最高兴的当然是珍妮，她的儿子早就应该有个伴侣了，何况克莱门蒂娜是如此聪明和令人销魂。
大家商定让克莱门蒂娜先回伦敦去征求母亲的同意。但是，第二天，丘吉尔送克莱门蒂娜去火车站时，却和她一起上了火车。
订婚消息传开，英王爱德华七世发来了贺电。许多人都感到惊讶，因为事先大家都没有觉察到丘吉尔在谈恋爱，而且，克莱门蒂娜虽然出身高贵，但却鲜为人知，而且可以说是身无分文。
婚礼定于9月12日在威斯敏斯特的圣玛格丽特教堂举行。婚前，克莱门蒂娜非常紧张，曾问她的弟弟是否应该取消这次婚礼。在她弟弟的劝告和安慰下，这种短暂的丧失自信心的情绪很快就过去了。
婚礼那天，名人云集。去圣玛格丽特教堂的路上挤满了人群，当地不得不出动警察来维持秩序。圣赫利尔夫人当然也到场，她穿的是黑色绸服。克莱门蒂娜的母亲布兰奇夫人着紫色绸服。丘吉尔母亲珍妮穿的是深蘑菇色绸服。新娘则是一身白缎子结婚礼服。英王送来了包金的马六甲手杖，首相送来了扇贝镶边的银托盘，盘背面有全部内阁成员的签名。
下午3时，婚礼结束。新婚夫妇在人们欢呼声中登上了马车。查尔斯公爵把位于布莱尼姆的住宅让给他们度蜜月。34年前，丘吉尔也正是在这儿受的洗礼。
在布莱尼姆庄园前，新郎新娘受到了当地老百姓的夹道欢迎，同时，钟声大作，一切正如丘吉尔父母亲当年结婚时一样。
之后，这对年轻夫妇立即出发去度蜜月。他们先到布伦海姆拜访尔巴罗公爵，随后去瑞士和意大利。克莱门蒂娜从出嫁后最初几天起，就可推想到他们今后的夫妇生活。你看，新郎在举行婚礼之后还没有从教堂里走来，就兴致勃勃地与劳合·乔治谈起了政治。在布伦海姆时，他无论怎么也不放下自己的书稿。他在瑞士给同事们写了一封有关日常事务的长信。甚至在尼斯运河上，他一定要乘摩托艇，而不是乘富有浪漫色彩的带舱小游艇航行。
金无足赤，人无完人。丘吉尔和克莱门蒂娜的婚姻中也充满了不愉快的“阴影”。
在他们结婚一周年纪念时，丘吉尔给克莱门蒂娜写的一封信中已透露出了这次美满姻缘中的疵点。丘吉尔在信中写道：“一年前，我亲爱的‘猫咪’来到了我身边，我希望她对这9月的早晨永不懊悔。。。。。。亲爱的克莱门蒂娜！我最大的希望是完全占有你的心，永远偎依在你身边。。。。。。”
不过此时，丘吉尔已发现他娶了一个多疑的妻子。克莱门蒂娜婚后一直担心丘吉尔和他的婚前相好们仍然藕断丝连。丘吉尔这封信就是再度表明心迹。丘吉尔继续写道：“亲爱的，我感到非常焦虑，你对我的爱和忠诚竟会产生无根据的怀疑。。。。。。这又重新使我脑中充满了疑惑，为什么我从小就毫无理由地被人误解，这一直困扰着我。。。。。。
“我除了祝我的爱妻快乐之外从未有过其他的寄托。。。。。。这种怀疑使我感到受了伤害。你必须相信我，除你外我不会去爱其他女人。”
这是丘吉尔和克莱门蒂娜不和的初期。丘吉尔在官场中升迁甚快，克莱门蒂娜则越长越美。然而，婚后，他们各自的个性都鲜明地表现出来了。丘吉尔奢侈，感情奔放；而克莱门蒂娜则是妒嫉心重，无情。丘吉尔爱调情，甚至当克莱门蒂娜在场时也无所顾忌，这更助长了克莱门蒂娜的不满。不过，丘吉尔在婚后从未有过放荡行为。
随着丘吉尔在官场上的荣升，他和克莱门蒂娜的关系更显紧张了。克莱门蒂娜自感家境贫寒，而她的出身又是离经叛道的结果。为此，她总是神经过敏而感到不安。不过，她和丘吉尔之间的交恶开始于金钱。
克莱门蒂娜具有那种要求掌握家庭经济大权的苏格兰人特性。丘吉尔对此虽然没有反对，但这种做法影响到了他的私人生活习惯。克莱门蒂娜要求丘吉尔减少雪茄和服装的费用，弄得他几乎成了内阁中服装最不体面的人。克莱门蒂娜对于她丈夫的赌博习惯也极为不满，这倒不是出于从道德方面的考虑，而是因为丘吉尔在赌博中总是输钱。她对婆婆珍妮热衷于赌博也持反对态度，这是因为丘吉尔经常要为他妈妈还赌债。
但丘吉尔被任命为海军大臣后，就向克莱门蒂娜要回了掌握家庭经济的大权。他对克莱门蒂娜说：“我正在掀开我历史上新的一页，你应该支持我。”
克莱门蒂娜对丘吉尔用人不当也经常提出意见。她比丘吉尔更能识别人。例如，第一次世界大战爆发后，丘吉尔选择了脾气暴躁的费希尔上将任海军要职。克莱门蒂娜曾告诫丘吉尔，此人不能重用，可惜丘吉尔没有采纳她的意见。丘吉尔最终因费希尔的失职而自己也不得不于1915年11月引咎辞职。他回到了陆军，1917年，重任军械大臣。然而，对他的微词贬语仍然不断。克莱门蒂娜对此难以忍受，她更多地向丘吉尔提出各种忠告以至尖锐的警告，可惜她总是难以说服丘吉尔。
到1923年，他们之间的关系更趋紧张。那年整个夏天，他们几乎没有见面。克莱门蒂娜带了孩子们去诺福克消夏，丘吉尔则留在伦敦。
次年，丘吉尔意外地被提升为财政大臣。尽管他管理国家经济井井有条，然而，他仍没法摆平自己的家庭收支，他对家庭的开支甚至计划到牙膏和鞋油的数量。但是，丘吉尔的乡间别墅查特韦尔的宾客又多了起来，这就需要增加两名厨师、一名餐具保管员，女仆也增为两名。此外，还要速记员、汽车司机、马夫和花匠等。这对靠薪俸生活的丘吉尔来说，花费确实太大了。他梦寐以求的是去一家法国豪华旅馆小住并品尝一下百年陈酒的愿望看来似乎永远无法实现了。丘吉尔甚至准备以25 000英镑的价格出售查特韦尔别墅。
