1908年8月15日，伦敦报纸上登载了一条引人注目的消息，在仕途上飞黄腾达的33岁的温斯顿·丘吉尔大臣，与23岁的克莱门蒂娜·霍齐姬小姐订婚了。
未婚妻出身于一个高贵但却贫穷的家庭，但她和温斯顿同属一类人。她的已故父亲曾是龙骑兵团长，而母亲则出身于爱尔兰———苏格兰著名的贵族家庭。这个家庭在丘吉尔的选区丹迪市，具有很大影响，克莱门蒂娜才貌双全，能说一口流利的法语和德语，是一位有学问的姑娘，她明智、幽默，对政治有浓厚的兴趣。
说来也怪，丘吉尔自登上大臣的宝座以后，求亲的人络绎不绝，主动找上门来的姑娘也不少。但是，丘吉尔对女人并没有太大的兴趣。他生活中的主要目标是政治上的高升。他从伯父布伦德福德勋爵的风流韵事中懂得，不谨慎的恋爱关系可以彻底葬送政治前途。所以，他从来也不去冒这样的风险。如果他上俱乐部或被邀作客，他往往有一个明确的目的，就是会见朋友们，并同他们讨论感兴趣的政治问题。
在晚会上，丘吉尔不沉溺于上流社会的娱乐与跳舞。他始终忠于自己所描写的萨伏罗拉的生活方式：刻苦学习，努力追求自己的事业。同时代的人回忆说，丘吉尔甚至在作客时也工作。不论到谁家去度周末，他总是带着一个不大的、装满书本和各种笔记的金属箱子。所有空闲时间他都用于读书和写作。丘吉尔的这种生活方式，使他的朋友们认为，他只能打一辈子光棍。
俗话说，千里姻缘一线牵。丘吉尔和克莱门蒂娜是在一次偶然的机会中一见倾心的。
那年夏天，丘吉尔与堂兄在鲁特伦德这个小地方休息时，遇上一场火灾。当时，丘吉尔表现出来的惊人的勇敢给克莱门蒂娜留下了深刻的印象。
那是在一天深夜，一所房子燃起了熊熊烈火。消防队没有及时赶到，房屋已无法保留。丘吉尔戴上消防队员的帽盔，领导了抢救工作。他冒着生命危险，从燃烧着的房屋里往外搬东西。当他又一次从喷着火舌的房屋里跑出来时，屋顶突然在他背后倒塌下来。新闻媒体在报道这起火灾时写道：“如果丘吉尔晚跑出来一秒钟，他就将葬身于残垣断壁之中。”事后，克莱门蒂娜给丘吉尔发了一封电报，对这位年轻的内务大臣的勇敢精神表示敬仰。从此，两人产生了深厚的感情，愿结为终生伴侣。
事实上，在这之前，他们就已认识。1903年3月的一个夜晚，丘吉尔在浴室里磨蹭，秘书突然提醒他，别忘了去参加圣赫利夫人的晚宴。10年前，她曾帮助丘吉尔在苏丹获得战地记者的职位。这次晚宴是为了招待香港总督弗雷德里克·卢格德爵士而举行的。丘吉尔极不情愿地结束了沐浴，赶紧换好衣服，去参加晚宴。他迟到了，只好寻找一个空位子坐下。恰好坐在圣赫利夫人的侄女克莱门蒂娜和卢格德夫人之间。他立刻转向左面令人陶醉的克莱门蒂娜。
他们以前曾相遇过，但相互间并未引起什么好感。而且，克莱门蒂娜听到的有关丘吉尔的传闻全都对丘吉尔不利。现在，这位“讨厌”的丘吉尔就坐在她身边，使她无法逃避。不过，很快，她就被丘吉尔敏捷的思路、博闻和幽默所迷住了。她遇到过不少有进取心的青年，但谁也没有像丘吉尔那么优秀。他仿佛要把她引入到一个陌生的世界。他们谈了整整一个晚上。克莱门蒂娜的母亲布兰奇是一位苏格兰妇女，她丈夫亨利·奥齐那爵士比她年长15岁；婚后丈夫才告诉她，自己离过婚并不希望有小孩。他们婚后不久便分手了。布兰奇非常想要小孩，征得她妹妹的同意后，布兰奇与妹夫生下3个小孩。克莱门蒂娜是老二。老大基蒂17岁时死于伤寒，而克莱门蒂娜却幸运地成长为一位亭亭玉立的美女。克莱门蒂娜上高中时成绩优异，很希望进大学深造，但是，她无法摆脱社交界的诱惑。18岁时，她在一次舞会上遇上了比自己大15岁的银行家悉尼·皮尔。他俩定了婚，但在正式结婚前，克莱门蒂娜变卦了。
1903年，克莱门蒂娜23岁了，已经完全成熟了。一位贵妇人评价她：“她应该是皇后，她那种雕塑美的仪态完全可以使她成为银币上的头像。”克莱门蒂娜的眼睛是淡黄色的，步态优美，雍容大方，人们都称她为“美丽的奥齐耶小姐”。
丘吉尔比克莱门蒂娜大11岁，他由于在布尔战争中的英勇行为而闻名，并于1900年以保守党议员身份进入了议会。但4年以后，他又以自由党议员身份加入了下院。他撰写了他父亲伦道夫·丘吉尔的传记，取得了成功。随后，他获得了殖民部大臣的位置。然而，多年来，丘吉尔越来越感到他生活中的空虚急需填补。不过，这却并非易事，因为他忙得几乎很少有时间处理私事。他并非没有吸引异性的魅力，但他的恋爱生活大多半途而废。当时有一件促使丘吉尔想尽快摆脱独身生活的事情，这就是他的弟弟杰克爱上了阿宾登伯爵的女儿，并于1908年夏天举行了婚礼。这件事促使丘吉尔决心要娶克莱门蒂娜为妻。
尽管他们不住在一个地方，但互相倾诉爱慕的信件来往频繁。最终，丘吉尔请求克莱门蒂娜来布莱尼姆小住，并见见他的母亲珍妮。
1908年8月10日，克莱门蒂娜这位美丽的小姐携带简单的行李，乘火车来到奥克斯福德。丘吉尔亲自驾车到车站来迎接她，去他表兄查尔斯公爵的庄园。在车上，丘吉尔向克莱门蒂娜谈到了自己的父亲向珍妮求爱的经过，并暗示说那件事也是发生在布莱尼姆。到查尔斯公爵别墅时，查尔斯、珍妮等站在门口迎接，热情欢迎克莱门蒂娜来作客。
尽管欢迎是热忱的，但克莱门蒂娜还在怀疑，这一切可能吗？她还担心她那惟一的一套像样的服装会不会弄皱。
晚餐后，丘吉尔邀请克莱门蒂娜在次日早餐后去花园散步。然而，8月11日早餐后，丘吉尔竟还没有起床。克莱门蒂娜几乎想立刻回到伦敦去。上午，查尔斯公爵陪伴她游览了花园。直到午餐时，丘吉尔才出现，他似乎并没有感到自己的过失，立刻又热烈地围着克莱门蒂娜转。
午餐后一直下雨，下午四五点，太阳总算勉强露了面。丘吉尔立即邀请克莱门蒂娜去花圃观赏玫瑰。他们出门后，天空又是乌云密布。他们还没有走到玫瑰花圃，湖面上已飞溅起雨点。湖畔小山上有一座希腊式的凉亭，他们飞奔上去，躲入凉亭内避雨。
这时，丘吉尔向克莱门蒂娜正式求婚，克莱门蒂娜答应了，但她说：“在我没有告诉我母亲以前，请不要宣扬。”
雨停后，他们没有再去玫瑰花圃就回到了屋内。查尔斯公爵出现在大厅时，丘吉尔忘记了对克莱门蒂娜的承诺，奔向前去抱住了查尔斯的脖子，激动地叫道：“她同意了！克莱门蒂娜将要嫁给我了！”
