风行天下。苏东坡认为这书不是那么好。他说：“丞相博学，体大精深，所写的书我实在不懂；只是如果每一件事都牵强附会，读书人都模仿这种风气也不好。最重要是，有些事不能牵强附会，就像犇、麤两个字吧：牛的身体，比鹿壮；而鹿之行动，比牛敏捷。如今将本字重叠三次，却又有不同的意思，有什么道理呢？”王安石没法回答，但始终不肯改正。
苏东坡和王安石虽然彼此辩论很多，但俩人原本没有嫌隙，而且格局都还不凡，不会那么小家子气。可王安石身边的人，因为妒忌苏东坡，常常想法子离间他们。有一回，神宗想要让苏东坡参与编修《起居注》，王安石有点为难。这时，他身边的人就献计说：“苏东坡不懂行政事务，可以用开封府推官的工作来困住他。”
后来，苏东坡因为儿子去世而伤悲，王安石穿了便服，骑着驴子，看望苏东坡。苏东坡连帽子都没戴就出来迎接，向王安石深深地拜了一下说：“东坡今日太失礼了，大胆以便服来参见大丞相。”王安石笑说：“礼仪哪是为我们这种人而设呢！”
过了一会，苏东坡说：“我明白丞相门下用不着东坡。”王安石没有答话，只招呼苏东坡游蒋山。在寺中饮茶，王安石指着桌上一个大砚台说：“试试用古人的诗句来描述一下这个砚台。”苏东坡想都没想就说：“我先提一句‘巧匠斲山骨’。”
王安石想了一会，接不下去，就站起来说：“今天好天气，我们游游蒋山，这对联的事不急。”王安石平常喜欢用这种方法来难人，而门人常常推辞不会，没想到苏东坡没有被这方法吓倒。
